Cyklododekatrien - Cyclododecatriene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC (1Z,5E,9E) -Cyklododek-1,5,9-trien | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | CDT; 1,5,9-CDT |
| ChemSpider |
|
| Informační karta ECHA | 100.023.212  |
PubChem CID |
|
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H18 | |
| Molární hmotnost | 162.276 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,89 g / ml[1] |
| Bod tání | -18 ° C (0 ° F; 255 K)[1] |
| Bod varu | 231 ° C (448 ° F; 504 K)[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Cyklododekatrieny jsou cyklické trieny vzorce C12H18. Jsou známy čtyři izomery pro 1,5,9-cyklododekatrien. The trans,trans,cis-izomer je prekurzorem při výrobě nylon-12.
Čtyři izomery 1,5,9-cyklododekatrienu. Zleva doprava: vše-cis; Všechno-trans; cis,trans,trans; a cis,cis,trans
Výroba
The trans,trans,cis-izomer se získá cyklotrimerizací butadien katalyzováno směsí chlorid titaničitý a organohliník kokatalyzátor. Výrobní kapacita v roce 1995 byla 8000 tun.[2]
Jak již bylo uvedeno, titanové katalyzátory produkují převážně důležité cis,trans,trans- izomer. Vše-trans izomer je však produktem trimerizačních reakcí katalyzovaných niklem a chromem. Výtěžek cyklododekatrienu těmito způsoby je často vyšší než 80%. Hlavními vedlejšími produkty jsou dimery a oligomery butadienu.[3]
Vlastnosti
Všechny izomery 1,5,9-cyklododekatrienu jsou bezbarvé, typické terpen - podobné pachy a mají nízké teploty tání. Vše-trans izomer taje při 34 ° C, zatímco ostatní tři izomery tají pod pokojovou teplotou. Všechny izomery se chovají jako typické olefiny. Zejména all-trans a cis, trans, trans izomery mají sklon tvořit komplexy přechodné kovy.[4] Také podstoupí transanulární reakce a izomerizace.[5]
aplikace
Cyklododekatrien je surovina pro výrobu kyselina dodekandiová (4) až hydrogenace na cyklododekan (2) následovaný oxidace vzduchu v přítomnosti kyselina boritá při zvýšených teplotách na směs alkohol (3a) a keton (3b). V závěrečném kroku tato směs dále oxidovala kyselina dusičná:
Alkohol (3a) a keton (3b) mohou být čištěny ze směsi alkohol / keton za různých reakčních podmínek. Čistý cyklododekanol (3a) lze vyrobit hydrogenací směsi v přítomnosti katalyzátoru měď-chrom při 30 MPa a 160 ° C. Čistý cyklododekanon (3b) lze vyrábět prostřednictvím dehydrogenace směsi na katalyzátorech na bázi mědi nebo mědi a chromu na aktivním nosiči při teplotním rozmezí 230–245 ° C a atmosférickém tlaku. Čistý cyklododekanon lze poté převést na cyklododekanon oxim, který přináší laurolaktam po Beckmann přesmyk. Laurolaktam je předchůdcem několika plastů, jako je polyamid 12, který je také známý jako nylon 12.[6]
2012 Evonik oheň
V březnu 2012 došlo k požáru Evonik Industries rostlina[7] v Slín, Německo,[8] zastavila výrobu na očekávané trvání několika měsíců. Závod produkoval podstatnou část světové produkce CDT, zejména produkce potřebné k výrobě laurolaktamu, předchůdce polyamidu PA12. To následně vedlo k obavám o globální produkci hotových výrobků, zejména v automobilovém průmyslu.[9] Jako alternativní materiály byly předloženy další polyamidy na bázi biologických látek, které nejsou závislé na laurolaktamu nebo CDT.[8]
Reference
- ^ A b C „trans, trans, cis-1,5,9-cyklododekatrien“. Sigma-Aldrich.
- ^ Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe (1997). Průmyslová organická chemie (3. vyd.). John Wiley & Sons. ISBN 3-527-28838-4.
- ^ Oenbrink, G .; Schiffer, T. (2013). Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie: cyklododekatrien, cyklooktadien a 4-vinylcyklohexen. John Wiley & Sons. str. Sv. 2.
- ^ Wilke, G. (1988). "Příspěvky do chemie Organo-NIckel". Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 27: 185–206. doi:10,1002 / anie.198801851.
- ^ „High Performance Building Blocks: 1,5,9-Cyclododecatriene (CDT)“ (PDF). Evonik Industries. Evonik Industries.
- ^ Schiffer, T .; Oenbrink, G. (2009). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Cyclododecanol, Cyclododecanone a Laurolactam. Wiley-VCH.
- ^ komerční dodavatel Degussa
- ^ A b „Požár v závodě CDT v areálu Marl Chemicals Park“. Tisková zpráva. Evonik Industries. 4. dubna 2012.
- ^ Stephen Evans (19. dubna 2012). „Požár v německém městečku by mohl omezit světovou výrobu automobilů“. BBC News Online.