Orcinol - Orcinol - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5-methylbenzen-1,3-diol | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.259  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H8Ó2 | |
| Molární hmotnost | 124.139 g · mol−1 |
| Vzhled | Krystalická pevná látka |
| Bod tání | 109,0 ° C (228,2 ° F; 382,1 K) [2] |
| Bod varu | 291 ° C (556 ° F; 564 K) [2] |
| Mísitelný | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Orcinol je organická sloučenina vzorce CH3C6H3(ACH)2. Vyskytuje se u mnoha druhů lišejníky[3] počítaje v to Roccella tinctoria a Lecanora. Orcinol byl detekován v „toxickém lepidle“ druhů mravenců Camponotus saundersi. Je to bezbarvá pevná látka. Souvisí to s resorcinolem, 1,3-C6H4(ACH)2.
Syntéza a reakce
Orcinol nejprve připravil kyselina dehydroctová, konverze, která zahrnovala otevření kruhu pyronu na triketon. Tento raný experiment pomohl založit bohatou kondenzační chemii polyketidy.[4]Lze jej získat fúzí extraktu z ahoj s potaš a následně okyselení.
Prochází O-methylace s dimethylsulfát.[5]
Používá se při výrobě barviva orcein a jako činidlo v některých chemických testech na pentózy, jako Bialův test. Může být syntetizován z toluen; zajímavější je jeho výroba, když ester aceton-dikarboxylové kyseliny je zhuštěný pomocí sodík. Krystalizuje v bezbarvých hranolech s jednou molekulou vody, která při vystavení vzduchu zčervená. Chlorid železitý poskytuje vodným roztokem modrofialové zbarvení. Na rozdíl od resorcinol nedává a fluorescein s anhydrid kyseliny ftalové. Oxidace amoniakálního roztoku dává orcein, C.28H24N2Ó7, hlavní složka přírodní barvivo archil. 4-methylkatechol je izomer, nalezený jako jeho methylether (kreosol ) v buk - dřevěný dehet.
Orcinol
Výroba z břidlicového oleje
Orcinol se také nachází v břidlicový olej vyrobeno z Kukersite ropná břidlice.[2] Je to hlavní ve vodě rozpustný fenol v oleji a byl průmyslově extrahován a rafinován Skupina Viru Keemia [6].
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 6819.
- ^ A b C Mozaffari, Parsa; Järvik, Oliver; Baird, Zachariah Steven (2020-10-28). „Tlak par fenolových sloučenin v pyrolýzním oleji“. Journal of Chemical & Engineering Data. doi:10.1021 / acs.jced.0c00675. ISSN 0021-9568.
- ^ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, str. 236–257.
- ^ Staunton, James; Weissman, Kira J. (2001). „Polyketide Biosynthesis: A Millennium Review“. Zprávy o přírodních produktech. 18: 380–416. doi:10,1039 / a909079g.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ R. N. Mirrington, G. I. Feutrill (1973). "Orcinol Monomethylether". Org. Synth. 53: 90. doi:10.15227 / orgsyn.053.0090.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ „Čisté chemikálie“. Skupina Viru Keemia. Citováno 2020-10-23.
Tento článek včlení text z publikace nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Orcin ". Encyklopedie Britannica. 20 (11. vydání). Cambridge University Press. str. 173.
Tento článek včlení text z publikace nyní v