Erythritol tetranitrát - Erythritol tetranitrate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC [(2R, 3R) -1,3,4-Trinitrooxybutan-2-yl] nitrát | |
| Ostatní jména Erythrityl tetranitrát (HOSPODA ) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.027.940  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H6N4Ó12 | |
| Molární hmotnost | 302.108 g · mol−1 |
| Hustota | 1,7219 (± 0,0025) g / cm3 |
| Bod tání | 61 ° C (142 ° F; 334 K) |
| Bod varu | Rozkládá se při 160 ° C |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Výbušná data | |
| Citlivost na nárazy | Střední (2,0 Nm) |
| Citlivost na tření | Střední |
| Detonační rychlost | 8200 slečna |
| RE faktor | 1.60 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Erythritol tetranitrát (ETN) je chemicky podobná výbušná sloučenina PETN,[1] i když se předpokládá, že je o něco citlivější na tření a náraz.
Jako mnozí estery dusičnanů, ETN působí jako a vazodilatátor, a byla účinnou látkou v originálu “trvalé uvolňování „tablety, vyrobené na základě patentu procesu na počátku 50. let, zvané“nitroglyn ".[Citace je zapotřebí ] Požití ETN nebo prodloužený kontakt s pokožkou může vést k absorpci a takzvané „nitro bolesti hlavy“.
Vlastnosti
ETN má relativně vysokou hodnotu rychlost detonace 8206 m / s při hustotě 1,7219 (± 0,0025) g / cm3.[2] Je bílé barvy a bez zápachu. ETN se běžně odlévá do směsí s jinými vysoce výbušniny. Je poněkud citlivý na nárazy a tření, proto je při manipulaci nutná opatrnost. ETN se snadno rozpustí aceton a další keton rozpouštědla. Citlivost na náraz a tření je o něco vyšší než citlivost pentaerythritol tetranitrát (PETN). Citlivost taveného odlitku a lisovaného ETN je srovnatelná. Nižší dusičnany erythritolu, jako je erythritoltrinitrát, jsou rozpustné ve vodě, takže nekontaminují většinu vzorků ETN.
Stejně jako PETN je ETN známé tím, že má velmi dlouhou trvanlivost. Studie, které přímo sledovaly krystalickou strukturu, po čtyřech letech skladování při pokojové teplotě nezaznamenaly žádné známky rozkladu. ETN má teplotu tání 61 ° C, ve srovnání s PETN, která má teplotu tání 141,3 ° C. Nedávné studie rozkladu ETN navrhly krok omezující unimolekulární rychlost, ve kterém je vazba O-NO2 štěpena a začíná sekvence rozkladu.[3]
ETN může a měl by být rekrystalizován, aby se odstranily zachycené kyseliny ze syntézy. Teplý ethanol nebo methanolu je životaschopné rozpouštědlo (téměř 10 g ETN / 100 ml EtOH). ETN se vysráží jako velké destičky s objemovou hustotou asi 0,3 g / cm3 (načechraný materiál), když se roztok ETN / ethanol rychle nalije do několika litrů studené vody. Menší jemné krystaly se vytvářejí pomalým přidáváním vody do uvedeného roztoku ETN / ethanol za intenzivního míchání. Velmi jemné krystaly lze připravit rázovým chlazením teplého roztoku ETN / ethanolu v chladicí lázni při teplotě pod -20 ° C. ETN lze snadno ručně lisovat na přibližně 1,2 g / cm3 (s mírným rizikem náhodné detonace).
Dokonce i malé vzorky ETN řádově 20 mg mohou způsobit detonaci při zahřátí bez omezení relativně silnými explozemi, které narážejí na detonaci, např. při umístění na vrstvu hliníkové fólie a zahřátí plamenem zespodu.
ETN lze tavit litím v teplé (asi 65 ° C) vodě. Je možný mírný rozklad (často zrazen změnou barvy z bílé na velmi světle žlutou). Nicméně nebyly potvrzeny žádné zprávy o reakcích na útěk vedoucích k výbuchu (při odlévání taveniny pouze pomocí kbelíku s teplou vodou a rekrystalizovaného ETN). Pokud je ETN odlévaný z taveniny pomalu ochlazován po dobu 10–30 minut, má hustotu 1,70 g / cm3, detonační rychlost 8040 m / s, a Pcj detonační tlak asi 300 kbar. Své brisance je mnohem vyšší než u Semtexu (asi 220 kbar, v závislosti na značce)[2][4][5]Směsi taveného litého ETN s PETN (asi 50: 50% hmotnostních) jsou asi nejzářivějšími výbušninami, které mohou vyrábět středně vybavení amatéři. Tyto směsi mají Pcj mírně nad 300 kbar a detonační rychlost nad 8 km / s. To se blíží maximu podobných vojenských výbušnin LX-10 nebo EDC-29 (přibližně 370 kbar a téměř 9 km / s).[6]
ETN se často plastifikuje PIB pojiva syntetického oleje (velmi srovnatelná se systémem pojiv v C4 ) nebo s použitím kapalných esterů dusičné kyseliny. Plastické trhaviny na bázi PIB jsou netoxické a zcela srovnatelné s C4 nebo Semtex s P.cj 200–250 kbar, v závislosti na hustotě (ovlivněno velikostí krystalů, množstvím pojiva a množstvím konečného válcování). EGDN / ETN /NC systémy jsou toxické na dotek, docela citlivé na tření a nárazy, ale obecně o něco silnější než C4 (strcj asi 250 kbar a Edet 5,3 MJ / Kg) a výkonnější než Semtex (Strcj asi 220 kbar a Edet pod 5 MJ / kg) s Pcj asi 250–270 kbar a Edet asi 6 MJ / kg.[Citace je zapotřebí ] Všimněte si, že různé výbušné software[je zapotřebí objasnění ] a různé experimentální testy poskytnou absolutní detonační tlaky, které se mohou lišit o 5% nebo více při zachování relativních podílů.
Tavený litý ETN poskytuje neplatné výsledky v Hessově testu, tj. Deformace je větší než 26 mm, přičemž olověný válec je zcela zničen. Semtex 1A dává ve stejném testu pouze 21 mm, tj. ETN odlévaný z taveniny je nejméně o 20% brilantnější než Semtex 1A.[7]
Tavené lité ETN nebo výbušniny ETN s vysokou hustotou / nízkým obsahem inertních látek jsou jedním z materiálů na „seznamech sledování“ terorismu.
Rovnováha kyslíku
Jedna vlastnost, kterou tato výbušnina má, kterou PETN nemá, je pozitivní kyslíková bilance, což znamená, že ETN má ve své struktuře více než dostatek kyslíku, aby plně oxidoval veškerý svůj uhlík a vodík na detonace. To lze vidět na níže uvedené schematické chemické rovnici.
- 2 C.4H6N4Ó12 → 8 CO2 + 6 hodin2O + 4 N.2 + 1 O.2
Vzhledem k tomu, že PETN se rozkládá na:
- 2 C.5H8N4Ó12 → 6 CO2 + 8 hodin2O + 4 N.2 + 4 CO
The kysličník uhelnatý (CO) k dokončení oxidace stále vyžaduje kyslík oxid uhličitý (CO.)2). Nedávno byla objasněna podrobná studie chemie rozkladu ETN.[3]
Tedy na každé dva moly ETN, které se rozloží, jeden volný mol O2 je vydáno. Tento kyslík lze použít k oxidaci přidaného kovového prachu nebo výbušniny s nedostatkem kyslíku, jako je například TNT nebo PETN. Níže je uvedena chemická rovnice toho, jak kyslík z ETN oxiduje PETN. Dodatečný kyslík z ETN oxiduje oxid uhelnatý (CO) na oxid uhličitý (CO2).
- 2 C.4H6N4Ó12 + 1 ° C5H8N4Ó12 → 13 CO2 + 10 hodin2O + 6 N.2
Výroba
Jako ostatní nitrovaní polyoly, ETN se vyrábí nitrací erythritol buď mícháním koncentrovaného kyselina sírová a a dusičnan sůl, nebo použitím směsi kyseliny sírové a dusičné.
Viz také
Reference
- ^ Erythritol tetranitrát byl nejprve syntetizován britským chemikem John Stenhouse (1809-1880) v roce 1849. Z lišejníku extrahoval jednoduchý cukr erythritol (který nazýval „erythroglucin“) a poté studoval jeho chemii. Viz: John Stenhouse (1. ledna 1849) „Zkoumání blízkých principů některých lišejníků. Část II,“ Filozofické transakce královské společnosti (Londýn), sv. 139, strany 393-401. Přetištěno v němčině jako: John von Stenhouse (1849) „Über die näheren Bestandtheile einige Flechten,“ Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, sv. 70, č. 2, strany 218-228. Zhuštěná verze (v němčině): John Stenhouse (12. září 1849) „Über die näheren Bestandtheile einige Flechten,“ Pharmaceutisches Centralblatt, sv. 20, č. 40, stránky 625–628.
- ^ A b Oxley, Jimmie C .; Smith, James L .; Brady, Joseph E .; Brown, Austin C. (únor 2012). "Charakterizace a analýza tetranitrátových esterů". Pohonné látky, výbušniny, pyrotechnika. 37 (1): 19–39. CiteSeerX 10.1.1.653.6239. doi:10.1002 / prep.201100059. ISSN 0721-3115.
- ^ A b Furman, David; Kosloff, Ronnie; Zeiri, Yehuda (2016-12-22). "Účinky heterogenit v nanoměřítku na reaktivitu šokovaného erytritol tetranitrátu". The Journal of Physical Chemistry C. 120 (50): 28886–28893. doi:10.1021 / acs.jpcc.6b11543. ISSN 1932-7447.
- ^ Künzel, Martin; Matyas, Robert; Vodochodský, Ondřej; Pachman, Jiří (04.05.2017). „Výbušné vlastnosti tavného litého erytritol tetranitrátu (ETN)“. Středoevropský věstník energetických materiálů. 14 (2): 418–429. doi:10.22211 / cejem / 68471. ISSN 1733-7178.
- ^ Oxley, Jimmie C .; Furman, David; Brown, Austin C .; Dubníková, Faina; Smith, James L .; Kosloff, Ronnie; Zeiri, Jehuda (2017-07-18). „Tepelný rozklad erythritol tetranitrátu: společná experimentální a výpočetní studie“. The Journal of Physical Chemistry C. 121 (30): 16145–16157. doi:10.1021 / acs.jpcc.7b04668. ISSN 1932-7447.
- ^ https://permalink.lanl.gov/object/tr?what=info:lanl-repo/lareport/LA-UR-09-04939
- ^ Matyáš, Robert; Künzel, Martin; Růžička, Aleš; Knotek, Petr; Vodochodský, Ondřej (2014). "Výbušné vlastnosti erytritol tetranitrátu". Pohonné látky, výbušniny, pyrotechnika: n / a. doi:10.1002 / prep.201300121.