Dibutylftalát - Dibutyl phthalate - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Dibutylbenzen-1,2-dikarboxylát | |
| Ostatní jména Dibutylftalát Di-n-butylftalát Butyl ftalát n-Butyl ftalát Dibutylester kyseliny 1,2-benzendikarboxylové ÓDibutylester benzendikarboxylové kyseliny DBP Palatinol C. Elaol Dibutyl 1,2-benzen-dikarboxylát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1914064 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.001.416  |
| Číslo ES |
|
| 262569 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H22Ó4 | |
| Molární hmotnost | 278.348 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až slabě žlutá olejovitá kapalina |
| Zápach | aromatický |
| Hustota | 1,05 g / cm3 při 20 ° C |
| Bod tání | -35 ° C (-31 ° F; 238 K) |
| Bod varu | 340 ° C (644 ° F; 613 K) |
| 13 mg / L (25 ° C) | |
| log P | 4.72 |
| Tlak páry | 0,00007 mmHg (20 ° C)[1] |
| -175.1·10−6 cm3/ mol | |
| Farmakologie | |
| P03BX03 (SZO) | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | N), Škodlivý (Xi) |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H360Df, H400 | |
| P201, P202, P273, P281, P308 + 313, P391, P405, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 157 ° C (315 ° F; 430 K) (uzavřený kelímek) |
| 402 ° C (756 ° F; 675 K) | |
| Výbušné limity | 0.5 - 3.5% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 5289 mg / kg (orální, myš) 8000 mg / kg (orálně, potkan) 10 000 mg / kg (orálně, morče)[2] |
LC50 (střední koncentrace ) | 4250 mg / m3 (krysa) 25 000 mg / m3 (myš, 2 hodiny)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 5 mg / m3[1] |
REL (Doporučeno) | TWA 5 mg / m3[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 4000 mg / m3[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dibutylftalát (DBP) je organická sloučenina který se běžně používá jako změkčovadlo kvůli jeho nízké toxicitě a širokému rozsahu kapalin. S chemický vzorec C6H4(CO.)2C4H9)2, je to bezbarvý olej, i když komerční vzorky jsou často žluté.[3]
Výroba a použití
DBP je produkován reakcí n-butanol s anhydrid kyseliny ftalové. Tyto prekurzorové sloučeniny se vyrábějí čistě a levně.[3]
DBP je důležité změkčovadlo, které umožňuje použití hlavních technických plastů, jako je PVC. Takto upravené PVC je široce používáno v instalatérských pracích pro dopravu kanalizace a jiných korozivních materiálů.[3]
Degradace
Hydrolýza
Monobutylftalát (MBP) je jeho hlavní metabolit. doi:10.1007 / s40618-015-0279-6
Dvojnásobek zmýdelnění DBP vede ke kyselině ftalové a 1-butanol.[4]
Na skládkách
DBP má nízkou hodnotu tlak páry 2,67 x 10−3 Pa. DBP se tedy snadno neodpařuje (proto je použitelný jako změkčovadlo).[5] The Henryho konstanta zákona je 8,83 x 10−7 atm-m3/ mol.[4]
Jak se odráží v rozdělovací koeficient oktanol-voda kolem 4 je lipofilní, což znamená, že není snadno mobilizována (rozpuštěna) vodou. Rozpuštěné organické sloučeniny (DOC) však zvyšují jeho mobilitu v skládky.[6][7]
Biologický rozklad
Biologický rozklad mikroorganismy představuje jednu cestu pro sanaci znečištění pomocí DBP. Například, Enterobacter druhy mohou biologicky rozložit tuhý komunální odpad - kde lze pozorovat koncentraci DBP při 1500 ppm - s a poločas rozpadu 2–3 hodiny. Naproti tomu stejné druhy mohou rozložit 100% dimethylftalátu po rozpětí šesti dnů.[8] Houba bílé hniloby Polyporus brumalis degraduje DBP.[9]
Legislativa
DBP je také domnělý endokrinní disruptor.[10]
Evropská unie
Používání této látky v kosmetice, včetně laků na nehty, je v EU zakázáno Evropská unie pod Směrnice 76/768 / EHS 1976.[11]
Používání DBP je v Evropské unii pro použití v dětských hračkách omezeno od roku 1999.[12]
Posouzení rizik EU bylo provedeno na DBP a konečný výsledek byl nyní zveřejněn v Úředním věstníku EU. Aby se vyloučilo potenciální riziko pro rostliny v blízkosti zpracovatelských míst a pracovníků vdechováním, je třeba přijmout opatření v rámci směrnice IPPC (96/61 / ES) a směrnice o expozici na pracovišti (98/24 / ES)[13] Zahrnuje také dodatek z roku 2004.
Na základě vzorků moči od lidí různého věku, Evropská komise Vědecký výbor pro zdravotní a environmentální rizika (SCHER) dospěl k závěru, že celková expozice vůči DBP by měla být dále snížena.[14]
Pod Evropská unie Směrnice 2011/65 / EU [15] revize 2015/863 [16] (běžně známý jako RoHS 3) je DBP omezen na maximální koncentraci 1000 ppm v jakémkoli homogenním materiálu.
