Zethrene - Zethrene

Zethrene
Kosterní vzorec zethrenu
Kuličkový model zethrenu
Jména
Název IUPAC
Dibenzo [de,mn] tetracen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C24H14
Molární hmotnost302.376 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Zethrene (dibenzo [de,mn] naftacen) je polycyklický aromatický uhlovodík skládající se ze dvou fenalen jednotky spojeny dohromady. Podle Clarovo pravidlo, dva exteriéry naftalen jednotky jsou skutečně aromatické a dvě centrální dvojné vazby vůbec nejsou aromatické. Z tohoto důvodu má tato sloučenina nějaký význam pro akademický výzkum. Zethrene má tmavě červenou barvu a je citlivý na světlo - úplný rozklad pod sluneční lampou nastane do 12 hodin. The bod tání je 262 ° C.

Syntéza

Sloučenina byla původně syntetizována Erich Clar v roce 1955[1] z acenaften v jedné metodě a od chrysen v jiném. Mitchell a Sondheimer připravili sloučeninu z benzanu [10] annulen.[2][3]

Syntéza zethrenu 1968 Sondheimer
Syntéza zethrenu (Sondheimer 1968)

Metodu protlačování síry uvedli Kemp, Storie a Tulloch.[4] Wu a kol.[5] uvádí syntézu sloučeniny v a vazebná reakce / dimerizace s in-situ desilylizací.

Syntéza zethrenu Wu 2010
Syntéza zethrenu (Wu 2010)

A Sakra změna byla hlášena v roce 2013.[6]

Jsou také známy deriváty.[7][8]

Struktura

Rentgenová krystalografie znamená, že zethren je planární molekula.[5] Délky vazeb ve střední části molekuly odpovídají spíše odlišným jednoduchým a dvojitým vazbám než aromatickým složkám.

Reference

  1. ^ Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans (1955). „Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1,12; 6,7-Dibenztetracen)“. Chemische Berichte. 88 (10): 1520. doi:10,1002 / cber.19550881008.
  2. ^ Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz (1968). "Dinaphth [10] annulene". Journal of the American Chemical Society. 90 (2): 530. doi:10.1021 / ja01004a080.
  3. ^ Mitchell, R.H .; Sondheimer, F. (1970). "Pokus o syntézu dinafta-1,6-bisdehydro [10] annulenu". Čtyřstěn. 26 (9): 2141. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 92792-9.
  4. ^ Kemp, William; Storie, Iain T .; Tulloch, Charles D. (1980). „Syntéza potenciálně bazických uhlovodíků extruzí síry a / nebo bis-Wittigovými reakcemi. Dvě syntézy benz [5,6] indeno [2,1-a] fenalenu a nová syntéza dibenzo [de, mn] naftacenu (zethrenu) ". Journal of the Chemical Society Transakce Perkin 1: 2812. doi:10.1039 / P19800002812.
  5. ^ A b Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting (2010). "Syntéza, struktura a fotofyzikální vlastnosti dibenzo [de, mn] naftacenů". Angewandte Chemie International Edition. 49 (39): 7059. doi:10,1002 / anie.201001929.
  6. ^ Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian (2013). "Revisiting zethrene: Syntéza, reaktivita a vlastnosti polovodičů". Chemická věda. 4 (8): 3294. doi:10.1039 / C3SC51158H.
  7. ^ Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito (2009). „Tetradehydrodinafto [10] annulen: Dosud neznámý dehydroannulen a životaschopný předchůdce stabilních derivátů zethrenu“. Organické dopisy. 11 (18): 4104. doi:10.1021 / ol9015942.
  8. ^ Sun, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan (2010). "Rozpustný a stabilní zethrenebis (dikarboximid) a jeho chinon". Organické dopisy. 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021 / ol102088j.