Metylnitrit - Methyl nitrite
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.009.882  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH3NÓ2 | |
| Molární hmotnost | 61.040 g · mol−1 |
| Vzhled | Žlutý plyn[1] |
| Hustota | 0,991 g / cm3[1] |
| Bod tání | -16 ° C (3 ° F; 257 K)[1] |
| Bod varu | -12 ° C (10 ° F; 261 K)[1] |
| Termochemie[2] | |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -66,1 kJ / mol |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Metylnitrit je organická sloučenina s chemický vzorec CH
3ALE NE. Je to plyn a je nejjednodušší alkylnitrit.
Struktura
Při pokojové teplotě existuje methylnitrit jako směs cis a trans konformátoři. The cis konformer je 3,13 kJ mol−1 stabilnější než trans formulář, s energetická bariéra do rotace 45,3 kJ mol−1.[3] Struktura cis a trans byla také stanovena mikrovlnnou spektroskopií (viz externí odkazy).
 |  |
Syntéza
Metylnitrit lze připravit reakcí sloučeniny stříbrný dusitany s jodmethan: Dusitan stříbrný (AgNO2) existuje v řešení jako stříbro ion, Ag+ a dusitanový ion, NO2−. Jeden z osamělé páry na kyslíku z dusitanového iontu útoky methylová skupina (—CH3), uvolnění jodid iont do roztoku.[4] Na rozdíl od dusitanu stříbrného je jodid stříbrný vysoce nerozpustný ve vodě a tvoří tak pevnou látku.[5] Všimněte si, že dusík je lepší nukleofil než kyslík a většina nitritů by reagovala prostřednictvím SN2 -jako mechanismus a hlavní produkt by byl nitromethan. Například, sodík a dusitan draselný reakcí s jodmethanem by vznikl převážně nitromethan, přičemž jako vedlejší produkt byl použit methylnitrit. Přítomnost iontu stříbra v roztoku má však stabilizující účinek na tvorbu karbokace meziprodukty, což zvyšuje procentní výtěžek methylnitritu. V obou případech se vytvoří nějaký nitromethan a methylnitrit.[4]
Obrázek ukazuje dvě struktury methylnitritu v plynné fázi, jak byly stanoveny pomocí IR a mikrovlnné spektroskopie.
Metylnitrit bez nitromethanu lze připravit reakcí jodmethanu s oxid dusičitý:
- 2 CH
3Já + 2 NE
2 → 2 CH
3NE
2 + Já
2
Tato sloučenina se vyrábí spalováním bezolovnatý benzín, a může být příčinou úbytku hmyz, a tedy, že vrabec domácí a další zpěvní ptáci v Evropa.[6]
Methylnitrit je také přítomen ve věku cigaretového kouře. Zde je pravděpodobně vytvořen z oxid dusičitý (sám vznikl autoxidací oxid dusnatý ) a methanolu.[7]
Vlastnosti a použití
Methylnitrit je oxidační činidlo a výbušninu citlivou na teplo; jeho citlivost se zvyšuje v přítomnosti oxidů kovů. S anorganickými bázemi tvoří výbušné soli. Se vzduchem vytváří výbušné směsi. Používá se jako raketový pohon, a monopropellant.[8] Exploduje prudčeji než ethylnitrit. Nižší alkylnitrity se mohou rozložit a prasknout v nádobě, i když jsou skladovány v chladu.[9]
Methylnitrit je toxický dusivý plyn, silný kyanotický činidlo. Může dojít k expozici methemoglobinemie.[10]
Methylnitrit se používá v chemické syntéze jako prekurzor a meziprodukt, např. během výroby fenylpropanolamin.[10]
Viz také
Reference
- ^ A b C d Haynes, str. 3.382
- ^ Haynes, str. 5.20
- ^ Van Der Veken, B. J .; Maas, R .; Guirgis, G. A .; Stidham, H. D .; Sheehan, T. G .; Durig, James R. (1990). "Infračervené spektrum, ab initio výpočty, překážky vnitřní rotace a strukturální parametry pro methylnitrit". Journal of Physical Chemistry. 94 (10): 4029–39. doi:10.1021 / j100373a028.
- ^ A b Pavia, Donald L .; Lampman, Gary M .; Kriz, George S. (2004). Organická chemie. 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. ISBN 978-0-03-014813-2. OCLC 236055357.
- ^ Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon (2005). Obecná chemie (8. vydání). Boston: Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-39941-3.
- ^ Summers-Smith, J. Denis (Září 2007). „Je bezolovnatý benzín faktorem poklesu městských vrabců?“. Britští ptáci. 100: 558. ISSN 0007-0335.
- ^ Rodgman, Alan; Perfetti, Thomas A. (2016-04-19). Chemické složky tabáku a tabákový kouř. ISBN 9781466515529.
- ^ Methyldusitan. Cameochemicals.noaa.gov. Citováno 2019-03-10.
- ^ Bretherick, L. (2016-10-27). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazard. ISBN 9781483162508.
- ^ A b METHYL NITRITE - databáze HSDB National Library of Medicine. Toxnet.nlm.nih.gov. Citováno 2019-03-10.
Citované zdroje
- Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. vydání). CRC Press. ISBN 978-1439855119.