Cyklohexen - Cyclohexene - Wikipedia
| |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Cyklohexen | |||
| Ostatní jména Tetrahydrobenzen, 1,2,3,4-tetrahydrobenzen, benzenetetrahydrid, cyklohex-1-en, hexanaftylen, UN 2256 | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 906737 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.462  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1659 | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H10 | |||
| Molární hmotnost | 82,143 g / mol | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | bonbón | ||
| Hustota | 0,8110 g / cm3 | ||
| Bod tání | -103,5 ° C (-154,3 ° F; 169,7 K) | ||
| Bod varu | 82,98 ° C (181,36 ° F; 356,13 K) | ||
| nerozpustný ve vodě | |||
| Rozpustnost | mísitelný s organickými rozpouštědly | ||
| Tlak páry | 8,93 kPa (20 ° C) 11,9 kPa (25 ° C) | ||
| 0,022 mol · kg−1·bar−1 | |||
| -57.5·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1.4465 | ||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
| Piktogramy GHS |      | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H302, H304, H311, H411 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370 + 378, P391, P403 + 235, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | -12 ° C (10 ° F; 261 K) | ||
| 244 ° C (471 ° F; 517 K) | |||
| Výbušné limity | 0.8–5 % | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 1946 mg / kg (orálně, potkan) | ||
LChle (nejnižší publikováno ) | 13 196 ppm (myš, 2 hodiny)[2] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | PEL 300 ppm (1015 mg / m3)[1] | ||
REL (Doporučeno) | PEL 300 ppm (1015 mg / m3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 2000 ppm[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Cyklohexen je uhlovodík se vzorcem C.6H10. Tento cykloalken je bezbarvý kapalný s ostrým zápachem. Jedná se o meziprodukt v různých průmyslových procesech. Cyklohexen není při dlouhodobém skladování při vystavení světlu a vzduchu příliš stabilní, protože se tvoří peroxidy.
Výroba a použití
Cyklohexen je produkován částečným hydrogenace z benzen, proces vyvinutý společností Asahi Chemical společnost.[3]
Reakce a použití
Benzen se převádí na cyklohexylbenzen kyselinou katalyzovanou alkylací cyklohexenem. Cyklohexylbenzen je prekurzorem jak fenolu, tak cyklohexanonu.[4]
Hydratace cyklohexenu dává cyklohexanol, který může být dehydrogenovaný dát cyklohexanon, předchůdce kaprolaktam.[5]
The oxidační štěpení cyklohexenu dává kyselinu adipovou. Peroxid vodíku se používá jako oxidant v přítomnosti wolframového katalyzátoru.[6]
Cyklohexen je také předchůdcem kyselina maleinová, dicyklohexyladipát a cyklohexenoxid. Dále se používá jako solventní.
Struktura
Cyklohexen je nejstabilnější na půl křesle konformace,[7] na rozdíl od preference pro formu židle cyklohexan. Jeden základ pro cyklohexan konformační přednost židle je, že umožňuje každé vazbě prstenu přijmout a rozložená konformace. U cyklohexenu je však alken rovinný, což odpovídá zatmění konformace v této vazbě.
Viz také
externí odkazy
- Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 1054
- NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0167". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- Bezpečnostní list materiálu pro cyklohexen
- Bezpečnostní bezpečnostní listy
- Reakce cyklohexenu s bromem a manganistanem draselným
- Cyklohexenová syntéza
- Datový list na inchem.org
Reference
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0167". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „Cyklohexen“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ [1] Narisawa, Naoki a Katsutoshi Tanaka, „Cyklohexanol, způsob výroby cyklohexanolu a způsob výroby kyseliny adipové“
- ^ Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). „Co je nového ve výrobě fenolu?“. Americká chemická společnost. Archivovány od originál dne 2019-10-27. Citováno 2018-01-02.
- ^ Musser, Michael T. (2005). "Cyklohexanol a cyklohexanon". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_217.
- ^ Reed, Scott M .; Hutchison, James E. (2000). „Zelená chemie v laboratoři pro organickou výuku: Environmentálně nezávadná syntéza kyseliny adipové“. J. Chem. Educ. 77 (12): 1627–1629. doi:10.1021 / ed077p1627.
- ^ Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). "Konformační preference a bariéry interkonverze v cyklohexenu a derivátech". J. Am. Chem. Soc. 91 (21): 5774–5782. doi:10.1021 / ja01049a013.