Methylcyklohexan - Methylcyclohexane
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC methylcyklohexan | |||
| Ostatní jména Hexahydrotoluen Cyklohexylmethan Toluen hexahydrid | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.296  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H14 | |||
| Molární hmotnost | 98.189 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | chabý, benzen -jako[1] | ||
| Hustota | 0,77 g / cm3 | ||
| Bod tání | -126,3 ° C (-195,3 ° F; 146,8 K) | ||
| Bod varu | 101 ° C (214 ° F; 374 K) | ||
| 0,014 g / l při 25 ° C[2] | |||
| Tlak páry | 37 mmHg (20 ° C)[1] 49,3 hPa při 20,0 ° C | ||
| -78.91·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | vážné nebezpečí požáru | ||
| Bezpečnostní list | [2] | ||
| Piktogramy GHS |     | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H304, H315, H336, H410[2] | |||
| P210, P235, P301 + 310, P331, P370 + 378, P403[2] | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | -4 ° C (25 ° F; 269 K)[2] Uzavřený hrnek | ||
| 283 ° C (541 ° F; 556 K)[2] | |||
| Výbušné limity | 1.2%-6.7%[1][2] | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 2250 mg / kg (myš, orální)[3] | ||
LC50 (střední koncentrace ) | 10172 ppm (myš, 2 hodiny) 10 000-12 500 ppm (myš, 2 hodiny) 15227 ppm (králík, 1 hod)[3] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | PEL (časově vážený průměr) 500 ppm (2000 mg / m3)[1] | ||
REL (Doporučeno) | PEL 400 ppm (1600 mg / m3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 1200 ppm[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Methylcyklohexan je organická sloučenina s molekulárním vzorcem je CH3C6H11. Klasifikováno jako nasycený uhlovodík, je bezbarvý kapalný se slabým zápachem. Methylcyklohexan se používá jako a solventní. Převádí se hlavně na naftu reformátoři na toluen.[4] Methylcyklohexan se také používá v některých korekčních kapalinách (například White-Out) jako rozpouštědlo.
Výroba a použití
To může také být produkováno hydrogenace toluenu:
- CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11
Methylcyklohexan, jako složka směsi, se obvykle dehydrogenuje na toluen, což zvyšuje oktanové číslo benzínu.[4]
Přeměna methylcyklohexan na toluen je klasika aromatizace reakce. Tento proces katalyzovaný platinou (Pt) se praktikuje v měřítku při výrobě benzín z ropy.[5]
Je také jednou z hostitelských látek v náhradní palivo pro tryskové motory směsi, např. pro Jet A palivo.[6][7]
Solventní
Methylcyklohexan se používá jako organické rozpouštědlo, s vlastnostmi podobnými příbuzným nasyceným uhlovodíkům, jako je heptan.[8] Je také rozpouštědlem v mnoha typech korekčních kapalin.
Struktura
Methylcyklohexan je monosubstituovaný cyklohexan protože má jedno větvení připojením jednoho methylová skupina na jednom uhlíku cyklohexanového kruhu. Stejně jako všechny cyklohexany se může rychle přeměňovat mezi dvěma přizpůsobovače židlí. Nejnižší energie forma této monosubstituované methylcyklohexanu nastává, když methylová skupina zaujímá rovníkový spíše než axiální poloha. Tato rovnováha je ztělesněna v konceptu Hodnota. V axiální poloze dochází k methylové skupině sterické shlukování (sterické napětí) kvůli přítomnosti axiálních atomů vodíku na stejné straně kruhu (známé jako 1,3-diaxiální interakce ). Existují dvě takové interakce, přičemž každá párová kombinace methyl / vodík přispívá přibližně 7,61 kJ / mol kmenové energie. Rovníková konformace žádnou takovou interakci nezažije, a tak se jedná o energeticky oblíbenou konformaci.
Hořlavost a toxicita
Methylcyklohexan je hořlavý.
Dále je považován za „vysoce toxický pro vodní organismy“.[9] Upozorňujeme, že zatímco methylcyklohexan je a spodní konstrukce z 4-methylcyklohexanmethanolu (MCHM), liší se svými fyzikálními, chemickými a biologickými (ekologickými, metabolickými a toxikologickými) vlastnostmi.[10]
Reference
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0406". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d E F G h Sigma-Aldrich Co., Methylcyklohexan. Citováno 2017-11-21.
- ^ A b "Methylcyklohexan". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b M. Larry Campbell. „Cyklohexan“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002 / 14356007.a08_209.pub2
- ^ Gary, J.H .; Handwerk, G.E. (1984). Technologie a ekonomika rafinace ropy (2. vyd.). Marcel Dekker, Inc. ISBN 0-8247-7150-8.
- ^ Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770 : Vývoj experimentální databáze a kinetických modelů pro náhradní trysková paliva, 45. setkání a výstava AIAA Aerospace Sciences, 8. – 11. Ledna 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514 / 6.2007-770, viz [1], zpřístupněno 27. května 2014.
- ^ Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Setkání a výstava, 8. – 11. Ledna 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514 / 6.2008-972, viz [2], zpřístupněno 27. května 2014.
- ^ D. Bryce-Smith a E. T. Blues „Nesolvatovaný n-butylmagnesiumchlorid“ Org. Synth. 1967, 47, 113. doi:10.15227 / orgsyn.047.0113
- ^ Chevron Phillips, 2014, „Bezpečnostní list materiálu: Methylcyklohexan (v. 1.5)“, viz [3], zpřístupněno 23. května 2014.
- ^ CDC, 2014, „Methylcyclohexane,“ Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH, viz [4], zpřístupněno 27. května 2014.