Chrysene - Chrysene

Chrysene[1]
Kosterní struktura
Kuličkový model molekuly chryzenu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Chrysene
Ostatní jména
1,2-benzofenanthren; 1,2-benzfenanthren; Benzo [a] fenanthren; NSC 6175; [4] Fenacen
Identifikátory
3D model (JSmol )
1909297
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.386 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 205-923-4
262600
KEGG
Číslo RTECS
  • GC0700000
UNII
Vlastnosti
C18H12
Molární hmotnost228.294 g · mol−1
Vzhledbílá pevná látka
Hustota1,274 g / cm3
Bod tání 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Bod varu 448 ° C (838 ° F; 721 K)
Nerozpustný
Rozpustnost v ethanol1 g / 1300 ml[2]
-166.67·10−6 cm3/ mol
Související sloučeniny
Související PAH
Pyrene, Tetracen, Trifenylen
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Chrysene je polycyklický aromatický uhlovodík (PAH) s molekulárním vzorcem C
18H
12[3] který se skládá ze čtyř fúzovaných benzen prsteny. Je to přirozená složka uhelný dehet, ze kterého byl poprvé izolován a charakterizován. To je také nalezené v kreozot v úrovních 0,5-6 mg / kg.[4]

Název „chrysene“ pochází z řečtiny Χρύσoς (chrysos), což znamená „zlato“ a je způsobeno zlatožlutou barvou krystalů uhlovodíku, která je považována za správnou barvu sloučeniny v době její izolace a charakterizace. Vysoce čistý chrysen je však bezbarvý, žlutý odstín je způsoben stopami jeho žlutooranžového izomeru tetracen, které nelze snadno oddělit.

Výskyt

Chrysen je složkou tabákový kouř.[5]

Bezpečnost

Stejně jako u jiných PAH je podezření, že chrysen je člověk karcinogen. Některé důkazy naznačují, že způsobuje rakovinu u laboratorních zvířat,[6] ale chrysen je často kontaminován silněji karcinogenními sloučeninami. Odhaduje se, že chrysen má přibližně 1% toxicity benzo (a) pyrenu.[7]

Deriváty

Deriváty chryzenu zahrnují tetrahydrochrysen a 2,8-dihydroxyhexahydrochrysen, což jsou estrogenní sloučeniny. Experimentální lék proti rakovině Crisnatol je derivát chrysenu.

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 2259.
  2. ^ Index společnosti Merck, 14. vydání
  3. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Chrysene". Encyklopedie Britannica. 6 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 319.
  4. ^ Anja Sörensen a Bodo Wichert „Asfalt a bitumen“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. doi:10.1002 / 14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archivováno 04.03.2016 na Wayback Machine
  5. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři“. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10,3390 / ijerph8020613. ISSN  1660-4601. PMC  3084482. PMID  21556207.
  6. ^ TOXIKOLOGICKÝ PROFIL PRO POLYCYKLICKÉ AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
  7. ^ Ian C.T. Nisbet, Peter K. LaGoy „Faktory toxické ekvivalence (TEF) pro polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH)“, Regulační toxikologie a farmakologie 1992, svazek 16, strany 290-300. doi:10.1016 / 0273-2300 (92) 90009-X