Hexacen - Hexacene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Hexacen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C26H16 | |
| Molární hmotnost | 328,41 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hexacen je aromatický sloučenina skládající se ze šesti lineárně kondenzovaných benzenových kruhů. Je to modrozelená, na vzduchu stabilní pevná látka s nízkou rozpustností.[1]
Hexacen je jednou z řady lineárních polycyklických molekul vytvořených takovými fúzemi aromatických kruhů, série nazývaná aceny —Předcházející ze série pentacen (s pěti tavenými kroužky) a další bytost heptacen (se sedmi). To a další aceny a jejich deriváty byly zkoumány v potenciálních aplikacích souvisejících s organické polovodiče. Stejně jako větší aceny je hexacen špatně rozpustný, ale deriváty byly připraveny se zlepšenou rozpustností. 6,15-Bis (tri-t-butylsilylethynyl) hexacen, který se taje za rozkladu při 96 ° C.[2]
Syntézy a struktura
Hexacen byl předmětem mnoha syntéz. Jedna trasa znamená termální dekarbonylace monoketonového prekurzoru.[1]
Schéma balení krystalického hexacenu, ilustrující strukturu rybí kosti.[1]
Další čtení
- První syntéza:
- Marschalk, C. Lineární hexaceny. Býk. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
- E. Clar (1939). „Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil) (trans = Hexacene, a Green Simple Uhlovodík (aromatické uhlovodíky. XXIV.))“. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 72B: 1817–1821. doi:10,1002 / cber.1990721002.
- E. Clar (1942). „Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil)“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002 / cber.19420751102.
- Podle dehydrogenace z hexakosahydrohexacen podle palladium na uhlíkuBailey, W. J. a Liao, C. W. (1955). „Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene“. J. Am. Chem. Soc. 77 (4): 992–993. doi:10.1021 / ja01609a055.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- Izolace: Angliker H .; Rommel E .; Wirz J. (1982). "Elektronická spektra hexacenu v roztoku (základní stav, stav tripletů, dikace a dianion)". Dopisy o chemické fyzice. 87 (2): 208–12. Bibcode:1982CPL .... 87..208A. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.
- Dekarbonylací a diketon předchůdce:Mondal, R .; Adhikari, R.M .; Shah, B.K. & Neckers, D.C. (2007). "Přehodnocení stability hexacenů". Org. Lett. 9 (13): 2505–2508. doi:10.1021 / ol0709376. PMID 17516652.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- Cesta odkysličování: Krüger, Justus; Eisenhut, Frank; Alonso, José M .; Lehmann, Thomas; Guitián, Enrique; Pérez, Dolores; Skidin, Dmitry; Gamaleja, Florian; Ryndyk, Dmitry A .; Joachim, Christian; Peña, Diego; Moresco, Francesca; Cuniberti, Gianaurelio (2017). "Zobrazování elektronické struktury hexacenu generovaného na povrchu". Chem. Commun. 53 (10): 1583–1586. doi:10.1039 / C6CC09327B. ISSN 1359-7345. PMID 27990553.
externí odkazy
- Molekulární grafické znázornění rentgenové krystalografické struktury určené pro 6,15-bis (tri-t-butylsilylethynyl) hexacen —Hexacen s objemnými ochrannými substituenty v reaktivních polohách 6 a 15 kruhů, viz rotující obrázek na spodní straně stránky.
- Sander-Wise Polycyclic Aromatic Uhlovodíkové Struktura Zadání indexu pro hexacen „Speciální publikace NIST 922.
Reference
- ^ A b C Watanabe, M .; Chang, Y.J .; Liu, S.-W .; Chao, T.-H .; Goto, K .; Islam, M.M .; Yuan, C.H .; Tao, Y.T .; Shinmyozu, T. & Chow, T.J. (2012). "Syntéza, krystalová struktura a vlastnosti přenosu náboje hexacenu". Přírodní chemie. 4 (7): 574–578. Bibcode:2012NatCh ... 4..574W. doi:10.1038 / nchem.1381. PMID 22717444.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Payne M. M .; Parkin S. R .; Anthony J. E. (2005). "Funkcionalizované vyšší aceny: hexacen a heptacen". Journal of the American Chemical Society. 127 (22): 8028–9. doi:10.1021 / ja051798v. PMID 15926823.