Kyselina pentafluorbenzoová - Pentafluorobenzoic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoová | |
| Ostatní jména kyselina perfluorbenzoová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 2054395 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.009.115  |
| 2054395 | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7HF5Ó2 | |
| Molární hmotnost | 212.075 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílý krystalický prášek |
| Hustota | 1,942 g / cm3 |
| Bod tání | 100–102 ° C (212–216 ° F; 373–375 K) |
| Bod varu | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
| Velmi rozpustný | |
| log P | 2.06 |
| Kyselost (strK.A) | 1.60 |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný karboxylové kyseliny | kyseliny benzoové, Kyseliny nitrobenzoové |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina pentafluorbenzoová (PFBA) je organofluorová sloučenina se vzorcem C.6F5CO2H. Je to bílý krystalický prášek, který má vysokou rozpustnost ve vodě. Je to pKA 1,48 znamená, že jde o silnou kyselinu.[1]
Příprava
Kyselina pentafluorbenzoová se připravuje zpracováním pentafluorfenyllithia (nebo pentafluorfenyl fenyl-Grignardova činidla) s oxidem uhličitým. Tato činidla se obvykle připravují in situ z pentafluorbenzen a brompentafluorbenzen.[1][2]
Vzniká reakcí perfluortoluenu s kyselina trifluoroctová a pentafluorid antimonitý.[3]
Substituční reakce
Substituce fluoridu nastává typicky v para poloze. Tato reakce byla použita k ukotvení -C6F4CO2H seskupte do ploch. Výsledkem methoxidu hořečnatého je ortomethoxylace. Štěpením tohoto etheru se získá tetrafluorkyselina salicylová. Prostřednictvím podobné orto-směrované reaktivity katalyzují komplexy niklu defluoridaci ve 2 a 5 polohách. Bez niklu dochází k defluoridaci s para-selektivitou.[1]
Reference
- ^ A b C Prakash, G. K. S .; Hu, J. "Kyselina pentafluorbenzoová" v e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005. doi:10.1002 / 047084289X.rn00682
- ^ Haper, R. J .; Jr; Soloski, E. J .; Tamborski, C. (1964). "Reakce organometaliky s fluoroaromatickými sloučeninami". J. Org. Chem. 29 (8): 2385. doi:10.1021 / jo01031a067.
- ^ Zonov, Yaroslav V .; Karpov, Victor M .; Platonov, Vyacheslav E. (2007). „Transformace perfluorovaných benzocykloalkenů a alkylbenzenů na jejich karbonylové deriváty působením CF3COOH / SbF5". Journal of Fluorine Chemistry. 128 (9): 1058–1064. doi:10.1016 / j.jfluchem.2007.05.020.