Hexafluorpropylenoxid - Hexafluoropropylene oxide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,2,3-Trifluor-3- (trifluormethyl) oxiran | |
| Ostatní jména trifluor (trifluormethyl) oxiran | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | HFPO |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.411  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3F6Ó | |
| Molární hmotnost | 166,02 g / mol |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Bod varu | -27,4 ° C |
| nepolární rozpouštědla | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hexafluorpropylenoxid (HFPO) je meziprodukt používaný v průmyslu organofluorová chemie; konkrétně se jedná o monomer pro fluoropolymery. Tento bezbarvý plyn je epoxid z hexafluorpropylen, to je fluorovaný analog propylenoxid, HFPO vyrábí společnost DuPont a 3M a jako předzvěst maziva Krytox a související materiály. Vzniká oxidací perfluorpropylenu, např. s kyslíkem a dalšími oxidanty.[1]
Reaktivita
Fluorid katalyzuje tvorbu perfluorovaných polyetherů, jako je Krytox. Počáteční krok vyžaduje nukleofilní útok na středním uhlíku za vzniku perfluoropropoxidového aniontu, který zase útočí na jiný monomer. Tento proces generuje polymer zakončený acylfluorid, který je hydrolyzován na karboxylová kyselina který je dekarboxylován fluorem. Čistou polymerační reakci lze představovat jako:
- n + 2 CF3CFCF2O → CF3CF2CF2O (CF (CF3) CF2Ó)nCF2CF3 + CO
Po zahřátí nad 150 ° C se HFPO rozloží na trifluoracetylfluorid a difluorokarbenu:
- CF3CFCF2O → CF3C (O) F + CF2
Epoxid z tetrafluorethylen je ještě nestabilnější, pokud jde o trifluoracetylfluorid.
V přítomnosti Lewisovy kyseliny sloučenina se přeskupí na hexafluoraceton, další důležitý chemický meziprodukt.
Methanolýza poskytuje methyl trifluoropyruvát, činidlo užitečné v organické syntéze:[2]
- CF3CFCF2O + 2 MeOH → CF3KOKOS2Me + MeF + 2 HF
Reference
- ^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick „Fluorine Compounds, Organic“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2016. doi:10.1002 / 14356007.a11_349.pub2
- ^ Ruth Figueroa, Richard P. Hsung, Gang Li, Jin Haek Yang (2007). "Methyltrifluoropyruvát". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rn00769.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)