Kyselina N-acetylneuraminová - N-Acetylneuraminic acid
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 5- (acetylamino) -3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonová kyselina | |
Ostatní jména
| |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.004.568 |
Pletivo | N-acetylneuraminová + kyselina |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C11H19NÓ9 | |
Molární hmotnost | 309,273 g / mol |
Vzhled | Bílý krystalický prášek |
Bod tání | 186 ° C (367 ° F; 459 K) (rozkládá se) |
Farmakologie | |
M09AX05 (SZO) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
N-Acetylneuraminová kyselina (Neu5Ac nebo NANA) převládá kyselina sialová nachází se v lidských buňkách a mnoha savčích buňkách. Jiné formy, jako např Kyselina N-glykolylneuraminová, se mohou vyskytovat také v buňkách.
Tento zbytek je při fyziologickém pH záporně nabitý a nachází se v komplexu glykany na muciny a glykoproteiny nalezené na buněčná membrána. Neu5Ac zbytky se také nacházejí v glykolipidech, známých jako gangliosidy, klíčová složka neuronálních membrán nalezených v mozek.
Spolu s účastí na prevenci infekcí (sliz spojený s sliznice - ústa, nos, GI, dýchací cesty), Neu5Ac působí jako receptor pro chřipka viry, které umožňují připojení k buňkám sliznice prostřednictvím hemaglutinin (první krok k získání infekce chřipkovým virem).
V biologii bakteriálních patogenů
Neu5Ac je také důležitý v biologii řady patogenních a symbiotických bakterií[1][2] protože může být použit buď jako živina, poskytující bakteriím uhlík i dusík, nebo v některých patogenech, může být aktivován a umístěn na povrch buněk.[1] Bakterie vyvinuly transportéry pro Neu5Ac, aby jim umožnily zachytit jej ze svého prostředí a byla charakterizována řada z nich, včetně proteinu NanT z Escherichia coli,[3] SiaPQM PAST transportér z Haemophilus influenzae[4] a SatABCD ABC transportér z Haemophilus ducreyi.[5]
Viz také
Reference
- ^ A b Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). "Využití kyseliny sialové bakteriálními patogeny". Mikrobiologie. 153 (9): 2817–2822. doi:10.1099 / mic.0.2007 / 009480-0. PMID 17768226.
- ^ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). „Rozmanitost metabolismu mikrobiální kyseliny sialové“. Microbiol Mol Biol Rev. 68 (1): 132–153. doi:10.1128 / mmbr. 68.1.132-153.2004. PMC 362108. PMID 15007099.
- ^ Vimr ER, Troy FA (1985). "Identifikace indukovatelného katabolického systému pro kyseliny sialové (nan) v Escherichia coli". J. Bacteriol. 164 (2): 845–853. PMC 214328. PMID 3902799.
- ^ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). „Transport kyseliny sialové v Haemophilus influenzae je nezbytný pro sialylaci lipopolysacharidů a sérovou rezistenci a je závislý na novém periplazmatickém transportéru nezávislém na tripartitě ATP“. Mol. Microbiol. 58 (4): 1173–1185. doi:10.1111 / j.1365-2958.2005.04901.x. PMID 16262798.
- ^ Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). „Identifikace nového transportéru kyseliny sialové v Haemophilus ducreyi“. Infect Immun. 73 (10): 6727–35. doi:10.1128 / IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC 1230923. PMID 16177350.