Diindenoperylen - Diindenoperylene

Diindenoperylen
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
Diindeno [l, 2,3-cd: 1 ', 2', 3'-lm] perylen
Ostatní jména
Periflanthen; Periflanthen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyDIP
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.343 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C32H16
Molární hmotnost400.480 g · mol−1
VzhledOranžová pevná látka
Bod varu> 330 ° C (sublimace)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Diindenoperylen (DIP) je organický polovodič kterému se dostává pozornosti kvůli jeho možnému použití v optoelektronika (solární články, OLED ) a elektronika (RFID značky). DIP je rovinný perylen derivát se dvěma indeno - skupiny připojené k protilehlým stranám perylenového jádra. Své chemický vzorec je C.32H16, úplný chemický název je diindeno [1,2,3-cd: 1 ', 2', 3'-lm] perylen. Své chemická syntéza bylo popsáno.[1][2]

Vlastnosti a použití

The molekulární váha je 400,48 g / mol, rozměry molekuly v její rovině jsou ~ 18,4 × 7 Å.[3] a jeho sublimace teplota je nad 330 ° C.[4] Je nepolární, a proto jen mírně rozpustný, například v aceton.

DIP je červená barvivo[5] a byl použit jako aktivní materiál pro optický záznam.[6] Vzhledem ke své optické emisi „perylenového typu“ ve viditelném spektru se také používá v organické světelné diody.[7] Organické tranzistory s efektem pole DIP byly studovány.[8] The účtovat mobilitu dopravce bylo dosaženo až 0,1 cm2/ (V · s) pro tenký film tranzistory s oxid křemičitý tak jako brána dielektrikum, díky čemuž je DIP dobrým kandidátem na další optimalizaci.[9]

Struktura hromadného DIP krystaly byl nedávno studován Pflaumem a kol., kteří našli dvě odlišné fáze při pokojové teplotě a při teplotách nad 160 ° C. U tenkých vrstev pro růst „téměř v rovnováze“ (při teplotě substrátu asi 130 ° C) pomocí depozice organickým molekulárním paprskem (OMBD) se ukázalo, že DIP je velmi dobře uspořádán.[2][10] Struktura tenkých DIP fólií byla charakterizována jako „postrast“,[2][11][12][13] se strukturami odlišnými od objemové struktury pokojové teploty. Tyto tenkovrstvé struktury závisí na použitém substrátu a také na teplotě substrátu během růstu.[10]

Reference

  1. ^ J. von Braun, G. Manz, v Deutsches Reichspatentamt, Berlín. (Německo, 1934).
  2. ^ A b C E. Clar, Polycyklické uhlovodíky (Academic Press, London, New York, 1964), s. 2
  3. ^ Dürr, A. C .; Schreiber, F .; Münch, M .; Karl, N .; Krause, B .; Kruppa, V .; Dosch, H. (2002). "Vysoký strukturální řád v tenkých vrstvách organického polovodičového diindenoperylenu". Aplikovaná fyzikální písmena. 81 (12): 2276. Bibcode:2002ApPhL..81.2276D. doi:10.1063/1.1508436.
  4. ^ A. C. Dürr, Ph.D. diplomová práce, Universität Stuttgart (2002)
  5. ^ Heilig, M; Domhan, M; Port, H (2004). "Optické vlastnosti a morfologie tenkých diindenoperylenových filmů". Journal of Luminescence. 110 (4): 290. Bibcode:2004JLum..110..290H. doi:10.1016 / j.jlumin.2004.08.023.
  6. ^ H. E. Simmons. (1987)
  7. ^ H. Antoniadis, A. J. Bard. (Hewlett-Packard Company & The Board of Regents of The University of Palo Alto, CA, 1997)
  8. ^ M. Münch, Ph.D. diplomová práce, Universität Stuttgart (2001)
  9. ^ N. Karl, v Organické elektronické materiály R. Farchioni, G. Grosso, Eds. (Springer, Berlin, 2001), sv. II, ISBN  3-540-66721-0 str. 283 a násl.
  10. ^ A b Kowarik, S .; Gerlach, A .; Sellner, S .; Schreiber, F .; Cavalcanti, L .; Konovalov, O. (2006). "Pozorování strukturálních a orientačních přechodů v průběhu růstu organických tenkých vrstev v reálném čase". Dopisy o fyzické kontrole. 96 (12): 125504. Bibcode:2006PhRvL..96l5504K. doi:10.1103 / PhysRevLett.96.125504. PMID  16605925. S2CID  1223144.
  11. ^ Dürr, A .; Schreiber, F .; Ritley, K .; Kruppa, V .; Krug, J .; Dosch, H .; Struth, B. (2003). "Rychlé zdrsnění růstu tenkého filmu organického polovodiče (diindenoperylenu)". Dopisy o fyzické kontrole. 90 (1): 016104. Bibcode:2003PhRvL..90a6104D. doi:10.1103 / PhysRevLett.90.016104. PMID  12570630.
  12. ^ Dürr, A .; Koch, N .; Kelsch, M .; Rühm, A .; Ghijsen, J .; Johnson, R .; Pireaux, J.-J .; Schwartz, J .; Schreiber, F .; et al. (2003). „Souhra morfologie, struktury a elektronických vlastností na rozhraní diindenoperylen-zlato“. Fyzický přehled B. 68 (11): 115428. Bibcode:2003PhRvB..68k5428D. doi:10.1103 / PhysRevB.68.115428.
  13. ^ Hoshino, A; Isoda, Seiji; Kobayashi, Takashi (1991). "Epitaxní růst organických krystalů na organických substrátech - polynukleární aromatické uhlovodíky". Journal of Crystal Growth. 115 (1–4): 826–830. Bibcode:1991JCrGr.115..826H. doi:10.1016 / 0022-0248 (91) 90854-X.