Kyselina isomáselná - Isobutyric acid - Wikipedia

Kyselina isomáselná[1]
Kosterní vzorec kyseliny isomáselné
Kuličkový model molekuly kyseliny isomáselné
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina 2-methylpropanová[2]
Ostatní jména
Kyselina isomáselná
Kyselina 2-methylpropionová
Kyselina isobutanová
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.001.087 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-195-7
KEGG
Číslo RTECS
  • NQ4375000
UNII
UN číslo2529
Vlastnosti
C4H8Ó2
Molární hmotnost88,11 g / mol
Hustota0,9697 g / cm3 (0 ° C)
Bod tání -47 ° C (-53 ° F; 226 K)
Bod varu 155 ° C (311 ° F; 428 K)
Kyselost (strK.A)4.86[3]
-56,06x10−6 cm3/ mol
Nebezpečí[4][5]
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS06: Toxický
Signální slovo GHSNebezpečí
H226, H302, H311, H314

P210 - P280 - P301 + P312 + P330 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 + P310

P210, P280, P301 + 312 + 330, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 55 ° C (131 ° F; 328 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina isomáselná, také známý jako Kyselina 2-methylpropanová nebo kyselina isobutanová, je karboxylová kyselina se strukturním vzorcem (CH3 )2CHCOOH. Je to izomer z n-kyselina máselná. Je klasifikován jako a mastná kyselina s krátkým řetězcem. Deprotonace nebo esterifikace poskytuje deriváty zvané isobutyráty.

Kyselina isobutyrová je bezbarvá kapalina s poněkud nepříjemným zápachem. Je rozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. Nachází se přirozeně v rohovníci (Ceratonia siliqua ), v vanilka a v kořenovém adresáři Arnica dulcisa jako ethyl ester v krotonový olej.[6]

Výroba

Kyselina isobutyrová se vyrábí oxidací isobutyraldehyd, který je vedlejším produktem hydroformylace z propylen.[7]

Může být také připraven vysokým tlakem hydrokarboxylace (Kochova reakce ) z propylenu:[7]

CH3CH = CH2 + CO + H2O → (CH3)2CHCO2H

Kyselinu isobutyrovou lze také komerčně vyrábět za použití upravených bakterií s cukrovou surovinou.[8]

Laboratorní metody

Je známo mnoho cest, včetně hydrolýza z isobutyronitril s zásady a oxidace z isobutanol s dichroman draselný v přítomnosti kyselina sírová.[9] V přítomnosti donorů protonů, akce amalgám sodný na kyselina methakrylová také dává kyselinu isomáselnou.[6]

Reakce

Kyselina reaguje jako typická karboxylová kyselina: může se tvořit amide, ester, anhydrid, a chlorid deriváty.[10] Jeho chlorid kyseliny se běžně používá jako meziprodukt k získání ostatních. Při zahřátí pomocí kyselina chromová roztok, na který se oxiduje aceton. Alkalické manganistan draselný oxiduje na α-hydroxyisomáselná kyselina, (CH3)2C (OH) -CO2H.[6]

Použití

Kyselina isobutyrová a její těkavé látky estery jsou přirozeně přítomny v široké škále potravin a v různých koncentracích mohou dodávat řadu příchutí.[11] Bezpečnost sloučeniny jako přísady do potravin byla posouzena organizací FAO a SZO panel, který dospěl k závěru, že neexistují žádné obavy ohledně pravděpodobných úrovní příjmu.[12]

Biologie

U lidí je kyselina isomáselná vedlejším produktem střevní mikrobiom a může být také produkován metabolizací jeho esterů nacházejících se v potravinách.[13] Má charakteristický zápach jako žluklé máslo[14] (4-uhlíkové organické sloučeniny mají kořen, butyl, který je zase z butyru, který je zase z latinského slova pro máslo a z řeckého, βούτυρον), ale anosmie protože to bylo hlášeno asi u 2,5% lidí.[15]

The metabolismus kyseliny isomáselné v rostlinách byl studován.[16]

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 5039
  2. ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 748. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ Bjerrum, J .; et al. (1958). Konstanty stability. London: Chemical Society.
  4. ^ Sigma-Aldrich. „Kyselina isobutyrová“. Citováno 2020-10-03.
  5. ^ „Klasifikace nebezpečnosti NFPA“. Citováno 2020-10-03.
  6. ^ A b C Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Kyselina máselná". Encyklopedie Britannica. 4 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 892.
  7. ^ A b Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). Estery, organické. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. doi:10.1002 / 14356007.a09_565. ISBN  978-3527306732.
  8. ^ „Biologické cesty k výrobě methakrylátu“. Archivovány od originál dne 2012-05-02. Citováno 2011-10-07.
  9. ^ I. Pierre a E. Puchot (1873). "Nové studie o kyselině valeriánové a její příprava ve velkém měřítku". Ann. Chim. Phys. 28: 366.
  10. ^ Jenkins, P. R. (1985). "Karboxylové kyseliny a deriváty". Obecné a syntetické metody. 7. str. 96–160. doi:10.1039/9781847556196-00096. ISBN  978-0-85186-884-4.
  11. ^ „Kyselina isobutyrová“. Společnost Good Scents. Citováno 2020-10-03.
  12. ^ Odborná komise FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky (1998). „Hodnocení bezpečnosti určitých potravinářských přídatných látek a kontaminujících látek“. Citováno 2020-09-30.
  13. ^ „Metabocard for isobutyric acid“. Lidská databáze metabolomu. 2020-03-26. Citováno 2020-09-30.
  14. ^ FAO (1998). „Specifikace látek určených k aromatizaci: kyselina isomáselná“. Citováno 2020-10-03.
  15. ^ Amoore, J. E. (1967). „Specifická anosmie: stopa k čichovému kódu“. Příroda. 214 (5093): 1095–1098. Bibcode:1967 Natur.214.1095A. doi:10.1038 / 2141095a0. PMID  4861233. S2CID  4222453.
  16. ^ Lucas, Kerry A .; Filley, Jessica R .; Erb, Jeremy M .; Graybill, Eric R .; Hawes, John W. (2007). "Peroxizomální metabolismus kyseliny propionové a kyseliny isobutyrové v rostlinách". Journal of Biological Chemistry. 282 (34): 24980–24989. doi:10.1074 / jbc.m701028200. PMID  17580301. S2CID  7143228.