Kyselina myristová - Myristic acid - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina tetradekanová | |
| Ostatní jména C14: 0 (Počet lipidů ) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.069  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H28Ó2 | |
| Molární hmotnost | 228.376 g · mol−1 |
| Hustota | 1,03 g / cm3 (-3 ° C)[2] 0,99 g / cm3 (24 ° C)[3] 0,8622 g / cm3 (54 ° C)[4] |
| Bod tání | 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K) [9] |
| Bod varu | 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) při 760 mmHg 250 ° C (482 ° F; 523 K) při 100 mmHg[4] 218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K) při 32 mmHg[3] |
| 13 mg / L (0 ° C) 20 mg / L (20 ° C) 24 mg / L (30 ° C) 33 mg / L (60 ° C)[5] | |
| Rozpustnost | Rozpustný v alkohol, acetáty, C6H6, halogenalkany, fenyly, nitros[5] |
| Rozpustnost v aceton | 2,75 g / 100 g (0 ° C) 15,9 g / 100 g (20 ° C) 42,5 g / 100 g (30 ° C) 149 g / 100 g (40 ° C)[5] |
| Rozpustnost v benzen | 6,95 g / 100 g (10 ° C) 29,2 g / 100 g (20 ° C) 87,4 g / 100 g (30 ° C) 1,29 kg / 100 g (50 ° C)[5] |
| Rozpustnost v methanolu | 2,8 g / 100 g (0 ° C) 17,3 g / 100 g (20 ° C) 75 g / 100 g (30 ° C) 2,67 kg / 100 g (50 ° C)[5] |
| Rozpustnost v ethylacetát | 3,4 g / 100 g (0 ° C) 15,3 g / 100 g (20 ° C) 44,7 g / 100 g (30 ° C) 1,35 kg / 100 g (40 ° C)[5] |
| Rozpustnost v toluen | 0,6 g / 100 g (−10 ° C) 3,2 g / 100 g (0 ° C) 30,4 g / 100 g (20 ° C) 1,35 kg / 100 g (50 ° C)[5] |
| log P | 6.1[4] |
| Tlak páry | 0,01 kPa (118 ° C) 0,27 kPa (160 ° C)[6] 1 kPa (186 ° C)[4] |
| -176·10−6 cm3/ mol | |
| Tepelná vodivost | 0,159 W / m · K (70 ° C) 0,151 W / m · K (100 ° C) 0,138 W / m · K (160 ° C)[7] |
Index lomu (nD) | 1,4723 (70 ° C)[4] |
| Viskozita | 7,2161 cP (60 ° C) 3,2173 cP (100 ° C) 0,8525 cP (200 ° C) 0,3164 cP (300 ° C)[8] |
| Struktura | |
| Monoklinický (-3 ° C)[2] | |
| P21/C[2] | |
A = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, C = 9 426 Å[2] a = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 ° | |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 432,01 J / mol · K.[4][6] |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -833,5 kJ / mol[4][6] |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 8675,9 kJ / mol[6] |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  [10] |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315[10] | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | > 110 ° C (230 ° F; 383 K) [11] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | > 10 g / kg (potkani, orálně)[11] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Kyselina tridecanoová, Kyselina pentadekanová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina myristová (IUPAC systematické jméno: Kyselina 1-tetradekanová) je běžný nasycená mastná kyselina s molekulárním vzorcem CH3(CH2)12COOH. Jeho soli a estery jsou běžně označovány jako myristates nebo tetradekanoáty. Je pojmenována po binomické jméno pro muškátový oříšek (Myristica fragrans ), ze kterého byl poprvé izolován v roce 1841 Lyon Playfair.[12]
Výskyt
Muškátové máslo má 75% trimyristin, triglycerid kyseliny myristové. Kromě muškátového oříšku se kyselina myristová nachází také v olej z palmových jader, kokosový olej, máslový tuk, 8–14% skotu mléko, a 8,6% z mateřské mléko stejně jako menší složka mnoha dalších živočišných tuků.[9] To je také nalezené v spermaceti, krystalizovaná frakce oleje z vorvaně. To je také nalezené v oddencích Duhovka, počítaje v to Kořen Orris.[13][14] Obsahuje také 14,49% tuků z plodů ovoce Duriane druh Durio graveolens.[15]
Použití
