Isobutyronitril - Isobutyronitrile - Wikipedia

Isobutyronitril
Izobutyronitril.svg
Jména
Název IUPAC
2-methylpropannitril
Ostatní jména
Isopropylkyanid; 2-methylpropionitril
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.043 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-147-5
KEGG
Číslo RTECS
  • TZ4900000
UNII
UN číslo2284
Vlastnosti
C4H7N
Molární hmotnost69.107 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina[1]
ZápachMandlové[1]
Bod tání -72 ° C (201 K)
Bod varu 103,9 ° C (219,0 ° F; 377,0 K)[2]
Velmi dobře rozpustný v organických látkách
1.372
4,29 D.
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdraví
Signální slovo GHSNebezpečí
H224, H225, H300, H301, H310, H311, H315, H319, H331, H335, H370, H371, H372
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P309 + 311, P310, P311, P312, P314
Bod vzplanutí 47 ° C (117 ° F; 320 K)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Isobutyronitril je složitá organická molekula, která byla nedávno nalezena v několika meteoritech přiletěných z vesmíru. Singularita této chemikálie je způsobena skutečností, že jako jediná z molekul přicházejících z vesmíru má ve srovnání s ostatními rozvětvenou, nikoli přímou, uhlíkovou páteř, která je větší než obvykle.

Dějiny

Jak isobutyronitril, tak jeho izomer s přímým řetězcem, Butyronitril, byly detekovány astronomy z Cornell University, Max Planck Institute for Radio Astronomy a Univerzita v Kolíně nad Rýnem pomocí Pole Atacama Large Millimeter / Subillimeter Array (ALMA) [3] - soubor radioteleskopů v Chile -. Chemikálie byla nalezena v obrovském oblaku plynu v oblasti vytvářející hvězdy Střelec B2. Tento mezihvězdný prostor se nachází na asi 300 světelné roky daleko od galaktického středu Sgr A *.[4] a asi 27 000 světelných let od Země.[5]

Ve spektru ALMA oblasti Sagittarius B2 bylo identifikováno asi 50 jednotlivých znaků pro isobutyronitril a 120 pro normální propylkyanid (n-propylkyanid). Publikovaný astrochemický model naznačuje, že obojí izomery se vyrábějí uvnitř nebo na pláštích ledového prachu s přídavkem molekul radikály, i když různými cestami reakce.

Vědci dospěli k závěru, že isobutyronitril mohl být nezbytný pro vytvoření primárního života. Objev tohoto konkrétního kyanidu naznačuje, že složité molekuly potřebné pro život mohou mít svůj původ mezihvězdný prostor. Tyto molekuly by rostly během procesu rané tvorby hvězd a byly by přeneseny na naši planetu později.[6]

Podle Roba Garroda tato detekce otevírá novou hranici v poli, pokud jde o složitost molekul, které mohou být vytvořeny v mezihvězdném prostoru a které by si nakonec mohly najít cestu na povrchy planet. Jak rozšířené jsou tyto složité organické molekuly ve skutečnosti Galaxie je jednou z otázek vyvolaných tímto novým objevem.

Složení a struktura

Isobutyronitril (C.3H7CN) obsahuje atom uhlíku ohraničený jednoduchým odkazem na dva methyl (-CH3) struktury a do a kyanoskupina (–CN). Kyanoskupina je tvořena trojitou vazbou vázanou mezi jedním uhlíkem a jedním dusík atom. Největší příspěvek k produkci i-PrCN pochází z reakce radikálů CN (které se akumulují z plynu) s radikálem CH3CHCH3, zatímco dominantní mechanismus tvorby n-PrCN je přidání C2H5 a CH2CN, což je proces, který nemá ekvivalent pro výrobu i-PrCN. Výroba i-PrCN dominuje všem reakčním mechanismům, pro které jsou k dispozici paralelní procesy pro oba izomery.[7]

Rotační spektrum

The rotační spektrum rozvětveného isomeru iso- nebo i-PrCN, který byl dříve v EU studován pouze v omezené míře mikrovlnná oblast, byl nedávno rozsáhle zaznamenán v laboratoři od mikrovlnné trouby po oblast submilimetrových vln spolu s novým určením dipólový moment, který se zdá být 4,29 D. Druhá nejistota předpokládá stejnou velikost zdroje a rotační teplotu pro oba izomery.

Vědci byli schopni pozorovat přechody u obou typů kyanidů. Mikrovlnné spektrum isobutyronitrilu bylo tedy zaznamenáno od 26,5 do 40,0 GHz. V R-větvi i-PrCN byly nalezeny tři různé vzrušené stavy. V experimentech prováděných vědci byly studovány různé parametry: vzdálenost vazby mezi různými atomy a úhly mezi nimi. Výsledky ukázaly, že vzdálenost vazby mezi atomem uhlíku a kyanoskupinou je 1,501 Á; úhel mezi třemi atomy uhlíku je 113 °, zatímco úhel mezi CCC a vazbou CN je 53,8 °. Byly pozorovány dva různé torzní režimy podle relativních intenzit excitovaných stavových linií, jejichž frekvence byly 200 ± 20 a 249 ± 10 cm−1. To by mohlo poskytnout představu o energii vnitřní rotace této molekuly, u které bylo zjištěno, že je 3,3 kcal / mol.[8]

Důležitost původu života

Rozvětvená uhlíková struktura isobutyronitrilu je společným rysem těch molekul, které jsou považovány za nezbytný život - jako je aminokyseliny, což jsou stavební kameny bílkoviny. Tento nový objev váží myšlenku, že biologicky klíčové molekuly, jako jsou zmíněné aminokyseliny, které se také běžně vyskytují meteority, byly vyrobeny ještě před procesem vzniku hvězd nebo před vznikem planet, jako je Země.

