Kyselina ricinolejová - Ricinoleic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (9Z,12R) -12-Hydroxyoktadec-9-enová kyselina | |
| Ostatní jména (R) -12-Hydroxy-9-cis-oktadecenová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.974  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H34Ó3 | |
| Molární hmotnost | 298,461 g / mol |
| Hustota | 0,945 g / cm3 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina ricinolejová, formálně nazývaný 12-hydroxy-9-cis-oktadecenová kyselina je a mastné kyseliny. Je to nenasycené omega-9 mastná kyselina[1] a a hydroxykyselina. Je hlavní složkou semenného oleje získaného zralým ricinová rostlina (Ricinus communis L., Euphorbiaceae ) semena nebo ve sklerotiu z námel (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae ). Asi 90% obsahu mastných kyselin v ricinový olej je triglycerid vytvořený z kyseliny ricinolejové.
Výroba
Kyselinu ricinoleovou vyrábí pro průmyslová odvětví společnost zmýdelnění nebo frakční destilace z hydrolyzovaný ricinový olej.[2]
První pokusy o přípravu kyseliny ricinolejové byly provedeny Friedrich Krafft v roce 1888.[3]
Použití
Kyselina sebaková ((CH2)8(CO.)2H)2), který se používá při přípravě určitých silonky, se vyrábí štěpením kyseliny ricinolejové. Koprodukt je 2-oktanol.[4]
The zinečnatá sůl se používá v produktech osobní péče, jako je deodoranty.[5]
Biologické aktivity
Kyselina ricinoleová působí analgetikum a protizánětlivý účinky.[6]
Kyselina ricinoleová specificky aktivuje EP3 prostanoidní receptor pro prostaglandin E2.[7]
Kyselina ricinolejová působí jako specifický algicid pro hubení sinic (dříve nazývaných modrozelené řasy).[8]
Viz také
- Ricinový olej
- Kyselina lesquerolová, podobná chemická látka, kterou lze popsat jako kyselinu ricinolejovou s -CH2-CH2- skupina vložená mezi karboxylovou skupinu a dvojnou vazbu.
- Polyglycerol polyricinoleát, a polymer z glycerol s postranními řetězci kyseliny ricinolejové, používaný jako emulgátor v čokoládě
- Kyselina ricinelaidová, trans izomer kyseliny ricinolejové
- Ricinolein, triglycerid kyseliny ricinolejové
- Ricinoleát sodný, sodík sůl kyseliny ricinolejové
- Kyselina undecylenová, produkt z pyrolýza kyseliny ricinolejové
Reference
- ^ Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra (2007). Příručka lipidů. 10: CRC Press. p. 1472. ISBN 978-1420009675.CS1 maint: umístění (odkaz)
- ^ James AT, Hadaway HC, Webb JP (květen 1965). „Biosyntéza kyseliny ricinolejové“. Biochem. J. 95 (2): 448–52. doi:10.1042 / bj0950448. PMC 1214342. PMID 14340094.
- ^ Rider, T. H. (listopad 1931). „Čištění ricinoleátu sodného“. Journal of the American Chemical Society. 53 (11): 4130–4133. doi:10.1021 / ja01362a031.
- ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dikarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_523.
- ^ Tom's of Maine - O našich produktech
- ^ Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S (2000). "Vliv kyseliny ricinolejové na akutní a subchronické experimentální modely zánětu". Mediators Inflamm. 9 (5): 223–8. doi:10.1080/09629350020025737. PMC 1781768. PMID 11200362.
- ^ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). „Ricinový olej vyvolává laxaci a kontrakci dělohy prostřednictvím receptorů prostaglandinu EP3 aktivujících kyselinu ricinolejovou“. Proc Natl Acad Sci USA. 109 (23): 9179–9184. Bibcode:2012PNAS..109.9179T. doi:10.1073 / pnas.1201627109. PMC 3384204. PMID 22615395.
- ^ USA 4398937 „Selective algaecides for control of cyanochloronta“, publikováno 1983