Thiofosforylchlorid - Thiophosphoryl chloride
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Chlorid fosforečný | |||
| Ostatní jména Thiofosforylchlorid, chlorid fosforitý, chlorid fosforitý | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.021.476  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| Cl3PS | |||
| Molární hmotnost | 169,4 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,67 g / cm3 | ||
| Bod tání | -35 ° C (-31 ° F; 238 K) | ||
| Bod varu | 125 ° C (257 ° F; 398 K) | ||
| Reaguje | |||
| Rozpustnost | Rozpustný v benzen, Chloroform, CS2 a CCl4. | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Násilná hydrolýza | ||
| Bezpečnostní list | Chlorid hořečnatý MSDS | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Thiofosforylchlorid je anorganická sloučenina s vzorec PSCl3.[1] Je to bezbarvá, štiplavě vonící kapalina, která se vznáší ve vzduchu. Je syntetizován z chlorid fosforitý a používá se k thiofosforylaci organických sloučenin, například k výrobě insekticidy.
Syntéza
Thiofosforylchlorid může být generován několika reakcemi počínaje od chlorid fosforitý. Nejběžnější a nejpraktičtější syntéza, která se proto používá v průmyslové výrobě, přímo reaguje chlorid fosforitý s přebytkem síry při 180 ° C.[2]
- PCl3 + S → PSCl3
Při použití této metody mohou být výtěžky velmi vysoké po čištění destilací. Katalyzátory usnadňují reakci při nižších teplotách, ale obvykle to není nutné. Alternativně se získává kombinací sulfidu fosforečného a chloridu fosforečného.[3]
- 3 ks5 + P2S5 → 5 PSCl3
Reakce
PSCl3 je rozpustný v benzen, chlorid uhličitý, chloroform, a sirouhlík.[1] Rychle však hydrolyzuje v bazických nebo hydroxyl roztoky, jako jsou alkoholy a aminy, k výrobě thiofosfáty.[2] Ve vodě PSCl3 reaguje, a v závislosti na reakčních podmínkách, produkuje buď kyselina fosforečná, sirovodík, a kyselina chlorovodíková nebo kyselina dichlorthiofosforečná a kyselina chlorovodíková.[4]
- PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
- PSCl3 + H2O → HOP (S) Cl2 + HCl
PSCl3 se používá k thiofosforylaci nebo přidání P = S, organických sloučenin.[2] Tato konverze je široce použitelná pro aminy a alkoholy, stejně jako aminoalkoholy, dioly a diaminy.[1] Průmyslově, PSCl3 se používá k výrobě insekticidů, jako parathion.[4]
- PSCl3 + 2 ° C2H5OH → (C.2H5Ó)2PSCI + 2 HCI
- (C2H5Ó)2PSCI + NaOC6H4NE2 → (C.2H5Ó)2PSOC6H4NE2 + NaCl
PSCl3 reaguje s terciární amidy vygenerovat thioamidy.[1] Například:
- C6H5ULITA3)2 + PSCl3 → C.6H5C (S) N (CH3)2 + POCl3
Při léčbě jodid methylmagnesium poskytuje tetramethyldifosfin disulfid ([Me2P (S)].2.[5]
Reference
- ^ A b C d Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002 / 047084289X.rt104. Článek Datum zveřejnění článku: 15. dubna 2001.
- ^ A b C Betterman, G .; Krause, W .; Riess, G .; Hofmann, T. (2005). "Sloučeniny fosforu, anorganické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_527.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz).
- ^ Martin, D. R.; Duvall, W. M. „Phosphorus (V) Sulfochloride“ Anorganic Syntheses, 1953, svazek IV, str. 73. doi: 10.1002 / 9780470132357.ch24.
- ^ A b Poplatek, D. C .; Gard, D. R.; Yang, C. „Fosforové sloučeniny“ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002 / 0471238961.16081519060505.a01.pub2
- ^ G. W. Parshall „Tetramethylbifosfin disulfid“ Org. Synth. 1965, svazek 45, s. 102. doi:10.15227 / orgsyn.045.0102