Heptanal - Heptanal

Heptanal[1]
Heptanal.png
Jména
Název IUPAC
Heptanal
Ostatní jména
Heptanaldehyd
Aldehyd C-7
Enanthaldehyd
Heptyl aldehyd
n-Heptanal
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.545 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C7H14Ó
Molární hmotnost114.18
VzhledČistá tekutina
Hustota0,80902 při 30 ° C
Bod tání -43,3 ° C (-45,9 ° F; 229,8 K)
Bod varu 152,8 ° C (307,0 ° F; 425,9 K)
Mírně rozpustný
-81.02·10−6 cm3/ mol
Související sloučeniny
Související aldehydy
Hexanal

Octanal

Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Heptanal nebo heptanaldehyd je alkyl aldehyd. Je to bezbarvá kapalina se silným ovocným zápachem, která se používá jako předzvěst složek parfémů a maziv.[2]

Výroba

Tvorba heptanalu při frakční destilaci ricinový olej[3] byla popsána již v roce 1878. Velkovýroba je založena na pyrolytickém štěpení ester kyseliny ricinolejové[4] (Metoda Arkema) a na hydroformylace z 1-hexen s rhodium 2-ethylhexanoátem jako katalyzátorem po přidání některých 2-ethylhexanová kyselina (Metoda Oxea):[2][5]

Hydroformylace 1-hexenu

Heptanal se přirozeně vyskytuje v éterické oleje ylang-ylang (Cananga odorata ), šalvěj muškátová (Salvia sclarea ), citron (Citrus x limon ), hořký pomeranč (Citrus x aurantium ), růže (Rosa ) a hyacint (Hyacinthus ).[6]

Vlastnosti

Heptanal je hořlavá, mírně těkavá bezbarvá kapalina všudypřítomného ovocného až mastně mastného zápachu,[7] což je mísitelné s alkoholy[6] a prakticky nerozpustný ve vodě.[8] Díky své citlivosti na oxidaci je heptanal plněný dusík a stabilizováno 100 ppm hydrochinon.[9]

Heptanal vytváří hořlavé směsi par se vzduchem. Sloučenina má a bod vzplanutí 39,5 ° C.[8] Rozsah exploze je mezi 1,1% objemových jako dolní mez výbušnosti (LEL) a 5,2% objemových jako horní mez výbušnosti.[8] Své teplota vzplanutí je 205 ° C.[8]

Použití

Heptanal lze použít k výrobě 1-heptanol přes hydrogenace:

Syntetický von 1-heptanol

Oxidace heptanalu s kyslík v přítomnosti rhodiových katalyzátorů vede při 50 ° C k kyselina heptanová v 95% výtěžku.[10] Heptanal reaguje s benzaldehydem v a Knoevenagelova reakce za bazické katalýzy s vysokým výtěžkem a selektivitou (> 90%) k alfa-pentylcinnamaldehydu (také nazývaný jasmínový aldehyd kvůli typickému jasmínovému zápachu),[11][2] který se většinou používá v mnoha vůních jako a cis/trans směs izomerů.[12]

alfa-pentylzimtaldehyd (Jasminaldehyd) durch Aldolkondensation von Benzaldehyd mit Heptanal

Vedlejším produktem dané reakce je nepříjemný žluklý zápach (Z) -2-pentyl-2-nonenal.[13] Jsou-li uvedeny dobré důvody[je zapotřebí objasnění ], heptanal lze převést na (Z) -2-pentyl-2-nonenal prakticky kvantitativně v přítomnosti vodné kyseliny borité po azeotropické odstraňování vody.[14]

2-Pentyl-2-nonenal vyluhuje Selbstkondensation von Heptanal

Plná hydrogenace poskytuje rozvětvené primární alkohol 2-pentylnonan-1-ol, dostupný také z Guerbetova reakce z heptanolu.[15]

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 4578.
  2. ^ A b C Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. „Aldehydy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_321.pub2.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  3. ^ F. Krafft, Destilace ricinového oleje pod vyvinutým tlakemAnalytik, 3329a (1878).
  4. ^ A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemické procesy: technické a ekonomické charakteristiky, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paříž, 1989, ISBN  2-7108-0563-4.
  5. ^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden „Erfinder: A. Fischbach a kol., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. května 2009.
  6. ^ A b Lopuch G. A., Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients, páté vydání2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN  0-8493-3034-3.
  7. ^ „Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft“ (PDF). Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. 52 (6): 650–659. 27. června 2009. doi:10.1007 / s00103-009-0860-2.
  8. ^ A b C d Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  9. ^ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyd, stabilizovaný, überarb. jsem 19. listopadu 2012.
  10. ^ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden „Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. května 2001.
  11. ^ Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). „Syntéza přírodní vůně jasminaldehydu za použití piperazinu imobilizovaného na oxidu křemičitém jako organokatalyzátoru“. Věda a technologie katalýzy. 3 (10): 2732. doi:10.1039 / C3CY00313B.
  12. ^ Riechstofflexikon A, alfa-amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. srpna 2000.
  13. ^ J. M. Hornback, Organická chemie, 2. vydání, S. 886, Thomson Brooks / Cole, 2006, ISBN  0-534-49317-3.
  14. ^ Offenhauer, Robert D .; Nelsen, Stephen F. (únor 1968). "Aldehydové a ketonové kondenzační reakce katalyzované kyselinou boritou". The Journal of Organic Chemistry. 33 (2): 775–777. doi:10.1021 / jo01266a059.
  15. ^ G.H. Knothe: Lipid Chemistry, Guerbet Compounds Archivováno 2016-05-21 na Wayback Machine, AOCS Lipid Library, 22. prosince 2011.