Perylen - Perylene - Wikipedia
| |||
 | |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Perylen | |||
| Ostatní jména peri-dinaftalen; Perilen; Dibenz [de,kl] anthracen | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.005.365  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C20H12 | |||
| Molární hmotnost | 252.316 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Hnědá pevná látka | ||
| Bod tání | 276 až 279 ° C (529 až 534 ° F; 549 až 552 K) | ||
| -166.8·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| S-věty (zastaralý) | S22 S24 / 25 | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Perylen nebo perilen je polycyklický aromatický uhlovodík s chemický vzorec C20H12, vyskytující se jako hnědá pevná látka. To nebo jeho deriváty mohou být karcinogenní, a je považován za nebezpečný znečišťující látka. v buněčná membrána cytochemie, perylen se používá jako a fluorescenční lipidová sonda. Je to mateřská sloučenina třídy rylenová barviva.
Reakce
Stejně jako ostatní polycyklické aromatické sloučeniny se perylen redukuje alkalickými kovy, čímž se získá hluboce zbarvený radikální anion a dianion. The diglyme solváty těchto solí byly charakterizovány Rentgenová krystalografie.[2]
Emise
Perylen se zobrazuje modře fluorescence. Používá se jako dopantový materiál emitující modrou barvu v OLED, buď čisté nebo substituované. Perylen lze také použít jako organický fotovodič. Má absorpční maximum při 434 nm a stejně jako u všech polycyklických aromatických sloučenin má nízkou rozpustnost ve vodě (1,2 x 10−5 mmol / l). Perylen má molární nasákavost 38 500 M−1cm−1 při 435,7 nm.
Perylen se rozpustil dichlormethan vystavena Dlouhovlnné UV záření
Perylen rozpuštěný v dichlormethanu vystaven Krátkovlnné UV záření
Struktura
Perylen molekula se skládá ze dvou naftalen molekuly spojené vazbou uhlík-uhlík v polohách 1 a 8 na obou molekulách. Všechny uhlík atomy v perylenu jsou sp2 hybridizován. Struktura perylenu byla rozsáhle studována Rentgenová krystalografie.[3]
Biologie
Přirozeně se vyskytující perylen chinony byly identifikovány v lišejníky Laurera sanguinaria Malme a Graphis haematites Poplatek. [4]
Reference
- ^ Perylen v Sigma-Aldrich
- ^ Näther, Christian; Bock, Hans; Havlas, Zdeněk; Hauck, Tim (1998). „Solventem sdílené a rozpouštědlem oddělené iontové násobky perylenových radikálových aniontů a dianiontů: příkladný příklad řešení kationtů alkalickými kovy“. Organometallics. 17 (21): 4707–4715. doi:10,1021 / om970610g.
- ^ Donaldson, D. M .; Robertson, J. M .; White, J. G. (1953). "Krystal a molekulární struktura perylenu". Sborník královské společnosti A. 220 (1142): 311–321. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. doi:10.1098 / rspa.1953.0189. JSTOR 99329. S2CID 97262226.
- ^ Annick Mathey, Wim Van Roy, Luc Van Vaeck, Gert Eckhardt, Wolfgang Steglich (1994). "In situ analýza nového perylenchinonu v lišejnících pomocí Fourierovy transformace laserové hmotnostní spektrometrie s mikroskopem s externím zdrojem". Rychlá komunikace v hmotnostní spektrometrii. 8 (1): 46–52. Bibcode:1994RCMS .... 8 ... 46M. doi:10,1002 / rcm.1290080109.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)