Acenaftylen - Acenaphthylene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Acenaftylen[1] | |||
| Ostatní jména Cyklopenta [de] naftalen Acenaphthalene Tricyklo [6.3.1.04,12] dodeka-1 (12), 2,4,6,8,10-hexaen[Citace je zapotřebí ] Tricyklo [6.3.1.04,12] dodekahexaen[Citace je zapotřebí ] | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.005.380  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C12H8 | |||
| Molární hmotnost | 152.196 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Žluté krystaly | ||
| Hustota | 0,8987 g cm−3 | ||
| Bod tání | 91,8 ° C (197,2 ° F; 364,9 K) | ||
| Bod varu | 280 ° C (536 ° F; 553 K) | ||
| Nerozpustný | |||
| Rozpustnost v ethanol | velmi rozpustný | ||
| Rozpustnost v diethylether | velmi rozpustný | ||
| Rozpustnost v benzen | velmi rozpustný | ||
| Rozpustnost v chloroform | rozpustný | ||
| Termochemie[1] | |||
Entalpie odpařování (ΔFHvap) | 69 kJ / mol | ||
Entalpie sublimace (ΔFHvznešený) | 71,06 kJ / mol | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H302, H310, H315, H319, H330, H335 | |||
| P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 312, P302 + 350, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363, P403 + 233 | |||
| Bod vzplanutí | 122 ° C (252 ° F; 395 K) | ||
| Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | acenaften | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Acenaftylen, a polycyklický aromatický uhlovodík je orto- a peri-kondenzovaný tricyklický uhlovodík. Molekula se podobá naftalen s pozicemi 1 a 8 spojenými jednotkou -CH = CH-. Je to žlutá pevná látka.[2] Na rozdíl od mnoha polycyklické aromatické uhlovodíky, nemá fluorescence.
Výskyt
Acenaftylen se vyskytuje asi jako 2% uhelný dehet. Vyrábí se průmyslově dehydrogenací plynné fáze acenaften.[2]
Reakce
Hydrogenace dává nasycenější sloučeninu acenaften. Chemická redukce poskytuje radikál aniont sodný nebo draselný acenaftalenid, který se používá jako silné redukční činidlo (E = -2,26 V vs FC).[3]
Funguje jako ligand pro některé organokovové sloučeniny.[4]
Použití
Polymerací acenaftylenu s acetylenem v přítomnosti katalyzátoru na bázi Lewisovy kyseliny se získají elektricky vodivé polymery. Acenaftylen má vynikající vlastnosti jako antioxidant v zesítěném polyethylenu a ethylen-propylenovém kaučuku. Tepelná trimerace acenaftylenu vede k dekacyklenu, který lze dále zpracovat na sirná barviva.[5]
Toxicita
The úroveň bez pozorovaného účinku acenaftylenu po opakovaném 28denním perorálním podávání samcům i samicím potkanů bylo zjištěno, že jsou 4 mg / kg / den.[6]
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 210. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ N. G. Connelly a W. E. Geiger, „Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry“, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021 / cr940053x
- ^ Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). „Katalytická redukce amidů na aminy hydrosilany za použití trutheniového klastru jako katalyzátoru“. 82: 188. doi:10.15227 / orgsyn.082.0188. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ Ullmann, 4. vydání, 21, 70
- ^ Tanabe, S .; et al. (2017). "Toxicita opakovaného 28denního orálního podávání acenaftylenu u potkanů". Základní toxikologické vědy. 4 (6): 247–259. doi:10,2131 / fts. 4,247.