Circulene - Circulene

[7] Circulene

A cirkulovat je makrocyklický arene ve kterém centrální polygon je zcela obklopen a tavený podle benzenoidy.[1] Nomenklatura v této třídě molekul je založena na počtu benzenových kruhů obklopujících jádro, což odpovídá velikosti centrálního polygonu. Příklady, které byly syntetizován zahrnout [5] circulene (korrannulen ), [6] circulene (koronen ), [7] cirkulační,[2][3][4][5] a [12] circulene (kekulene ) Tyto sloučeniny patří do větší třídy geodetické polyareny. Zatímco [5] cirkulén má tvar mísy a [6] cirkulén je rovinný, [7] cirkulén má jedinečný sedlo struktura ve tvaru (v porovnání s kužely a částečnými kužely v calixarenes ). The heliceny jsou koncepčně příbuzná třída struktur, ve kterých se skupina benzenových kruhů otevírá spirála spíše než uzavřený kruh.

Quadrannulen ([4] cirulen)

Samotná [4] cirulenová sloučenina sama o sobě nebyla syntetizována, ale derivát, tetrabenzo [4] cirulen, také nazývaný kvadrannulen, má.[6]

[8] Circulenes

Izolace [8] Circulene byl popsán derivát 2,5,6,9,10,13,14-oktamethyl-3,4,7,8,11,12,15,16-okta (4-tolyl) [8] cirkulenu.[7]Rovněž byl popsán tetrabenzo [8] circulen (TB8C), funkčně stabilní forma mateřské molekuly [8] cirulenu.[8][9][10]

Heterocyklické ciruleny

Sulflower, oktacirculen

A heterocyklický Circulen je takový, ve kterém kondenzované kruhy kolem obvodu nejsou jednoduché uhlovodíky, ale místo toho obsahují alespoň jeden další prvek. Sulflower je stabilní heterocyklický oktacirculen na bázi thiofen.

Galerie

Reference

  1. ^ Dopper, J.H .; Wynberg, Hans (1972). „Heterocirculeny - nová třída polycyklických aromatických uhlovodíků“. Čtyřstěn dopisy. 13 (9): 763–766. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 84432-4.
  2. ^ Yamamoto, Koji; Harada, Tadashi; Nakazaki, Masao; Naka, Takuo; Kai, Yasushi; Harada, Shigeharu; Kasai, Nobutami (1983). "Syntéza a charakterizace [7] cirulenu". Journal of the American Chemical Society. 105 (24): 7171–7172. doi:10.1021 / ja00362a025.
  3. ^ Koji, Yamamoto; Tadashi, Harada; Yoshio, Okamoto; Hiroaki, Chikamatsu; Masao, Nakazaki; Yasushi, Kai; Takuo, Nakao; Mitsuya, Tanaka; Shigeharu, Harada; Nobutami, Kasai (1988). "Syntéza a molekulární struktura [7] cirulenu". Journal of the American Chemical Society. 110 (11): 3578–3584. doi:10.1021 / ja00219a036.
  4. ^ Yamamoto, K .; Sonobe, H .; Matsubara, H .; Sato, M .; Okamoto, S .; Kitaura, K. (1996). "Pohodlná nová syntéza [7] circulenu". Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 35: 69–70. doi:10.1002 / anie.199600691.
  5. ^ Rozšířené systémy uzavřeného helicenu. Syntéza a charakterizace [7] a [7.7] -culculenu Koji Yamamoto Pure Appl. Chem., Sv. 65, č. 1, str. 157-163, 1993. Online článek
  6. ^ Bharat, Bhola; Bally, T .; Valente, A .; Cyrański, Michał K .; Dobrzycki, L .; Španělsko, Stephen M .; Rempała, P .; Chin, Matthew R .; King, Benjamin T. (2010). „Quadrannulen: Neklasický fragment fullerenu“ (PDF). Angew. Chem. Int. Vyd. 49 (2): 399–402. doi:10.1002 / anie.200905633.
  7. ^ Feng, C.-N .; Kuo, M.-Y .; Wu, Y.-T. (2013). "Syntéza, strukturní analýza a vlastnosti [8] circulenů". Angew. Chem. Int. Vyd. 52 (30): 7791–7794. doi:10,1002 / anie.201303875. PMID  23794166.
  8. ^ Miller, Robert; Duncan, Alexandra; Schneebeli, Severin; Gray, Danielle; Whalley, Adam (24. února 2014). „Syntéza a strukturní data tetrabenzo [8] cirulenu“. Chem. Eur. J. 20 (13): 3711. doi:10.1002 / chem.201304657. PMC  4371848. PMID  24615957.
  9. ^ Nakamoto, Youichi; Suzuki, Toshiyasu (2013). „Tetrabenzo [8] circulene: Aromatická sedla z negativně zakřiveného grafenu“. J. Am. Chem. Soc. 135 (38): 14074–7. doi:10.1021 / ja407842z. PMID  24015972.
  10. ^ Miller, Robert W .; Averill, léto E .; Van Wyck, Stephen J .; Whalley, Adam C. (2. prosince 2016). "Obecná metoda pro syntézu funkcionalizovaných tetrabenzo [8] cirulenů". The Journal of Organic Chemistry. 81 (23): 12005. doi:10.1021 / acs.joc.6b02244. PMID  27934450.