Androstandiol glukuronid - Androstanediol glucuronide

Androstandiol glukuronid
Jména
	Název IUPAC (3α, 5α, 17β) -17-hydroxyandrostan-3-yl β-D-glukopyranosiduronová kyselina
Identifikátory
Číslo CAS	65535-18-4;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	20558912;
PubChem CID	16727166;
	InChI InChI = 1S / C25H40O8 / c1-24-9-7-13 (32-23-20 (29) 18 (27) 19 (28) 21 (33-23) 22 (30) 31) 11-12 (24) 3-4-14-15-5-6-17 (26) 25 (15,2) 10-8-16 (14) 24 / h12-21,23,26-29H, 3-11H2,1-2H3, (H, 30,31) / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20 +, 21-, 23 +, 24-, 25- / m0 / s1 Klíč: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMSA-N; InChI = 1 / C25H40O8 / c1-24-9-7-13 (32-23-20 (29) 18 (27) 19 (28) 21 (33-23) 22 (30) 31) 11-12 (24) 3-4-14-15-5-6-17 (26) 25 (15,2) 10-8-16 (14) 24 / h12-21,23,26-29H, 3-11H2,1-2H3, (H, 30,31) / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20 +, 21-, 23 +, 24-, 25- / m0 / s1 Klíč: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMBJ;
	ÚSMĚVY C [C @] 12CC [C @ H] (C [C @@ H] 1CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2CC [C @] 4 ([C @ H] 3CC [C @@ H] 4O) C) O [CH] 5 [C @ H] ([CH] ([C @ H] ([CH] (O5) C (= O) O) O) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C25H40Ó8
Molární hmotnost	468.587 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

3α-Androstandiol glukuronid (3α-ADG) je metabolit vytvořené z člověka androgeny; sloučeniny podílející se na vývoji a udržování sexuálních charakteristik. Je tvořen glukuronidace oba dihydrotestosteron a testosteron,^[1] a byl navržen jako prostředek pro měření androgenní aktivity.^[2]

U žen adrenální steroidy, dehydroepiandrosteron sulfát, androstendion a dehydroepiandrosteron jsou hlavními prekurzory 3α-ADG v plazmě, což představuje téměř veškerou cirkulaci 3α-ADG. Hladiny 3α-ADG se s věkem významně snižují.^[3]

3α-ADG se používá jako marker buněčného působení cílové tkáně.^{[Citace je zapotřebí ]} 3α-ADG koreluje s úrovní 5α-reduktáza aktivita (testosteron a 3α-androstandiol na dihydrotestosteron) v kůži. Koncentrace 3α-ADG jsou spojeny s úrovní kožního metabolismu androgenů.

Viz také

Reference

^ Moghissi E, Ablan F, Horton R (září 1984). "Původ plazmy androstandiol glukuronidu u mužů". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 59 (3): 417–21. doi:10.1210 / jcem-59-3-417. PMID 6746859.
^ Labrie, Fernand; Bélanger, Alain; Bélanger, Patrick; Bérubé, René; Martel, Céline; Cusan, Leonello; Gomez, José; Candas, Bernard; Castiel, Isabelle; Chaussade, Véronique; Deloche, Claire; Leclaire, Jacques (červen 2006). „Androgen glukuronidy místo testosteronu jako nové ukazatele androgenní aktivity u žen“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 99 (4–5): 182–188. doi:10.1016 / j.jsbmb.2006.02.004. PMID 16621522. S2CID 31765384.
^ Vermeulen A, Giagulli VA (listopad 1991). "Fyziopatologie plazmy androstandiol-glukuronid". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 39 (5B): 829–33. doi:10.1016 / 0960-0760 (91) 90032-z. PMID 1835405. S2CID 46135916.

[1] Moghissi E, Ablan F, Horton R (září 1984). "Původ plazmy androstandiol glukuronidu u mužů". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 59 (3): 417–21. doi:10.1210 / jcem-59-3-417. PMID 6746859.

[2] Labrie, Fernand; Bélanger, Alain; Bélanger, Patrick; Bérubé, René; Martel, Céline; Cusan, Leonello; Gomez, José; Candas, Bernard; Castiel, Isabelle; Chaussade, Véronique; Deloche, Claire; Leclaire, Jacques (červen 2006). „Androgen glukuronidy místo testosteronu jako nové ukazatele androgenní aktivity u žen“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 99 (4–5): 182–188. doi:10.1016 / j.jsbmb.2006.02.004. PMID 16621522. S2CID 31765384.

[3] Vermeulen A, Giagulli VA (listopad 1991). "Fyziopatologie plazmy androstandiol-glukuronid". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 39 (5B): 829–33. doi:10.1016 / 0960-0760 (91) 90032-z. PMID 1835405. S2CID 46135916.

[1]

[2]

[3]

Jména

Název IUPAC (3α, 5α, 17β) -17-hydroxyandrostan-3-yl β-D-glukopyranosiduronová kyselina
Identifikátory
Číslo CAS	65535-18-4
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	20558912
PubChem CID	16727166
InChI InChI = 1S / C25H40O8 / c1-24-9-7-13 (32-23-20 (29) 18 (27) 19 (28) 21 (33-23) 22 (30) 31) 11-12 (24) 3-4-14-15-5-6-17 (26) 25 (15,2) 10-8-16 (14) 24 / h12-21,23,26-29H, 3-11H2,1-2H3, (H, 30,31) / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20 +, 21-, 23 +, 24-, 25- / m0 / s1 Klíč: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMSA-N InChI = 1 / C25H40O8 / c1-24-9-7-13 (32-23-20 (29) 18 (27) 19 (28) 21 (33-23) 22 (30) 31) 11-12 (24) 3-4-14-15-5-6-17 (26) 25 (15,2) 10-8-16 (14) 24 / h12-21,23,26-29H, 3-11H2,1-2H3, (H, 30,31) / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20 +, 21-, 23 +, 24-, 25- / m0 / s1 Klíč: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMBJ
ÚSMĚVY C [C @] 12CC [C @ H] (C [C @@ H] 1CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2CC [C @] 4 ([C @ H] 3CC [C @@ H] 4O) C) O [CH] 5 [C @ H] ([CH] ([C @ H] ([CH] (O5) C (= O) O) O) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₅H₄₀Ó₈
Molární hmotnost	468.587 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu