Laktid - Lactide

Laktid
Lactide.png
Jména
Ostatní jména
Dilactid, (R,R) -3,6-dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, (S,S) -3,6-dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, (mezo) -3,6-dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, (R,R) -2,5-dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, (S,S) -2,5-dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, (mezo) -2,5-dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.245 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 202-468-3
UNII
Vlastnosti
C6H8Ó4
Molární hmotnost144.126 g · mol−1
Bod tání 95 až 97 ° C (203 až 207 ° F; 368 až 370 K) [(S,S) -Laktid a (R,R) -Laktid][2]
Hydrolyzuje na kyselinu mléčnou[2]
Rozpustnostrozpustný v chloroformu, methanolu
málo rozpustný v benzenu

[2]

Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H319
P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Laktid je lakton cyklický diester odvozený od kyselina mléčná (Kyselina 2-hydroxypropionová). Se vzorcem (OCHCO2)2, existuje ve třech různých stereoizomerní formuláře. Všechny jsou bezbarvé nebo bílé pevné látky. Laktid přitahoval velký zájem, protože pochází z bohatých obnovitelných zdrojů a je předchůdcem a polymer podobný polystyrenu, ale biologicky odbouratelný.[3]

Stereoizomery

Kyselina mléčná je chirální takový, že (R) - kyselina mléčná a (S) - kyselina mléčná existuje. Kromě toho tyto enantiomery snadno nerememizují. Tvorba laktidu ze dvou ekvivalentů kyseliny mléčné tedy vede ke vzniku tří stereoizomerů:

Chemické struktury tří izomerů
(R,R) -Laktid (vlevo nahoře), (S,S) -laktid (vpravo nahoře) a mezo-laktid (níže)
Kuličkové a tyčové modely tří izomerů
Kuličkové modely výše uvedených izomerů

Všechny tři stereosiomery procházejí epimerizací v přítomnosti organických a anorganických bází v roztoku.[4]

Polymerizace

Laktid může být polymerovaný na kyselina polymléčná (polylaktid). Záleží na katalyzátor, syndiotaktický nebo mohou vzniknout heterotaktické polymery. Výsledné materiály, kyselina polymléčná, mají mnoho atraktivních vlastností.[5][6]

Syntéza polylaktidů v.1.png

Reference

  1. ^ Stránka produktu Sigma Aldrich pro laktid Citováno 8. července 2015
  2. ^ A b C Römpp Online Chemielexikon verze 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
  3. ^ Andreas Künkel, Johannes Becker, Lars Börger, Jens Hamprecht, Sebastian Koltzenburg, Robert Loos, Michael Bernhard Schick, Katharina Schlegel, Carsten Sinkel, Gabriel Skupin a Motonori Yamamoto (2016). "Polymery, biologicky odbouratelné". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. s. 1–29. doi:10.1002 / 14356007.n21_n01.pub2. ISBN  9783527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  4. ^ Shuklov, Ivan A .; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (02.03.2011). "Studie o epimerizaci diastereomerních laktidů". Čtyřstěn dopisy. 52 (9): 1027–1030. doi:10.1016 / j.tetlet.2010.12.094. ISSN  0040-4039.
  5. ^ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Poly (kyselina mléčná): Syntéza, struktury, vlastnosti, zpracování a aplikace. Wiley. ISBN  978-0-470-29366-9.
  6. ^ Odile Dechy-Cabaret, Blanca Martin-Vaca a Didier Bourissou (2004). "Řízená polymerace laktidu a glykolidu otevírající kruh". Chem. Rev. 104 (12): 6147–76. doi:10.1021 / cr040002s. PMID  15584698.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)