Isovaleraldehyd - Isovaleraldehyde
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3-methylbutyraldehyd | |
| Systematický název IUPAC 3-methylbutanal | |
| Ostatní jména Isovaleral, izovalerický aldehyd | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.811  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H10Ó | |
| Molární hmotnost | 86.13[1] |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina[1] |
| Hustota | 0,785 g / ml při 20 ° C[1] |
| Bod tání | −51 ° C (−60 ° F; 222 K)[1] |
| Bod varu | 92 ° C (198 ° F; 365 K)[1] |
| Rozpustný v alkoholu a etheru, mírně rozpustný ve vodě[1] | |
| -57.5·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Isovaleraldehyd organická sloučenina, také známý jako 3-methylbutanal, se vzorcem (CH3)2CHCH2CHO. Je to aldehyd, bezbarvá kapalina při STP,[1] a nachází se v nízkých koncentracích v mnoha druzích potravin.[2] Může se vyrábět komerčně a používá se jako činidlo pro výrobu léčiva a pesticidy.[3]
Syntéza
Syntetické způsoby výroby isovaleraldehydu se liší. Jednou z metod je metoda hydroformylace isobutenu:
- CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO
Generuje se také malé množství 2,2-dimethylpropanálního vedlejšího produktu.[3] Další způsob výroby zahrnuje: izomerizace 3-methyl-3-buten-l-olu za použití CuO-ZnO jako katalyzátoru. Může se také použít směs 3-methyl-3-buten-l-olu a 3-methyl-2-buten-l-olu. Tyto výchozí materiály se získávají reakcí mezi isobuten a formaldehyd:[3]
- CH3CH3CCH2 + CH2O → (CH3)2CHCH2CHO
A konečně, v pivu se sloučenina vyrábí reakcí mezi aminokyselina leucin a reduktony ve sladu.[4]
Události a použití
Protože pochází z leucinu, výskyt isovaleraldehydu se neomezuje pouze na pivo; sloučenina byla zjištěna jako aromatická složka v mnoha různých druzích potravin. Je popsáno, že má sladovou příchuť a byl nalezen v potravinách, jako je pivo, sýr, káva, kuřecí maso, ryby, čokoláda, olivový olej a čaj.[2][5]
Sloučenina se používá jako reaktant při syntéze řady sloučenin. Zejména se používá k syntéze 2,3-dimethyl-2-butenu a poté se převede na 2,3-dimethylbutan-2,3-diol a methylterc-butylketon, lépe známý jako pinakolon. Samotný pinakolon se poté používá při syntéze řady pesticidů. Kromě toho řada farmaceutických přípravků, jako je butizid, se syntetizují z isovaleraldehydu a jeho odpovídající kyseliny.[3]
Reference
- ^ A b C d E F G h Lewis, R.J. Sr .; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15. vydání. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007, s. 719
- ^ A b Cserháti, T. a Forgács, E. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (druhé vydání): Flavour (Flavor) Compounds | Struktury a charakteristiky, Elsevier Science Ltd., 2003, str. 2509-2517
- ^ A b C d Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002 / 14356007.a01_321.pub3
- ^ Bamforth, C.W. Encyklopedie potravinářských věd a výživy (druhé vydání) | Chemistry of Brewing, 2003, str. 440-447
- ^ Owuor, P.O. Encyklopedie potravinářských věd a výživy (druhé vydání) ČAJ | Analýza a ochutnávka, 2003, str. 5757-5762