Twistane - Twistane
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC tricyklo [4.4.0.03,8] dekan | |||
| Identifikátory | |||
| |||
3D model (JSmol ) | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C10H16 | |||
| Molární hmotnost | 136.238 g · mol−1 | ||
| Bod tání | 163 až 164,8 ° C (325,4 až 328,6 ° F; 436,1 až 437,9 K)[1] | ||
| Struktura | |||
| D2 | |||
| 0 D | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Twistane (IUPAC název: tricyklo [4.4.0.03,8] dekan[2]) je organická sloučenina s vzorec C10H16.[3] Je to cykloalkan a izomer nejjednodušších diamantoid, adamantan, a stejně jako adamantan, není moc nestálý. Twistane byl pojmenován podle způsobu, jakým jsou jeho prsteny trvale tlačeny do cyklohexanová konformace známý jako „twist-boat“.[1] Sloučenina byla poprvé uvedena Whitlockem v roce 1962.[4]
Syntéza
Twistane byl syntetizován různými způsoby. Původní metoda z roku 1962 byla založena na bicyklo [2.2.2] oktanovém rámci.[4] Publikace z roku 1967 se týkala intramolekulární kondenzace aldolu a cis-dekalin diketon.[5] Vzniká, když basketane je hydrogenovaný.[6][pochybný ]
Symetrie
Jedinou operací symetrie ve twistanu je otáčení, a existují tři 2-násobné osy, jak je znázorněno na levém obrázku. Bodová skupina twistanu je tedy D2. Ačkoli twistane má čtyři stereocentra, existuje pouze jako dva enantiomery. Je to proto, že je symetrický podél jeho C.2 osa.[7]
Polytwistane
Polytwistane je hypotetický polymer kondenzovaných twistanových jednotek čekajících na vlastní syntézu.[8][9][10][11]
Reference
- ^ A b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organická chemie, Horwood Publishing, str. 416, ISBN 1-898563-37-3, vyvoláno 2008-12-09
- ^ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspekty organické chemie: Struktura, Basilej, Švýcarsko: Helvetica Chimica Acta, s. 107, ISBN 3-906390-15-2, vyvoláno 2008-12-09
- ^ Klasika v chemii uhlovodíků: syntézy, koncepty, perspektivy Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
- ^ A b Tricyklo [4.4.0.03.8] Dekan H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021 / ja00876a047
- ^ Nová syntéza twistanu Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45 (3): 297-300, doi:10.1139 / v67-052
- ^ Ho, Tse-Lok (1995), Symetrie: Základ pro návrh syntézy, Wiley-IEEE, str. 69, ISBN 0-471-57376-0, vyvoláno 2008-12-10
- ^ Kalsi, P. S. (2005), Stereochemická konformace a mechanismus, New Age Publishers, str. 94, ISBN 81-224-1564-4, vyvoláno 2008-12-10
- ^ Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. a Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002 / chem.201303081
- ^ Krok k polytwistanu: syntéza a charakterizace C2-symetrického tritwistanu Martin Olbrich, Peter Mayer a Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039 / C3OB42152J
- ^ Syntetické studie k polytwistanovým uhlovodíkovým nanorodům Martin Olbrich, Peter Mayer a Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021 / jo502618g
- ^ Spočítaná spektra nukleární magnetické rezonance polytwistanu a souvisejících uhlovodíkových nanorodů Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner a Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11 (3), 1020-1026 doi:10.1021 / ct5011505