Nitroguanidin - Nitroguanidine

Nitroguanidin
Jména
	Název IUPAC 1-nitroguanidin
	Ostatní jména Picrite
Identifikátory
Číslo CAS	556-88-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 39180 ;
ChemSpider	10701 ;
Informační karta ECHA	100.008.313
PubChem CID	11174;
UNII	NAY6KWL67F ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4024222 ;
	InChI InChI = 1S / CH4N4O2 / c2-1 (3) 4-5 (6) 7 / h (H4,2,3,4) Klíč: IDCPFAYURAQKDZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH4N4O2 / c2-1 (3) 4-5 (6) 7 / h (H4,2,3,4) Klíč: IDCPFAYURAQKDZ-UHFFFAOYAN;
	ÚSMĚVY NC (N) = N [N +] ([0- -)) = 0;
Vlastnosti
Chemický vzorec	CH4N4Ó2
Molární hmotnost	104,07 g / mol
Vzhled	Bezbarvá krystalická pevná látka
Hustota	1,77 g / cm3
Bod tání	257 ° C (495 ° F; 530 K)
Rozpustnost ve vodě	3,45 g / kg (ve vodě při 25 ° C)
Výbušná data
Citlivost na nárazy	> 50 J
Citlivost na tření	> 350 N
RE faktor	1.00
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Explozivní
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Guanidin; Dusičnan guanidinu
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Nitroguanidin- zkráceně NGu nebo NQ- je bezbarvá krystalická pevná látka, která taje při 257 ° C a rozkládá se při 254 ° C. NGu je extrémně necitlivý, ale silný vysoce výbušný. Smáčení NGu s> 20% hmotn. Desenzibilizace účinkem vody z HD 1.1 na HD 4.1 (hořlavá pevná látka)^[1].NGu se používá jako energetický materiál (pohonné hmoty, výbušniny), předchůdce insekticidů a pro jiné účely.

Výroba

Nitroguanidin se celosvětově vyrábí ve velkém měřítku počínaje reakcí dikyandiamid (DCD) s dusičnan amonný dovolit si sůl guanidinium dusičnan, GN. GN se nitruje zpracováním koncentrovanou kyselinou sírovou při nízké teplotě.^[2]

[C (NH₂)₃]NE₃ → (NH₂)₂CNNO₂ + H₂Ó

Nitroguanidin může být také generován zpracováním močovina s dusičnanem amonným (proces BMR). Kvůli problémům se spolehlivostí a bezpečností však tento proces nebyl nikdy komercializován navzdory svým atraktivním ekonomickým vlastnostem.

Použití

Výbušniny

Nitroguanidin se používá od 30. let 20. století jako přísada do trojitá základna střelné zbraně ve kterém snižuje teplotu plamene, záblesk ústí hlavně a erozi hlavně zbraně, ale zachovává tlak v komoře kvůli vysokému obsahu dusíku. Díky extrémní necitlivosti v kombinaci s nízkými náklady se NGu stalo oblíbenou přísadou do necitlivých vysoce výbušných formulací (např. AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103 atd.).^[3]

Nitroguanidinový výbušný rozklad je dán následující rovnicí: H₄N₄CO_{2 (s)} → 2 H₂Ó_(G) + 2 N._{2 (G)} + C._(s)

Pesticidy

Deriváty nitroguanidinu se používají jako insekticidy, které mají srovnatelný účinek jako nikotin. Mezi deriváty patří klothianidin, dinotefuran, imidakloprid, a thiamethoxam.

Biochemie

Nitrosoylovaný derivát nitrosoguanidin se často používá k mutagenizaci bakteriálních buněk pro biochemické studie.

Struktura

Po několika desetiletích debat bylo možné potvrdit NMR-spektroskopií, rentgenem a neutronovou difrakcí, že nitroguanidin existuje výhradně jako nitroimin tautomer v pevném stavu i v roztoku.^[4]^[5]^[6]

Reference

^ Organizace spojených národů, Doprava nitroguanidinu, zvlhčená (UN 1336) ve flexibilních IBC, ST / SC / AC.10 / C.3 / 2006/52, Ženeva, 13. dubna 2006. Přístup k https://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/doc/2006/ac10c3/ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf
^ E.-C. Koch, necitlivé výbušniny: III. Nitroguanidin - Syntéza - Struktura - Spektroskopie - Citlivost, Výbuchy pohonných hmot. Pyrotech. 2019, 44, 267-292. [1]
^ E.-C. Koch, necitlivé výbušniny: IV. Nitroguanidin - iniciace a detonace, Def. Tech. 2019, 15, 467-487.[2]
^ Bulusu, S .; Dudley, R.L .; Autera, J. R. (1987). "Struktura nitroguanidinu: nitroamin nebo nitroimin? Nové důkazy NMR ze vzorku značeného dusíkem-15 a vazebných konstant dusíku-15". Magnetická rezonance v chemii. 25 (3): 234–238. doi:10.1002 / mrc.1260250311.
^ Murmann, R. K.; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). "Struktury nitroso- a nitroguanidinové rentgenové krystalografie a výpočetní analýza". Journal of Chemical Crystallography. 35 (4): 317–325. doi:10.1007 / s10870-005-3252-r.
^ S. Choi, rafinace 2-nitroguanidinu neutronovou práškovou difrakcí, Acta Cryst. 1981, B37, 1955-1957.[3]

[1] Organizace spojených národů, Doprava nitroguanidinu, zvlhčená (UN 1336) ve flexibilních IBC, ST / SC / AC.10 / C.3 / 2006/52, Ženeva, 13. dubna 2006. Přístup k https://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/doc/2006/ac10c3/ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf

[2] E.-C. Koch, necitlivé výbušniny: III. Nitroguanidin - Syntéza - Struktura - Spektroskopie - Citlivost, Výbuchy pohonných hmot. Pyrotech. 2019, 44, 267-292. [1]

[3] E.-C. Koch, necitlivé výbušniny: IV. Nitroguanidin - iniciace a detonace, Def. Tech. 2019, 15, 467-487.[2]

[4] Bulusu, S .; Dudley, R.L .; Autera, J. R. (1987). "Struktura nitroguanidinu: nitroamin nebo nitroimin? Nové důkazy NMR ze vzorku značeného dusíkem-15 a vazebných konstant dusíku-15". Magnetická rezonance v chemii. 25 (3): 234–238. doi:10.1002 / mrc.1260250311.

[5] Murmann, R. K.; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). "Struktury nitroso- a nitroguanidinové rentgenové krystalografie a výpočetní analýza". Journal of Chemical Crystallography. 35 (4): 317–325. doi:10.1007 / s10870-005-3252-r.

[6] S. Choi, rafinace 2-nitroguanidinu neutronovou práškovou difrakcí, Acta Cryst. 1981, B37, 1955-1957.[3]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]