Bikalicen - Bicalicene - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC (4aZ, 8aZ) -Dicyklopenta [A,E] dicyclopropa [C,G] [8] annulen Dicyclopenta [A,E] dicyclopropa [C,G] cyklookten | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H8 | |
| Molární hmotnost | 200.240 g · mol−1 |
| Bod tání | 125–130 ° C (prosinec)[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Dicyclopenta [A,C] dicyclopropa [E,G] cyklookten | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H8 | |
| Molární hmotnost | 200.240 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Bikalicen je polycyklický uhlovodík s chemický vzorec C16H8, složený ze dvou cyklopentadien a dva cyklopropen prsteny spojené do většího osmičlenného kruhu.[1] Existují dva izomery: cis-bikalicen a trans-bikalicen. Je to dimer kalicen.
Syntéza
Bikalicen se připravuje zpracováním 1,2-bis (tert-butylthio) -3,3-dichlorcyklopropen s cyklopentadienový anion, následuje odsíření stannylace s tributylcín hydrid a silikagel.[1]
Vlastnosti
trans-Bikalicen je polycyklický aromatický uhlovodík s 16 elektrony pi v důsledku kladného náboje na atomu uhlíku trojúhelníkového kruhu a záporného náboje na atomu uhlíku v pětiúhelníkovém kruhu.[2]
cis-Bikalicen je antiaromatický uhlovodík.[3]
Viz také
Reference
- ^ A b C Yonedo S, Shibata M, Kida S, Yoshida Z, Kai Y, Miki K, Kasai N (leden 1984). „Nový aromatický uhlovodík s 16 π-elektronovou periferií:“ Cyklický bikalicen"". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 23 (1): 63–64. doi:10,1002 / anie.198400631.
- ^ Oziminski WP, Palusia M (2013). "Zachycení nepolapitelné aromatičnosti bikalicenu". Fyzikální chemie Chemická fyzika. 15: 3286–3293. doi:10.1039 / C2CP43426A.
- ^ Jelena Đurđević Nikolić; Ivan Gutman (2016). „Srovnávací studie dvou izomerů bikicicenu“. Polycyklické aromatické sloučeniny: 1–7. doi:10.1080/10406638.2016.1140659.