Kyselina fenyloctová - Phenylacetic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina fenyloctová | |
| Systematický název IUPAC Kyselina fenylethanová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1099647 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.002.862  |
| Číslo ES |
|
| 68976 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H8Ó2 | |
| Molární hmotnost | 136,15 g / mol |
| Hustota | 1,0809 g / cm3 |
| Bod tání | 76 až 77 ° C (169 až 171 ° F; 349 až 350 K) |
| Bod varu | 265,5 ° C (509,9 ° F; 538,6 K) |
| 15 g / l | |
| Kyselost (strK.A) | 4,31 (H2Ó)[1] |
| -82.72·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H318, H319 | |
| P264, P280, P305 + 351 + 338, P310, P337 + 313 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Kyselina benzoová, Kyselina fenylpropanová, Kyselina skořicová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina fenyloctová (PAA; konjugovaná báze fenylacetát), také známý jako různá synonyma, je organická sloučenina obsahující a fenyl funkční skupina a a karboxylová kyselina funkční skupina. Je to bílá pevná látka se silným medovým nádechem zápach. Endogenně, to je katabolit z fenylalanin. Jako komerční chemikálie, protože jej lze použít při nedovolené výrobě fenylaceton (používané při výrobě substituované amfetaminy ), podléhá řízení v zemích včetně Spojené státy a Čína.[2]
Jména
Synonyma zahrnout kyselina α-toluová, kyselina benzenoctová, alfa tolylová kyselina, Kyselina 2-fenyloctová, a kyselina β-fenyloctová.
Výskyt
Bylo zjištěno, že kyselina fenyloctová je účinná látka auxin (typ rostlinný hormon ),[3] nalezené převážně v ovoce. Jeho účinek je však mnohem slabší než účinek základní molekuly auxinu kyselina indol-3-octová. Kromě toho je molekula přirozeně produkována metapleurální žlázou většiny druhů mravenců a používá se jako antimikrobiální látka. Je to také produkt oxidace fenethylamin u lidí po metabolismu monoaminooxidáza a následný metabolismus meziproduktu, fenylacetaldehyd tím, že aldehyddehydrogenáza enzym; tyto enzymy se nacházejí také v mnoha jiných organismech.
Příprava
Tuto sloučeninu lze připravit hydrolýza z benzylkyanid:[4][5]
Aplikace
V některých se používá kyselina fenyloctová parfémy, protože má a Miláček -jako zápach dokonce i nízko koncentrace. Používá se také v penicilin G. výroba a diklofenak Výroba. Používá se také k léčbě hyperamonemie typu II, která pomáhá snižovat množství amoniaku v krvi pacienta tvorbou fenylacetyl-CoA, který pak reaguje s glutaminem bohatým na dusík za vzniku fenylacetylglutamin. Tato sloučenina se poté vylučuje z těla pacienta. Používá se také při nedovolené výrobě fenylaceton, který se používá při výrobě metamfetamin.
Sodík sůl kyseliny fenyloctové, fenylacetátu sodného, se používá jako farmaceutické léčivo pro léčbu poruchy močovinového cyklu, včetně jako kombinovaný lék fenylacetát sodný / benzoát sodný (Ammonul).[6]
Kyselina fenyloctová se používá při přípravě několika farmaceutických léčiv, včetně camylofin, bendazol, triafungin, fenacemid, lorcainid, fenindion, a cyklopentolát.[Citace je zapotřebí ]
Viz také
Reference
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ „Seznam regulovaných chemických prekurzorů drog v Číně“. Archivovány od originál dne 17. srpna 2015. Citováno 27. dubna 2015.
- ^ Wightman, F .; Lighty, D. L. (1982). "Identifikace kyseliny fenyloctové jako přírodního auxinu ve výhoncích vyšších rostlin". Physiologia Plantarum. 55 (1): 17–24. doi:10.1111 / j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ^ Adams R .; Thal, A. F. (1922). "Kyselina fenyloctová". Organické syntézy. 2: 59.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 1, str. 436
- ^ Wenner, W. (1952). "Fenylacetamid". Organické syntézy. 32: 92.; Kolektivní objem, 4, str. 760
- ^ „Monografie fenylacetát sodný a benzoát sodný pro profesionály“. Drugs.com. Citováno 16. listopadu 2019.