Anhydrid kyseliny jantarové - Succinic anhydride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Oxolane-2,5-dion[1] | |
| Ostatní jména 3,4-dihydrofuran-2,5-dion, anhydrid kyseliny butandiové[1] Dihydrofuran-2,5-dion Anhydrid kyseliny jantarové Sukcinyl oxid Dihydro-2,5-furandion | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.246  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H4Ó3 | |
| Molární hmotnost | 100.073 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvé krystalické jehly[2] |
| Hustota | 1,23 g / cm3[2] |
| Bod tání | 119 až 120 ° C (246 až 248 ° F; 392 až 393 K)[3] |
| Bod varu | 261 ° C (502 ° F; 534 K)[2] |
| Rozkládá se | |
| -47.5·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 147 ° C (297 ° F; 420 K)[4] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 1510 mg / kg (orálně, potkan)[4] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Anhydrid kyseliny jantarové, je organická sloučenina s molekulárním vzorcem (CH2CO)2O. Tato bezbarvá pevná látka je anhydrid kyseliny z kyselina jantarová.
Příprava
V laboratoři lze tento materiál připravit dehydratací kyselina jantarová. K takové dehydrataci může dojít pomocí acetylchlorid nebo fosforylchlorid,[5] nebo tepelně.[6]
Anhydrid kyseliny jantarové se průmyslově připravuje katalytickou hydrogenací anhydrid kyseliny maleinové.[6]
Reakce
Anhydrid kyseliny jantarové snadno hydrolyzuje za vzniku kyseliny jantarové:
- (CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2
S alkoholy (ROH) dochází k podobné reakci, při které se získá monoester:
- (CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
Související sloučeniny
Anhydrid kyseliny maleinové prochází Olše-en reakce s alkeny dát anhydridy alkenyljantarové kyseliny. Takové sloučeniny jsou klížidla v papírenském průmyslu. V této roli se navrhuje, aby anhydrid tvořil ester s hydroxylovými skupinami na celulózových vláknech.[7] Anhydrid kyseliny maleinové podléhá podobné reakci jako polyisobutylen anhydrid polyisobutylenyljantarové kyseliny, běžná chemická látka pro stavební bloky v průmyslu ropných přísad.
Viz také
Reference
- ^ A b „Přední hmota“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 835. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b C Záznam CAS RN 108-30-5 v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 27. dubna 2010.
- ^ McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). „Succinic-α-d2, α'-d2 Kyselina a její deriváty ". J. Am. Chem. Soc. 58 (5): 804. doi:10.1021 / ja01296a038.
- ^ A b Chemické údaje
- ^ Louis F. Fieser E. L. Martin, R. L. Shriner a H. C. Struck (1932). "Anhydrid kyseliny jantarové". Organické syntézy. 12: 66.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 2, str. 560
- ^ A b Carlo Fumagalli (2006), „Kyselina jantarová a anhydrid kyseliny jantarové“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, doi:10.1002 / 0471238961.1921030306211301.a01.pub2, ISBN 9780471238966
- ^ Gess, Jerome; Rend, Dominic (2005). "Alkenyljantaranhydrid (ASA)". Deník TAPPI. 4: 25–30.