Dimethyl trisulfid - Dimethyl trisulfide - Wikipedia

Dimethyl trisulfid
Dimethyl trisulfid.svg
Dimethyl-trisulfid-DFT-Mercury-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
dimethyltrisulfan[1]
Ostatní jména
2,3,4-trithiapentan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.020.828 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C2H6S3
Molární hmotnost126,26 g / mol
Hustota1,1978 g / cm3
Bod tání -68,05 ° C (205,10 K -90,49 ° F)
Bod varu 170 ° C (338 ° F; 443 K) (65–68 ° C při 25 Torr)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dimethyl trisulfid (DMTS) je organický chemická sloučenina a nejjednodušší organický trisulfid.[2][3] Je to hořlavá kapalina se špatným zápachem, která je detekovatelná již od 1 dílu na bilion.[4]

Výskyt

Dimethyl trisulfid byl nalezen v těkavých látkách emitovaných z vařené cibule, póru a dalších Allium druhy, z brokolice a zelí, stejně jako z Limburger sýr,[5] a podílí se na nepříjemné vůni stárnoucího piva a zatuchlého japonštiny saké.[6] Je to produkt rozkladu bakteriálního rozkladu, včetně počátečních stádií lidského rozkladu,[7] a je hlavním lákadlem pro mouchy hledám hostitele. Dimetyl trisulfid spolu s dimethylsulfid a dimethyldisulfid byly potvrzeny jako těkavé sloučeniny, které vydává rostlina přitahující mušky známá jako mrtvé koně arum (Helicodiceros muscivorus ). Tyto mouchy jsou přitahovány k zápach páchnoucího masa a pomáhají opylovat tuto rostlinu.[8] DMTS přispívá k nepříjemnému zápachu vydávanému houbami Phallus impudicus, také známý jako stinkhorn obecný. DMTS způsobuje charakteristický zapáchající zápach a fungující léze, např. z rakovina rány,[4] a přispívá k zápachu lidských výkalů.[9]

DMTS lze syntetizovat reakcí methanthiol s sirovodík (v přítomnosti mědi (II))[10] a s chlorid sírový,[11] mimo jiné:[3]

2 CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2 HCl

Chemické reakce

Při zahřívání na 80 ° C se DMTS pomalu rozkládá na směs dimethyl di-, tri- a tetrasulfidů.[11] Reaktivita DMTS souvisí s jeho slabou vazbou síra-síra (asi 45 kcal / mol).[2] Dimethyl-tetrasulfid, který je tepelně reaktivnější než dimethyl-trisulfid, má stále slabší (centrální) vazbu síra-síra (asi 36 kcal / mol).[11] Oxidace DMTS pomocí kyselina meta-chlorperoxybenzoová (mCPBA) dává odpovídající S-monoxid, CH3S (O) SSCH3.[12]

Použití

K odchytu byly použity pasti návnady obsahující dimethyltrisulfid Calliphora loewi a další mušky.[13] Bylo zjištěno, že dimetyl trisulfid je účinným antidotem kyanidu v modelu hlodavců pro otrava kyanidem oba proti podkožnímu podání kyanid draselný a nadechl se kyanovodík, přeměňující kyanid na mnohem méně toxický thiokyanát. Předpokládá se, že dimethyl trisulfid lze použít v prostředí expozice kyanidům s hromadnými nehodami. Ve spojení s těmito studiemi LD50 dimethyltrisulfidu u myší CD-1 bylo 598,5 mg / kg, což lze srovnávat s LD50 z kyanid draselný 8,0 mg / kg.[14]

