Koronen - Coronene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Koronen[1] | |
| Ostatní jména [6] Circulene X1001757-9, superbenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 658468 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.348  |
| Číslo ES |
|
| 286459 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C24H12 | |
| Molární hmotnost | 300.360 g · mol−1 |
| Vzhled | bílý nebo světle žlutý prášek[2] |
| Hustota | 1,371 g / cm3[3] |
| Bod tání | 437,3 ° C (819,1 ° F; 710,5 K) [3] |
| Bod varu | 525 ° C (977 ° F; 798 K) [3] |
| 0,14 μg / l[4] | |
| Rozpustnost | Velmi dobře rozpustný: benzen, toluen, hexan,[5] Chloroform (1 mmol L−1)[6] a ethery, těžko rozpustné v ethanolu. |
| -243.3·10−6 cm3/ mol | |
| Struktura | |
| Monoklinický | |
| P21/ n[7] | |
| D6h | |
A = 10,02 Å, b = 4,67 Å, C = 15,60 Å a = 90 °, β = 106,7 °, γ = 90 ° | |
Jednotky vzorce (Z) | 2 |
| 0 D | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | hořlavý[2] |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H371 | |
| P260, P264, P270, P309 + 311, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Koronen (také známý jako superbenzen) je polycyklický aromatický uhlovodík (PAH) obsahující sedm peri-fúzovaných benzen prsteny.[8] Jeho chemický vzorec je C
24H
12. Je to žlutý materiál, který se rozpouští v běžných rozpouštědlech včetně benzen, toluen, a dichlormethan. Jeho řešení vyzařují modré světlo fluorescence pod UV světlo. Používá se jako sonda rozpouštědla, podobně jako pyren.
Sloučenina je teoreticky zajímavá pro organické chemiky kvůli své aromatičnost. Lze to popsat do 20 rezonanční struktury nebo sadou tří mobilních zařízení Clar sextets. V případě sextetu Clar má nejstabilnější struktura pro koronen pouze tři izolované vnější sextety jako plně aromatické, i když superaromaticita by stále bylo možné, kdyby tyto sextety dokázaly migrovat do dalšího kruhu.
Výskyt a syntéza
Koronen se přirozeně vyskytuje jako velmi vzácný minerální karpatský, který je charakterizován vločkami čistého koronenu uloženého v sedimentární hornině. Tento minerál může být vytvořen ze starověké hydrotermální ventilační činnosti.[9] V dřívějších dobách byl tento minerál také nazýván karpatit nebo pendletonit.[10]
Přítomnost koronenu, který se údajně vytvořil kontaktem magmatu s usazeninami fosilních paliv, byla použita k argumentaci, že permsko-triasový „Velké umírání „Událost byla způsobena epizodou oteplování skleníkových plynů vyvolanou rozsáhlým sibiřským vulkanismem.[11]
Koronen se vyrábí v ropném rafinačním procesu hydrokrakování, kde se může dimerizovat na patnáct prstenů PAH, triviálně pojmenovaných „dicoronylene „(formálně pojmenovaný benzo [10,11] fenanthro [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] chryseno [1,2,3-bc] koronen nebo benzo [1 , 2,3-bc: 4,5,6-b'c '] dikronen). Centimetrové krystaly lze pěstovat z přesyceného roztoku molekul v toluenu (asi 2,5 mg / ml), který se pomalu ochladí (asi 0,04 K / min) z 328 K na 298 K po dobu 12 hodin.[7]
Struktura
Coronene je planární cirkulovat. Tvoří jehlicovité krystaly s monoklinickou strukturou podobnou rybí kosti. Nejběžnějším polymorfem je γ, ale β forma může být také produkována v aplikovaném magnetickém poli (cca 1 Tesla)[7] nebo fázovým přechodem z γ snižujícím teplotu pod 158 K.[12]
Krystaly β a γ koronenu za denního světla (vlevo) a UV světla (vpravo).[7]
Jiná použití
Koronen se používá při syntéze grafen. Například molekuly koronenu odpařené na povrchu mědi při teplotě 1000 stupňů Celsia vytvoří grafenovou mřížku, kterou lze poté přenést na jiný substrát.[13]
Viz také
- Cyklooktadekanonen, sloučenina sestávající pouze z vnějšího kruhu bez benzenového jádra
- Hexa-peri-hexabenzokoronen a hexa-kata-hexabenzokoronen, skládající se z dalších benzenových kruhů fúzovaných kolem periferie
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 206. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b Koronen (EINECS Č. 205-881-7). guidechem.com
- ^ A b C Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. str. 3.128. ISBN 1439855110.
- ^ Mackay, D .; Shiu, W. Y. (1977). "Rozpustnost vícejaderných aromatických uhlovodíků ve vodě". Journal of Chemical & Engineering Data. 22 (4): 399. doi:10.1021 / je60075a012.
- ^ Bertarelli, Chiara. Molekuly pro organickou elektroniku: mezimolekulární interakce vs. vlastnosti. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
- ^ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). „Donor-akceptor, jediný kokrystal z koronenu a perylen-diimidu: molekulární samo-sestavení a fotoluminiscence přenosu náboje“. RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. doi:10.1039 / C6RA25447K.
- ^ A b C d Potticary, Jason; Terry, Lui R .; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N .; Christianen, Peter C. M .; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M .; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). „Nepředvídaná polymorf koronenu aplikací magnetických polí během růstu krystalů“. Příroda komunikace. 7: 11555. doi:10.1038 / ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.
- ^ Fetzer, J. C. (2000). Chemie a analýza velkých polycyklických aromatických uhlovodíků. New York: Wiley.
- ^ Karpatite. luminousminerals.com
- ^ Carpathite. mindat.org
- ^ Kaiho, Kunio; Aftabuzzaman, Md .; Jones, David S .; Tian, Li (2020). „Události pulzního sopečného spalování se shodují s koncem permského pozemského narušení a následující globální krizí“. Geologie. doi:10.1130 / G48022.1.
- ^ Salzillo, Tommaso; Giunchi, Andrea; Masino, Matteo; Bedoya-Martínez, Natalia; Della Valle, Raffaele Guido; Brillante, Aldo; Girlando, Alberto; Venuti, Elisabetta (2018). „Alternativní strategie k rozpoznávání polymorfů při práci: emblematický případ koronenu“. Růst a design krystalů. 18 (9): 4869–4873. doi:10.1021 / acs.cgd.8b00934.
- ^ Wan, Xi; et al. (2013). „Zvýšený výkon a odhad úrovně fermi grafenových tranzistorů odvozených od koronenu na samostatně sestavených jednovrstvých modifikovaných substrátech na velkých plochách“. The Journal of Physical Chemistry C. Publikace ACS. 117 (9): 4800–4807. doi:10.1021 / jp309549z.