Fenylmagnesiumbromid - Phenylmagnesium bromide
 Komplex s étery | |
 Komplex s diethyletherem | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Bromido (fenyl) hořčík | |
| Ostatní jména PMB, (bromomagnesio) benzen[Citace je zapotřebí ] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.607  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H5MgBr | |
| Molární hmotnost | 181,31 g mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvé krystaly |
| Hustota | 1,14 g cm−3 |
| Reaguje s vodou | |
| Rozpustnost | 3,0 M v diethyletheru, 1,0 M v THF 2,9 mil. Palců 2 Me-THF |
| Kyselost (strK.A) | 45 (kyselina konjugovaná) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | hořlavý, těkavý |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| R-věty (zastaralý) | R12 R14 / 15 R20 / 22 R35 R41 |
| S-věty (zastaralý) | S16 S26 S30 S33 S36 / 37/39 S43 S45 S60 S61 |
| Bod vzplanutí | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Fenyllithium Bromid hořečnatý Methylmagnesiumchlorid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenylmagnesiumbromid, se zjednodušeným vzorcem C
6H
5MgBr, je hořčík -obsahující organokovová sloučenina. Je komerčně dostupný jako řešení v diethylether nebo tetrahydrofuran (THF). Fenylmagnesiumbromid je a Grignardovo činidlo. Často se používá jako syntetický ekvivalent pro fenyl „Ph−" synthon.
Příprava
Fenylmagnesiumbromid je komerčně dostupný jako roztoky diethylether nebo THF. Laboratorní příprava zahrnuje ošetření brombenzen s hořčík kov, obvykle ve formě třísek. Malé množství jód mohou být použity k aktivaci hořčíku k zahájení reakce.[1]
K solvataci (komplexaci) centra hořečnatého (II) jsou nutná koordinační rozpouštědla, jako je ether nebo THF. Rozpouštědlo musí být aprotický od té doby alkoholy a voda obsahují kyselý proton, a tak reagují s fenylmagnesiumbromidem za vzniku benzen. Rozpouštědla obsahující karbonyl, jako je aceton a ethylacetát, jsou také nekompatibilní s reagentem.
Struktura
Ačkoli je fenylmagnesiumbromid běžně reprezentován jako C
6H
5MgBr, molekula je složitější. Sloučenina vždy tvoří adukt se dvěma NEBO
2 ligandy z etheru nebo THF rozpouštědla. Mg je tedy čtyřboký a řídí se oktetové pravidlo. Vzdálenosti Mg – O jsou 201 a 206 pm, zatímco vzdálenosti Mg – C a Mg – Br jsou 220 pm a 244 pm.[2]
Chemie
Fenylmagnesiumbromid je silná látka nukleofil stejně jako silný základna. Může abstrahovat i mírně kyselé protony, takže substrát musí být chráněn, pokud je to nutné. Často se přidává karbonyly, jako jsou ketony, aldehydy.[1][3] S oxidem uhličitým reaguje kyselina benzoová po kyselém zpracování. Pokud reagují tři ekvivalenty s chlorid fosforitý, trifenylfosfin může být vyrobeno.
Reference
- ^ A b Robertson, D.L. (01.01.2007). "Grignardova syntéza: Syntéza kyseliny benzoové a trifenylmethanolu". MiraCosta College. Citováno 2008-01-25.
- ^ Stucky, G. D .; Rundle, R. E. (1963). „Struktura diethyletherátu fenylmagnesiumbromidu a povaha Grignardových činidel“. J. Am. Chem. Soc. 85 (7): 1002–1003. doi:10.1021 / ja00890a039.
- ^ Bachmann, W. E .; Hetzner, H. P. (1955). "Trifenylkarbinol". Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 3, str. 839