Trifenylen - Triphenylene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Trifenylen | |
| Ostatní jména Benzo [l] fenanthren 9,10-benzofenanthren 1,2,3,4-dibenzonaftalen Isochrysen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.385  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | C009590 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H12 | |
| Molární hmotnost | 228.294 g · mol−1 |
| Bod tání | 198 ° C; 388 ° F; 471 K. |
| Bod varu | 438 ° C; 820 ° F; 711 tis |
| -156.6·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
v chemie, organická sloučenina trifenylen je byt polycyklický aromatický uhlovodík (PAH) skládající se ze čtyř fúzovaných benzen prsteny. Trifenylen lze izolovat z uhelný dehet. Vyrábí se také synteticky syntézou a trimerizace z benzyně.[1] Jedna molekula trifenylenu delokalizovala 18-π-elektronové systémy založené na rovinné struktuře. Má molekulární vzorec C
18H
12.
Vlastnosti
Trifenylen je molekula ve tvaru disku s rovinnou strukturou a trojnásobnými osami otáčení, což odpovídá krystalografická skupina bodů D3h. Jedná se o plně benzenoidní PAH, což znamená, že jeho struktura je tvořena pouze úplnými benzenovými kruhy, které jsou vzájemně propojeny uhlík – uhlík jednoduché vazby. Tři benzenové kruhy lze nakreslit jako tři vnější kruhy, přičemž centrální prstenec je tvořen jednou stranou každého z nich a třemi jednoduchými vazbami uhlík-uhlík. Být plně benzenoidem PAH znamená, že trifenylen je mnohem více rezonance stabilní než jeho izomery chrysen, benz [A] anthracen, benzo [C] fenanthren, a tetracen. Díky tomu je mnohem obtížnější hydrogenovat na nasycený uhlovodík.[2]
Ve světle těchto charakteristik může mít trifenylen použití v optika a elektronika. Vzhledem ke své symetrii mohou být jako diskotika použity šestinásobné (v polohách 2, 3, 6, 7, 10 a 11) alkyloxy- nebo alkylthiolem substituované trifenyleny mezogen v kapalný krystal materiály.[3] Trifenylen, který se skládá z bezbarvých jehlicovitých krystalů, vyzařuje modrofialovou barvu fluorescence podle UV ozáření.[Citace je zapotřebí ]
Reference
- ^ Heaney, H .; Millar, I. T. (1960). „Trifenylen“. Organické syntézy. 40: 105.; Kolektivní objem, 5, 1973, s. 1120
- ^ Kofman, V .; Sarre, P.J .; Hibbins, R.E .; ten Kate, I.L .; Linnartz, H. (2017). „Laboratorní spektroskopie a astronomický význam plně benzenoidového PAH trifenylenu a jeho kationtu“. Molekulární astrofyzika. 7: 19–26. doi:10.1016 / j.molap.2017.04.002. hdl:1887/58655.
- ^ Janietz, Dietmar (2001), „Liquid Crystals at Interfaces“, Příručka povrchů a rozhraní materiálů, Elsevier, str. 436–437, doi:10.1016 / b978-012513910-6 / 50014-1, ISBN 978-0-12-513910-6, vyvoláno 2020-08-23