Význam kyanidů nalezených v kometách zůstává v nich Vazba C-N. Bylo prokázáno, že tato vazba se účastní syntézy abiotických aminokyselin.

Dvě molekuly kyanidu - isobutyronitril a n-butyronitril - jsou největšími molekulami dosud detekovanými v jakékoli oblasti vytvářející hvězdy.

Vlastnosti

  • Během jeho spalování se uvolňují oxidy dusíku.
  • Za normálních podmínek vysoce stabilní.
  • Čirá bezbarvá kapalina, jejíž hustota je nižší než hustota vody.
  • Vysoce hořlavá kapalina a páry.
  • Jeho fyzikální stav je čirá kapalina.
  • Jeho destilační rozmezí je 115-118 ° C.

Některé konkrétnější vlastnosti jsou:

  • Gravitace: 0,76
  • Hustota páry: 2,38
  • Index lomu: 1372
  • Dielektrická konstanta: 20,80

Nebezpečí

  • Kontakt s očima způsobuje podráždění
  • Smrtelný při požití nebo vdechnutí. Způsobuje slabost, bolesti hlavy, zmatenost, nevolnost a zvracení.
  • Toxický při styku s kůží a může způsobit poškození orgánů.[9]

Aplikace

3D model vyplňování prostoru molekuly isobutyronitrilu.

Chemicky vzato, jednoduché anorganické kyanidy se v mnoha ohledech chovají jako chloridy. Organické nitrily působí jako rozpouštědla a reagují dále pro různé aplikace, jako například:[10] Pracuje jako extrakční rozpouštědlo pro mastné kyseliny, oleje a nenasycené uhlovodíky. Jsou také dobrým rozpouštědlem pro spřádání a lití a extrakční destilace na základě své selektivní mísitelnosti s organickými sloučeninami a může působit jako odstraňovač barviv a aromatických alkoholů. Anorganické kyanidy jsou také schopné provádět a rekrystalizace steroidů nebo být sloučeninami pro organickou syntézu. Proto v zásadě působí jako rozpouštědla nebo chemické meziprodukty v biochemii (například sekvenování pesticidů a syntéza DNA).

Některé další užitečné aplikace těchto organických nitrilů jsou výkonnost vysokotlaké kapaliny chromatografická analýza. Také působí jako katalyzátory a složky komplexních katalyzátorů na bázi přechodných kovů, stabilizátory pro chlorovaná rozpouštědla. Dále mohou fungovat jako chemické meziprodukty a rozpouštědla pro parfémy a farmaceutické výrobky.

Reference

  1. ^ A b „CDC - NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími - izobutyronitril“. Cdc.gov. Citováno 2015-10-08.
  2. ^ A b CID 6559 z PubChem
  3. ^ „Komplexní organické molekuly objevené v systému kojeneckých hvězd“.
  4. ^ „Nová molekula nalezená ve vesmíru implikuje počátky života“. astronomy.com. 29. září 2014.
  5. ^ „Nová molekula nalezená ve vesmíru implikuje počátky života | Cornell Chronicle“. www.news.cornell.edu. Citováno 2015-10-27.
  6. ^ "Věda pro vědce".
  7. ^ „Mezihvězdné molekuly se rozvětvují“.
  8. ^ Durig, J.R .; Li, Y.S. (1974). "Mikrovlnné spektrum, dipólový moment a struktura isopropylkyanidu". Journal of Molecular Structure. 21 (2): 289–297. Bibcode:1974JMoSt..21..289D. doi:10.1016/0022-2860(74)80052-9.
  9. ^ „Velká chemická encyklopedie“.
  10. ^ http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/ISOBUTYRONITRILE.htm

Bibliografie

[1][2]

  1. ^ Belloche, Arnaud; et al. (2015-10-23). "Detekce rozvětvené alkylové molekuly v mezihvězdném médiu: iso-propylkyanid". Věda. 345 (6204): 1584–1587. arXiv:1410.2607. Bibcode:2014Sci ... 345.1584B. doi:10.1126 / science.1256678. PMID  25258074.
  2. ^ Öberg KI, Guzmán VV; et al. (2015-10-27). „Kometické složení protoplanetárního disku odhalené komplexními kyanidy“. Příroda. 520 (7546): 198–201. arXiv:1505.06347. Bibcode:2015 Natur.520..198O. doi:10.1038 / příroda14276. PMID  25855455.