Bufagin - Bufagin
| Identifikátory | |
|---|---|
| Vlastnosti | |
| C24H34Ó5 | |
| Molární hmotnost | 402.531 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Bufagin je toxický steroid C24H34Ó5[1] získaný z mléka ropuchy, jedovaté sekrece kožní žlázy na zadní straně krku velké ropuchy (Rhinella marina, synonymum Bufo marinus, třtinová ropucha). Ropucha produkuje tuto sekreci, když je zraněna, vyděšena nebo provokována. Bufagin připomíná chemické látky z digitální ve fyziologické aktivitě a chemické struktuře.
Bufagin také označuje kteroukoli z několika podobných látek, které se nacházejí jako složky směsi bufotoxin v sekrecích jiných ropuch, stejně jako rostlin a hub.
Chemie
Bufagin a bufaginy jsou bufadienolid deriváty. To znamená, že jsou to steroidy s pyran - (delta-)lakton kruh připojený ke kruhu D (pětičlenný). Rozdíl oproti sloučeninám digitalisu spočívá v tom, že tyto sloučeniny mají a furan - (gama-) laktonový kruh, který má o jeden atom uhlíku a o jednu dvojnou vazbu méně.
Účinky bufaginů
Některé bufaginy mají podobné účinky jako otrava digitální, které mají vliv na srdeční sval způsobující ventrikulární fibrilace. Některé mají také lokální anestetikum. The analgetikum byly také prokázány účinky,[2] jednáním jako Na + / K + -ATPáza inhibitory na vazebných stránkách buněčná membrána. Protirakovinné vlastnosti v leukémie a melanom buňky a inhibice šíření rakovina prostaty buňky byly také zkoumány na buněčných modelech.[3][4][5] Některé z toxinů bufaginu se používají v nízkých dávkách v tradiční čínská medicína pro podobné aplikace jako digoxin se používá v západní medicíně (tj. k léčbě srdečních chorob, jako je např fibrilace síní ).[6]
Existuje nejméně 86 identifikovaných bufadienolidů.[je zapotřebí objasnění ] Příklady bufaginů jsou:
- Arenobufagin, od Argentinská ropucha (Chaunus arenarum, synonymum Bufo arenarum);
- Cinobufagin, od Ropucha na ostrově Chusan (Bufo gargarizans);
- Gamabufagin, od Japonská ropucha (Bufo japonicus);
- Marinobufagin, z Bufo rubescens a třtinová ropucha (Bufo marinus);
- Quercicobufagin, od dubová ropucha (Anaxyrus quercicus, synonymum Bufo quercicus);
- Regularobufagin, od čtvercová ropucha (Amietophrynus regularis, synonymum Bufo regularis);
- Vallicepobufagin, od Gulf Coast ropucha (Incilius valliceps, synonymum Bufo valliceps);
- Viridibufagin, od Evropská ropucha zelená (Bufo viridis)
Tyto bufaginy, a zejména cinobufagin, způsobily vznik velkého počtu derivátů hodnocených jako potenciální protinádorová léčiva.[Citace je zapotřebí ]
Reference
- ^ ChemicalBook: bufagin
- ^ Wang, G .; G. Sun; et al. (1994). „Aplikace tradiční čínské medicíny na zvládnutí rakovinové bolesti jater“. J Tradit Chin Med. 14 (2): 132–138. PMID 7967697.
- ^ Jiun-Yih Yeh; William J. Huang; Shu-Fen Kan; Paulus S. Wang (2002). "Účinky bufalinu a cinobufaginu na proliferaci androgenů závislých a nezávislých buněk rakoviny prostaty". Prostata. 54 (2): 112–124. doi:10,1002 / klady 10172. PMID 12497584.
- ^ Jing, Y .; H. Ohizumi; et al. (1994). „Selektivní inhibiční účinek bufalinu na růst lidských nádorových buněk in vitro: asociace s indukcí apoptózy v leukemických buňkách HL-60“. Jpn J Cancer Res. 85 (6): 645–651. doi:10.1111 / j.1349-7006.1994.tb02408.x. PMC 5919529. PMID 8063619.
- ^ Yin, P. H .; Liu, X; Qiu, Y. Y .; Cai, J. F .; Qin, J. M .; Zhu, H. R .; Li, Q (2012). „Protinádorová aktivita a mechanismy regulace apoptózy bufalinu u různých druhů rakoviny: Nová naděje pro pacienty s rakovinou“. Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 13 (11): 5339–43. doi:10.7314 / apjcp.2012.13.11.5339. PMID 23317181.
- ^ Bick, RJ; Poindexter, BJ; Sweney, RR; Dasgupta, A (2002). „Účinky tradiční čínské medicíny Chan Su na přechodné stavy vápníku v izolovaných kardiomyocytech: kardiotoxicita způsobená více než blokováním Na, K-ATPázy“. Humanitní vědy. 72 (6): 699–709. doi:10.1016 / s0024-3205 (02) 02302-0. PMID 12467910.
Kategorie