Norbornene - Norbornene

Norbornene^[1]
Jména
	Preferovaný název IUPAC Bicyklo [2.2.1] hept-2-en
	Ostatní jména Norbornylen; Norcamphene
Identifikátory
Číslo CAS	498-66-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	9925 ;
Informační karta ECHA	100.007.152
Číslo ES	207-866-0;
PubChem CID	10352;
UNII	2Q51FLS550 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2022042 ;
	InChI InChI = 1S / C7H10 / c1-2-7-4-3-6 (1) 5-7 / h1-2,6-7H, 3-5H2 Klíč: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H10 / c1-2-7-4-3-6 (1) 5-7 / h1-2,6-7H, 3-5H2 Klíč: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB;
	ÚSMĚVY C1 = CC2CCC1C2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H10
Molární hmotnost	94.157 g · mol−1
Vzhled	Bílá pevná látka
Bod tání	42 až 46 ° C (108 až 115 ° F; 315 až 319 K)
Bod varu	96 ° C (205 ° F; 369 K)
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 2 1
Bod vzplanutí	-15 ° C (5 ° F; 258 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Norbornene nebo norbornylen nebo norcamphene je vysoce napjatá přemostěná cyklická uhlovodík. Je to bílá pevná látka s pronikavým kyselým zápachem. The molekula sestává z a cyklohexen zazvonit s methylenový můstek mezi uhlíky 1 a 4. Molekula nese a dvojná vazba což vyvolává významné napětí v kruhu a významná reaktivita.

Výroba

Norbornene vyrábí a Diels-Alderova reakce z cyklopentadien a ethylen. Mnoho substituovaných norbornenů může být připraveno podobně.^[2]^[3] Příbuzné bicyklické sloučeniny jsou norbornadiene, který má stejnou uhlíkovou kostru, ale se dvěma dvojnými vazbami, a norbornane který připravuje hydrogenace norbornenu.

Reakce

Norbornen prochází kyselinou katalyzovanou hydratační reakce tvořit norborneol. Tato reakce byla velkým zájmem o objasnění neklasická kontroverze o uhlíku.

Norbornene se používá v Catellaniho reakce a zprostředkována norbornenem metaAktivace -C-H.^[4]

Určité substituované norborneny podléhají neobvyklým substitučním reakcím v důsledku generování 2-norbornylový kation.

Polynorborneny

Norborneny jsou důležité monomery v polymerace s otevřením kruhu (DOVÁDĚNÍ). Tyto převody se obvykle provádějí s nedefinovanými katalyzátory. Polynorborneny exponát vysoký teploty skelného přechodu a vysoká optická čistota.^[5]

Reakce ROMP poskytující polynorbornen. Stejně jako většina komerčních procesů metateze alkenů nepoužívá tato reakce dobře definovaný molekulární katalyzátor.

Kromě ROMP podléhají norbornenové monomery také vinyl-adiční polymerace a je oblíbeným monomerem pro použití v Cyklické olefinové kopolymery.

Polynorbornen se používá hlavně v gumárenském průmyslu pro antivibrace (železniční, stavební, průmyslový), proti nárazu (osobní ochranné prostředky, součásti obuvi, nárazníky) a zlepšení přilnavosti (pneumatiky pro hračky, závodní pneumatiky, převodové systémy, přepravní systémy pro kopírky) , krmítka atd.)

Ethyliden norbornen je příbuzný monomer odvozený od cyklopentadien a butadien.

Reference

^ Bezpečnostní list Norbornene
^ Binger, Paul; Wedemann, Petra; Brinker, Udo H. „Cyklopropen: Nová jednoduchá syntéza a jeho Diels-Alderova reakce s cyklopentadienem“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 10, str. 231
^ Oda, Masaji; Kawase, Takeshi; Okada, Tomoaki; Enomoto, Tetsuya. „2-cyklohexen-1,4-dion“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 9, str. 186
^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (21. května 2010). „Palladium-Catalyzed Domino C-C / C-N Couling Using a Norbornene Template: Syntéza substituovaných benzomorfolinů, fenoxazinů a dihydrodibenzoxazepinů“. The Journal of Organic Chemistry. 75 (10): 3495–3498. doi:10.1021 / jo100408p. PMID 20423091.
^ Delaude, Lionel; Noels, Alfred F. (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0471238966.

[1] Bezpečnostní list Norbornene

[2] Binger, Paul; Wedemann, Petra; Brinker, Udo H. „Cyklopropen: Nová jednoduchá syntéza a jeho Diels-Alderova reakce s cyklopentadienem“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 10, str. 231

[3] Oda, Masaji; Kawase, Takeshi; Okada, Tomoaki; Enomoto, Tetsuya. „2-cyklohexen-1,4-dion“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 9, str. 186

[4] Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (21. května 2010). „Palladium-Catalyzed Domino C-C / C-N Couling Using a Norbornene Template: Syntéza substituovaných benzomorfolinů, fenoxazinů a dihydrodibenzoxazepinů“. The Journal of Organic Chemistry. 75 (10): 3495–3498. doi:10.1021 / jo100408p. PMID 20423091.

[KO-5] Delaude, Lionel; Noels, Alfred F. (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0471238966.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]