Reference

  1. ^ Divize IUPAC pro chemickou nomenklaturu a reprezentaci struktury (2013). „P-68.4.1.1“. In Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013. IUPAC –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b Edward L. Clennan; Kristina L. Stensaas (1998). "Nedávný pokrok v syntéze, vlastnostech a reakcích trisulfanů a jejich oxidů". Organické přípravky a mezinárodní postupy. 30 (5): 551–600. doi:10.1080/00304949809355321.
  3. ^ A b Ralf Steudel (2002). „Chemie organických polysulfanů R − Sn−R (n> 2) ". Chemické recenze. 102 (11): 3905–3945. doi:10,1021 / cr010127m.
  4. ^ A b Širasu, Mika; Nagai, Shunji; Hayashi, Ryuichi; Ochiai, Atsushi; Touhara, Kazushige (2009). "Dimethyl trisulfid jako charakteristický zápach spojený s fungujícími rakovinovými ranami". Bioscience, biotechnologie a biochemie. 73 (9): 2117–20. doi:10,1271 / bbb.90229. PMID  19734656.
  5. ^ Thomas H. parlament; Michael G. Kolor; Donald J. Rizzo (1982). "Těkavé složky sýra Limburger". J. Agric. Food Chem. 30 (6): 1006–1008. doi:10.1021 / jf00114a001.
  6. ^ Atsuko Isogai; Ryoko Kanda; Yoshikazu Hiraga; Toshihide Nishimura; Hiroshi Iwata; Nami Goto-Yamamoto (2009). "Screening a identifikace prekurzorových sloučenin dimethyltrisulfidu (DMTS) v japonském zájmu". J. Agric. Food Chem. 57 (1): 189–195. doi:10.1021 / jf802582p. PMID  19090758.
  7. ^ M. Statheropoulosa; A. Agapioua; C. Spiliopoulou; G.C. Pallis; E. Sianos (2007). „Environmentální aspekty VOC se vyvinuly v raných fázích lidského rozkladu“. Věda o celkovém prostředí. 385 (1–3): 221–227. doi:10.1016 / j.scitotenv.2007.07.003.
  8. ^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). "Hnijící vůně arumových květů mrtvého koně". Příroda. 420 (6916): 625–626. doi:10.1038 / 420625a. PMID  12478279.
  9. ^ J.G. Moore; L.D. Jessop; D.N. Osborne DN. (1987). „Plynová chromatografie a hmotnostní spektrometrická analýza zápachu lidských výkalů“. Gastroenterologie. 93 (6): 1321–1329. doi:10.1016/0016-5085(87)90262-9. PMID  3678751.
  10. ^ Mustapha Nedjma; Norbert Hoffmann (1996). „Reaktivita na sirovodík s thioly v přítomnosti mědi (II) v hydroalkoholických roztocích nebo koňakových brandy: Tvorba symetrických a nesymetrických dialkyltrisulfidů“. J. Agric. Food Chem. 44 (12): 3935–3938. doi:10.1021 / jf9602582.
  11. ^ A b C Timothy L. Pickering; K. J. Saunders; Arthur V. Tobolsky (1967). "Neproporcionalizace organických polysulfidů". J. Am. Chem. Soc. 89 (10): 2364–2367. doi:10.1021 / ja00986a021.
  12. ^ J. Auger; Y. Koussourakos; E. Thibout (1985). "Monooxidace organických trisulfidů". Chimika Chronika. 14 (4): 263–264.
  13. ^ Nilssen Arne C .; Åge Tǿmmerås Bjǿrn; Schmid Rudolf; Barli Evensen Sissel (1996). „Dimetyltrisulfid je silným lákadlem pro některé kalliphoridy a muscidy, ale ne pro sobí ovce Hypoderma tarandi a Cephenemyia trompe". Entomologia Experimentalis et Applicata. 79 (2): 211–218. doi:10.1111 / j.1570-7458.1996.tb00828.x. Archivovány od originál dne 2012-12-17.
  14. ^ DeLeon, SM; et al. (2018). „DMTS je účinná léčba otravy kyanidem pomocí inhalačních i injekčních modelů s použitím neanetizovaných myší“. Klinická toxikologie. 56 (25): 332–341. doi:10.1080/15563650.2017.1376749. PMC  6322672. PMID  28922956.