Kyselina mandlová - Mandelic acid
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC Kyselina hydroxy (fenyl) octová | |||
Ostatní jména Kyselina 2-hydroxy-2-fenyloctová Kyselina mandlová Kyselina fenylglykolová Kyselina a-hydroxyfenyloctová | |||
Identifikátory | |||
| |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.001.825 ![]() | ||
Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
Číslo RTECS |
| ||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C8H8Ó3 | |||
Molární hmotnost | 152.149 g · mol−1 | ||
Vzhled | Bílý krystalický prášek | ||
Hustota | 1,30 g / cm3 | ||
Bod tání | 119 ° C (246 ° F; 392 K) opticky čistý: 132 až 135 ° C (270 až 275 ° F; 405 až 408 K) | ||
Bod varu | 321,8 ° C (611,2 ° F; 595,0 K) | ||
15,87 g / 100 ml | |||
Rozpustnost | rozpustný v diethylether, ethanol, isopropanol | ||
Kyselost (strK.A) | 3.41[2] | ||
Index lomu (nD) | 1.5204 | ||
Termochemie | |||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 0,1761 kJ / g | ||
Farmakologie | |||
B05CA06 (SZO) J01XX06 (SZO) | |||
Nebezpečí | |||
Bod vzplanutí | 162,6 ° C (324,7 ° F; 435,8 K) | ||
Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | mandelonitril, kyselina fenyloctová, kyselina vanillylmandlová | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Kyselina mandlová je aromatický alfa hydroxykyselina s molekulárním vzorcem C6H5CH (OH) CO2H. Je to bílá krystalická pevná látka, která je rozpustná ve vodě a v polárních organických látkách rozpouštědla. Je užitečným předchůdcem různých léků. Molekula je chirální. The racemický směs je známá jako kyselina paramandelic.
Izolace, syntéza, výskyt
Kyselinu mandlovou objevil v roce 1831 německý lékárník Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) při zahřívání amygdalin, výpis z hořké mandle, se zředěným kyselina chlorovodíková.[3] Název je odvozen od Němec „Mandel“ pro „mandle“. Deriváty kyseliny mandlové vznikají v důsledku metabolismu adrenalin a noradrenalin podle monoaminooxidáza a katechol-O-methyltransferáza.
Kyselina mandlová se obvykle připravuje kyselinou katalyzovanou hydrolýzou mandelonitril,[4] který je kyanohydrin z benzaldehyd. Mandelonitril lze také připravit reakcí benzaldehyd s hydrogensiřičitan sodný dát odpovídající adukt, formovat mandelonitril s kyanid sodný, který je hydrolyzovaný:[5]
Alternativně může být připraven bazickou hydrolýzou kyseliny fenylchloroctové a dibromacetofenonu.[6] Vzniká také zahřátím fenylglyoxal s alkáliemi.[7][8]
The biotechnologické výroba kyseliny 4-hydroxy-mandlové a kyseliny mandlové na bázi glukóza byla prokázána s geneticky modifikovanými kvasinkami Saccharomyces cerevisiae, ve kterém se v bakterii přirozeně vyskytuje hydroxymandelát syntáza Amycolatopsis byl začleněn do kmene divokého typu kvasinek, částečně pozměněn výměnou genové sekvence a exprimován.[9]
Vzniká také biodegradací styrenu zjištěného v moči.[10]
Použití
Kyselina mandlová má dlouhou historii použití v lékařské komunitě jako antibakteriální látka, zejména při léčbě infekcí močových cest.[11] Používá se také jako perorální antibiotikum a jako součást podobných chemických peelingů na obličej alfa hydroxykyseliny.[12]
Drogy cyclandelate a homatropin jsou estery kyseliny mandlové.
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 5599.
- ^ Bjerrum, J. a kol. Konstanty stability„Chemical Society, London, 1958.
- ^ Vidět:
- Winckler, F. L. (1831) „Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers“ (K rozkladu kalomelu [tj. Chloridu rtuťnatému] hořkou mandlovou vodou a některé příspěvky k přesnější znalosti chemického složení hořké mandlové vody), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418; kyselina mandlová je uvedena na str. 415.
- Winckler, F. L. (1831) „Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen“ [O chemickém složení hořké mandlové vody; jako pokračování zprávy obsažené v 37. svazku, s. 388 a násl. z Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. Na str. 193, Winckler popisuje přípravu kyseliny mandlové z hořké mandlové vody a kyseliny chlorovodíkové (Salzsäure).
- (Editor) (1832) „Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln“ (Na některých složkách hořkých mandlí), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
- Winckler, F. L. (1836) „Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben“ (Kyselina mandlová a některé její soli), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [Dějiny farmacie] (Berlín, Němec: Julius Springer, 1904), p. 675.
- ^ Edwin Ritzer a Rudolf Sundermann „Hydroxykarboxylové kyseliny, aromatické“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a13_519
- ^ Corson, B. B .; Dodge, R. A .; Harris, S. A .; Yeaw, J. S. (1926). „Mandelic Acid“. Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227 / orgsyn.006.0058.
- ^ J. G. Aston; J. D. Newkirk; D. M. Jenkins; Julian Dorsky (1952). „Mandelic Acid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 538
- ^ Pechmann, H. von (1887). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002 / cber.188702002156.
- ^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). „Ueber α-ketoaldehyd“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10,1002 / cber.188902202145.
- ^ Mara Reifenrath, Eckhard Boles: Inženýrství hydroxymandlátových syntáz a dráhy aromatických aminokyselin umožňuje de novo biosyntézu mandlové a 4-hydroxymandlové kyseliny se Saccharomyces cerevisiae. Metabolic Engineering 45, leden 2018; S. 246-254. doi:10.1016 / j.ymben.2018.01.001.
- ^ Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. „Koncentrace kyseliny mandlové v moči po expozici styrenu na pracovišti a její použití jako testu biologické expozice“ Scand. J. Work Environ. Zdraví. 1976, svazek 2, s. 21-6.
- ^ Putten, P. L. (1979). "Kyselina mandlová a infekce močových cest". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007 / BF00403669.
- ^ Taylor, MB. (1999). "Souhrn kyseliny mandlové pro zlepšení stavu pokožky". Kosmetická dermatologie. 21: 26–28.
Tento článek včlení text z publikace nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Kyselina mandlová ". Encyklopedie Britannica. 17 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 559.