Kyselina myristová se běžně přidává do N-konec glycin v souvislosti s receptorem kinázy propůjčit membránovou lokalizaci enzymu. Kyselina myristová má dostatečně vysokou hladinu hydrofobicita aby se začlenily do tuku acyl jádro fosfolipid dvouvrstvá plazmatická membrána z eukaryotický buňka. Tímto způsobem působí kyselina myristová jako a lipidová kotva v biomembránách.[16]
Různé "lidské epidemiologické studie ukázaly, že kyselina myristová a kyselina Laurová byly nasycené mastné kyseliny nejsilněji příbuzné průměrnému séru cholesterol koncentrace u lidí ",[17] což znamená, že pozitivně korelovaly s vyššími hladinami cholesterolu a také se zvyšováním triglyceridy v plazma přibližně o 20% zvyšuje riziko pro kardiovaskulární onemocnění, ačkoli některé výzkumy poukazují na pozitivní účinky kyseliny myristové na HDL cholesterolu a tím ke zlepšení poměru HDL (dobrého cholesterolu) k celkovému cholesterolu.[18]
Snížení výtěžků kyseliny myristové myristyl aldehyd a myristylalkohol.
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 6246
- ^ A b C d Bond, Andrew D. (2003). „O střídání krystalických struktur a bodu tání n-alkylkarboxylových kyselin“ (PDF). RSC.org. Royal Society of Chemistry. Citováno 17. června 2014.
- ^ A b G., Chuah T .; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S .; M., Sa'ari (2006). „Mastné kyseliny používané jako materiály pro fázovou změnu (PCM) pro skladování tepelné energie v aplikacích stavebních materiálů“ (PDF). University Putra Malajsie. Citováno 17. června 2014.
- ^ A b C d E F G Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ A b C d E F G Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Rozpustnosti anorganických a organických sloučenin (3. vyd.). New York: D. Van Nostrand Company. str. 762–763.
- ^ A b C d Kyselina tetradekanová v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- ^ Vargaftik, Natan B .; et al. (1993). Příručka tepelné vodivosti kapalin a plynů (ilustrované vydání). CRC Press. p. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ Yaws, Carl L. (2009). Transportní vlastnosti chemických látek a uhlovodíků. New York: William Andrew Inc. str. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
- ^ A b Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexikon lipidové výživy (technická zpráva IUPAC)". Čistá a aplikovaná chemie. 73 (4): 685–744. doi:10.1351 / pac200173040685. S2CID 84492006.
- ^ A b Sigma-Aldrich Co., Kyselina myristová.
- ^ A b C „KYSELINA MYRISTOVÁ“. ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc.. Citováno 17. června 2014.
- ^ Playfair, Lyon (2009). „XX. O nové kyselině tuku v másle muškátového oříšku“. Filozofický časopis. Řada 3. 18 (115): 102–113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
- ^ Rada Evropy, srpen 2007 Přírodní zdroje aromat, svazek 2, str. 103, v Knihy Google
- ^ John Charles Sawer Odorographia je přirozená historie surovin a léčiv používaných v parfémovém průmyslu, která má sloužit pěstitelům, výrobcům a spotřebitelům, str. 108, v Knihy Google
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Složení přibližné a mastné kyseliny Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (v malajštině). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Citováno 28. listopadu 2017.
- ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Lehningerovy principy biochemie (4. vydání). New York: W.H. Freemane. ISBN 978-0716743392.
- ^ Němec JB, Dillard CJ. (2010). „Nasycené tuky: pohled z laktace a složení mléka“. Lipidy. 45 (10): 915–923. doi:10.1007 / s11745-010-3445-9. PMC 2950926. PMID 20652757.
- ^ Kromhout, Daan; et al. (1995). „Dietní nasycené a trans-mastné kyseliny a cholesterol a 25letá úmrtnost na ischemickou chorobu srdeční: Studie sedmi zemí“. Preventivní medicína. 24 (3): 308–315. doi:10.1006 / pmed.1995.1049. PMID 7644455.
 | Wikimedia Commons má média související s Kyselina myristová. |