Cyklopentyn - Cyclopentyne - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Cyklopentyn | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H6 | |
| Molární hmotnost | 66.103 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Cyklopentyn je cykloalkyn obsahující pět uhlík atomy v kruhu. Díky ideálu úhel vazby 180 ° na každém atomu alkyn ale strukturální požadavek, že vazby tvoří kruh, je tato chemická látka vysoce napjatá struktura a trojná vazba je vysoce reaktivní. Trojná vazba snadno prochází jak [2 + 2], tak [4 + 2] cykloadice reakce.[1] Na rozdíl od benzyně, který prochází přídavkem [2 + 2] se ztrátou stereochemie u alkenového partnera cyklopentyn reaguje s alkeny se zachováním geometrie partnera,[2] příklad relevance orbitální symetrie i pro vysoce reaktivní struktury.[3] Struktura může také tvořit a π komplex s lithium kationty, které ovlivňují reaktivitu cykloadice.[1] Může dokonce dostatečně silně interagovat měď druhů za vzniku nového typu metallacycle.[4]
Reference
- ^ A b Gilbert, John C .; Hou, Duen-Ren (2003). „Konkurenční intermolekulární pericyklické reakce volného a komplexovaného cyklopentynu“. J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021 / jo0352880.
- ^ Ozkan, Ilker; Kinal, Armagan (2004). „Konkurenční cesty v [2 + 2] cykloadicích cyklopentynu a benzynu. Studie DFT a ab Initio“. J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021 / jo049542f.
- ^ Gilbert, John C .; Hou, Duen-Ren (2004). „Stereochemie [2 + 4] cykloadice cyklopentynu“. Čtyřstěn. 60 (2): 469–474. doi:10.1016 / j.tet.2003.11.003.
- ^ Arslancan, Serra; Lamsabhi, Al Mokhtar; Mó, Otilia; Yáñez, Manuel (2017). "Komplexy mezi cyklopentenem a deriváty cyklopentynu s HCu a FCu. Důležitost účinků cyklizace". International Journal of Quantum Chemistry. doi:10,1002 / qua.25489.