Spojené státy
Dibutylftalát (DBP) je jedním ze šesti esterů kyseliny ftalové na seznamu prioritních znečišťujících látek, který se skládá ze znečišťujících látek regulovaných Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (US EPA).[17] DBP se vyluhuje ze skládek.[18] Avšak vzhledem k tomu, že DBP má hustotu menší než voda, vytváří se na rozhraní vzduch-voda tenký povrchový film.
DBP byl přidán do California Proposition 65 (1986) seznam podezřelých teratogeny v listopadu 2006. Je podezření endokrinní disruptor.[10] Používal se v mnoha spotřebních výrobcích, např. lak na nehty, ale tato použití klesla přibližně od roku 2006. Byl zakázán u dětských hraček v koncentracích 1 000 ppm nebo vyšších podle části 108 zákona o zlepšení bezpečnosti spotřebních výrobků z roku 2008 (CPSIA).
Příklad endokrinního narušení DBP je uveden v jedné studii, ve které byly březí samice potkanů vystaveny různým dávkám DBP orálně od gestačního dne 12,5 do 21,5. Výsledky ukázaly, že DBP down reguluje expresi BcI-2 (inhibuje apoptózu) a up-reguluje expresi Bax (podporuje apoptózu) u mužských potomků, čímž snižuje poměr BcI-2 / Bax. To má za následek zvýšení apoptózy v buňkách semenných kanálků na počátku vývoje samců potkanů. U těchto mužských potomků vedla exprese DBP in utero ke snížení vzdálenosti análního a genitálu, snížení počtu Sertoliho buněk a Leydigových buněk v semenných tubulech a snížení produkce spermií.[19]
Viz také
Reference
- ^ A b C d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0187". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Dibutyl ftalát". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim „Kyselina ftalová a její deriváty“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2
- ^ A b Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N .; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Recenze kontaminace životního prostředí a toxikologie, svazek 224. Recenze kontaminace životního prostředí a toxikologie. 224. Springer, New York, NY. 39–52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.
- ^ Donovan, Stephen F. (1996). "Nová metoda pro odhad tlaku par pomocí plynové chromatografie". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123–129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9.
- ^ Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemie skládkových výluhů". Aplikovaná geochemie. 16 (7–8): 659–718. doi:10.1016 / s0883-2927 (00) 00082-2.
- ^ Bauer, M. J.; Herrmann, R. (2. července 2016). „Rozpuštěný organický uhlík jako hlavní nosič esterů kyseliny ftalové ve výluzích komunálních skládek“. Odpadové hospodářství a výzkum. 16 (5): 446–454. doi:10.1177 / 0734242x9801600507.
- ^ Abdel daiem, Mahmoud M .; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D .; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Dopad esterů kyseliny ftalové na životní prostředí a jejich odstraňování z vody a sedimentů různými technologiemi - přehled". Journal of Environmental Management. 109: 164–178. doi:10.1016 / j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
- ^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Mikrobiální degradace plastů z polyvinylchloridu (PDF) (PhD). Univerzita Quaid-i-Azam. str. 48.
- ^ A b „Národní zpráva o expozici člověka chemickým látkám v životním prostředí“. Centers for Disease Control and Prevention, US Department of Health and Human Services. Citováno 14. března 2009.
- ^ Směrnice Rady 76/768 / EHS ze dne 27. července 1976 o sbližování právních předpisů členských států týkajících se kosmetických prostředků
- ^ Zákaz ftalátů v předmětech a hračkách pro péči o děti, tisková zpráva IP / 99/829, 10. listopadu 1999
- ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 21. ledna 2016. Citováno 2. ledna 2017.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ „Ftaláty ve školních potřebách“. Web GreenFacts. Citováno 10. června 2009.
- ^ Směrnice Evropského parlamentu a Rady 2011/65 / EU ze dne 8. června 2011 o omezení používání některých nebezpečných látek v elektrických a elektronických zařízeních Text s významem pro EHP
- ^ Směrnice Komise v přenesené pravomoci (EU) 2015/863 ze dne 31. března 2015, kterou se mění příloha II směrnice Evropského parlamentu a Rady 2011/65 / EU, pokud jde o seznam zakázaných látek
- ^ Gao, Da-Wen; Wen, Zhi-Dan (2016). „Ftalátové estery v životním prostředí: kritický přehled jejich výskytu, biologického rozkladu a odstraňování během procesů čištění odpadních vod“. Věda o celkovém prostředí. 541: 986–1001. doi:10.1016 / j.scitotenv.2015.09.148. PMID 26473701.
- ^ Kjeldsen, Peter; Barlaz, Morton A .; Rooker, Alix P .; Baun, Anders; Ledin, Anna; Christensen, Thomas H. (1. října 2002). „Současné a dlouhodobé složení výluhu MSW skládky: recenze“. Kritické recenze v environmentální vědě a technologii. 32 (4): 297–336. doi:10.1080/10643380290813462. ISSN 1064-3389.
- ^ Ma, T., Yin, X., Han, R., Ding, J., Zhang, H., Han, X., & Li, D. (2017). Účinky expozice dělohy di-n-butylftalátu na vývoj varlat u potkanů. International journal of environment research and public health, 14 (10), 1284. doi: 10.3390 / ijerph14101284