Acene - Acene

Obecný strukturní vzorec pro aceny

The aceny nebo polyaceny jsou třídou organické sloučeniny a polycyklické aromatické uhlovodíky složený z lineárně tavený benzenové kruhy.[1][2] Větší zástupci mají potenciální zájem o optoelektronické aplikace a jsou aktivně zkoumány chemie a elektrotechnika. Pentacen byl začleněn do tranzistory s efektem organického pole, dosahující mobilitu nosiče náboje až 5 cm2/ Vs.

Prvních 5 nesubstituovaných členů je uvedeno v následující tabulce:

názevPočet zazvoněníMolekulární vzorecStrukturní vzorec
Anthracen3C14H10Anthracen.svg
Tetracen4C18H12Tetracen 200.svg
Pentacen5C22H14Pentacene 200.svg
Hexacen6C26H16Hexacen 200.svg
Heptacene7C30H18Heptacene 200.svg

Hexacen není stabilní na vzduchu a po izolaci dimerizuje. Heptacene (a větší aceny) je velmi reaktivní a byl izolován pouze v matrici. Bis (trialkylsilylethynylované) verze heptacenu však byly izolovány jako krystalické pevné látky.[3]

Větší aceny

Kvůli jejich zvýšení časování délky jsou studovány také větší aceny.[4] Teoreticky je k dispozici řada zpráv o delších řetězcích pomocí metod hustoty.[5][6] Jsou také stavebními kameny pro nanotrubice a grafen. Nesubstituováno oktacen (n = 8) a nonacene (n = 9)[7] byly detekovány při izolaci matice. První zprávy o stabilních derivátech nonacenu tvrdily, že vzhledem k elektronickým účinkům thioarylových substituentů není sloučenina diradical ale směs s uzavřenou skořápkou s nejnižší HOMO-LUMO mezera hlášená pro jakýkoli acen,[8] pozorování v rozporu s Kashovo pravidlo. Následná práce ostatních na různých derivátech zahrnovala krystalové struktury, aniž by k takovým porušením došlo.[9] Povrchová syntéza a charakterizace nesubstituovaného rodiče nonacene (n = 9)[10] a dekacen (n = 10)[11] byl nahlášen.

Související sloučeniny

Řada acenů má po sobě následující kruhy spojené v lineárním řetězci, ale jsou možné i jiné řetězové vazby. The fenaceny mají klikatou strukturu a heliceny mít spirálovou strukturu.

  • Makromolekulární formy sestávající ze sedmi kondenzovaných benzenových kruhů

  • Heptacene

  • [7] Fenacen

  • M-heptahelicen

Reference

  1. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “aceny ". doi:10.1351 / zlatá kniha.A00061
  2. ^ Elektronická struktura vyšších acenů a polyacenu: perspektiva vyvinutá teoretickými analýzami Holger F. Bettinger Pure Appl. Chem., Sv. 82, č. 4, str. 905–915, 2010.doi:10.1351 / PAC-CON-09-10-29
  3. ^ Anthony, John E. (2008). „The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors“. Angewandte Chemie International Edition. 47 (3): 452–83. doi:10.1002 / anie.200604045. PMID  18046697.
  4. ^ Zade, Sanjio S .; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene a další: Nejdelší charakterizovaní Acenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4012–5. doi:10.1002 / anie.200906002. PMID  20468014.
  5. ^ Wu, Chun-Shian; Chai, Jeng-Da (2015-05-12). "Elektronické vlastnosti nanoribonů cikcak grafenu studované TAO-DFT". Journal of Chemical Theory and Computation. 11 (5): 2003–2011. doi:10,1021 / ct500999m. ISSN  1549-9618.
  6. ^ Seenithurai, Sonai; Chai, Jeng-Da (09.09.2016). „Vliv adsorpce Li na vlastnosti ukládání acenu v elektronickém a vodíkovém prostředí: studie TAO-DFT korigovaná disperzí“. Vědecké zprávy. 6 (1): 33081. arXiv:1606.03489. Bibcode:2016NatSR ... 633081S. doi:10.1038 / srep33081. ISSN  2045-2322. PMC  5016802. PMID  27609626.
  7. ^ Tönshoff, Christina; Bettinger, Holger F. (2010). "Fotogenerace oktacenu a nonacenu". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4125–8. doi:10.1002 / anie.200906355. PMID  20432492.
  8. ^ Kaur, Irvinder; Jazdzyk, Mikael; Stein, Nathan N .; Prusevich, Polina; Miller, Glen P. (2010). "Návrh, syntéza a charakterizace perzistentního derivátu nonacenu". Journal of the American Chemical Society. 132 (4): 1261–3. doi:10.1021 / ja9095472. PMID  20055388.
  9. ^ Purushothaman, Balaji; Bruzek, Matthew; Parkin, Sean; Miller, Anne-Frances; Anthony, John (2011). "Syntéza a strukturní charakterizace krystalických nonacenů". Angew. Chem. Int. Vyd. Angl. 50 (31): 7013–7917. doi:10,1002 / anie.201102671. PMID  21717552.
  10. ^ Nonacen generovaný povrchovou dehydrogenací Rafal Zuzak, Ruth Dorel, Mariusz Krawiec, Bartosz Such, Marek Kolmer, Marek Szymonski, Antonio M. Echavarren, Szymon Godlewski, ACS Nano, 2017, 11 (9), pp 9321–9329 doi:10.1021 / acsnano.7b04728
  11. ^ Decacene: On-Surface Generation J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, J. M. Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña, Angew. Chem. Int. Vyd. 2017, 56, 11945. doi:10.1002 / anie.201706156