Fenantren - Phenanthrene

Fenantren
Počet fenanthrenů.svg
Kuličkový model molekuly fenanthrenu
Fenantren
Jména
Preferovaný název IUPAC
Fenantren
Ostatní jména
Tricyklo [8.4.0.02,7] tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen
Identifikátory
3D model (JSmol )
1905428
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.437 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 266-028-2
28699
KEGG
PletivoC031181
UNII
Vlastnosti
C14H10
Molární hmotnost178.234 g · mol−1
VzhledBezbarvá pevná látka
Hustota1,18 g / cm3[1]
Bod tání 101 ° C (214 ° F; 374 K)[1]
Bod varu 332 ° C (630 ° F; 605 K)[1]
1,6 mg / l[1]
-127.9·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 171 ° C (340 ° F; 444 K)[1]
Struktura
C2v[2]
0 D
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fenantren je pravděpodobná karcinogenní sloučenina, která představuje velké riziko toxicity pro exponované živé organismy. Je to polycyklický aromatický uhlovodík (PAH) - což je velká skupina organických sloučenin vyskytujících se ve skupinách po dvou nebo více. [3] Fenanthren se vyskytuje přirozeně a je také chemickou látkou. Lidé jsou běžně vystaveni působení fenanthrenu vdechováním cigaretového kouře, ale existuje mnoho způsobů expozice. Důkazy prokázané studiemi na zvířatech ukazují, že fenanthren je potenciální karcinogen [3]. Vypadá jako bezbarvá krystalická pevná látka, ale může také vypadat žlutě.[4]

Fenanthren se používá k výrobě barviv, plastů a pesticidů, výbušnin a drog. Používá se také k užívání žlučových kyselin, cholesterolu a steroidů.[4]

Sloučenina s fenanthrenovým skeletem a dusíky v polohách 4 a 5 je známá jako fenanthrolin.

Chemie

Fenanthren je téměř nerozpustný ve vodě, ale je rozpustný ve většině organických rozpouštědel s nízkou polaritou, jako je toluen, chlorid uhličitý, éter, chloroform, octová kyselina a benzen.

The Syntéza fenantrenu Bardhan – Sengupta je klasický způsob výroby fenanthrenů.[5]

Syntéza fenantrenu Bardhan – Senguptam

Tento proces zahrnuje elektrofilní aromatická substituce pomocí uvázaného cyklohexanol skupina pomocí oxid fosforečný, který uzavírá centrální kruh na existující aromatický kruh. Dehydrogenace použitím selen převádí také ostatní kruhy na aromatické. Aromatizace šestičlenných kruhů selenem není jasně známa, ale produkuje H2Se.

Fenanthren lze také z určitých získat fotochemicky diaryletheny.

Reakce fenanthrenu se obvykle vyskytují v pozicích 9 a 10, včetně:

Kanonické formy

Fenanthren je stabilnější než jeho lineární izomer anthracen. Klasické a dobře zavedené vysvětlení je založeno na Clarovo pravidlo. Nová teorie se dovolává takzvané stabilizační vodíkové vodíkové vazby mezi atomy vodíku C4 a C5.

Přirozené výskyty

Ravatit je přírodní minerál sestávající z fenanthrenu.[11] Nachází se v malém množství mezi několika místy spalujícími uhlí. Ravatit představuje malou skupinu organických minerálů.

V rostlinách

Hlavní článek: Fenantrény

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E Záznam CAS RN 85-01-8 v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  2. ^ Peter Atkins, J. D. P., Atkinsova fyzikální chemie. Oxford: 2010. str. 443
  3. ^ A b "Fenanthren" (PDF). EPA.gov. Citováno 3. října 2020.
  4. ^ A b "Informační list o fenantrenech" (PDF). archive.epa.gov. Americká agentura na ochranu životního prostředí. Citováno 19. července 2019.
  5. ^ „Bardhan Sengupta Synthesis“. Komplexní reakce organických jmen a reagenty. 49. 2010. str. 215–219. doi:10.1002 / 9780470638859.conrr049.
  6. ^ Organické syntézy, Sb. Sv. 4, str. 757 (1963); Sv. 34, s. 76 (1954) Odkaz
  7. ^ Organické syntézy, Sb. Sv. 4, str. 313 (1963); Sv. 34, s. 31 (1954) Odkaz.
  8. ^ Organické syntézy, Sb. Sv. 3, str. 134 (1955); Sv. 28, s. 19 (1948) Odkaz.
  9. ^ Organické syntézy, Sb. Sv. 2, str. 482 (1943); Sv. 16, s. 63 (1936) Odkaz.
  10. ^ Organické syntézy, Sb. Sv. 5, str. 489 (1973); Sv. 41, s. 41 (1961) Odkaz.
  11. ^ Ravatitová minerální data

externí odkazy