Dimethylmethylfosfonát - Dimethyl methylphosphonate

Dimethylmethylfosfonát
Dimethylmethylfosfonát.svg
Dimethyl-methylfosfonát-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
dimethylmethylfosfonát
Ostatní jména
  • dimethylester kyseliny methylfosfonové
  • dimethoxymethylfosfinoxid
  • dimethylmethanfosfonát
  • dimethylmethylfosfonát
  • Fran TF 2000
  • Fyron DMMP
  • Metaran
  • NSC 62240
  • O, O-dimethylmethylfosfonát
  • {[methoxy (methyl) fosforyl] oxy} methan
  • Reoflam DMMP
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.010.957 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C3H9Ó3P
Molární hmotnost124.076 g · mol−1
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota1,145 g / ml při 25 ° C
Bod tání -50 ° C (-58 ° F; 223 K)
Bod varu 181 ° C (358 ° F; 454 K)
pomalu hydrolyzuje
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíToxický
R-věty (zastaralý)R46, R36
Bod vzplanutí 692 ° C (156 ° F; 342 K) uzavřený kelímek
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
  • Orálně (krysa) 8 210 mg / kg
  • Inhalace (krysa) 1 h 20,13 mg / l
  • Dermálně (králík)> 2 000 mg / kg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dimethylmethylfosfonát je organofosforová sloučenina s chemickým vzorcem CH3PO (OCH3)2. Je to bezbarvá kapalina, která se primárně používá jako retardér hoření.

Chemie

Dimethylmethylfosfonát lze připravit z trimethylfosfit a a halomethan (např. jodmethan ) prostřednictvím Reakce Michaelis – Arbuzov.

Dimethylmethylfosfonát je a plán 2 chemická látka protože může být použit při výrobě chemické zbraně. Bude reagovat s thionylchlorid k výrobě chlorid kyseliny methylfosfonové, který se používá při výrobě sarin a soman nervové látky. Rozličný aminy lze použít k katalyzování tohoto procesu.[1] Může být použit jako simulátor sarinu pro kalibraci detektorů organofosforu.

Použití

Primární komerční použití dimethylmethylfosfonátu je jako zpomalovač hoření. Další komerční použití jsou preigniční přísadou pro benzín, odpěňovací prostředek, změkčovadlo, stabilizátor, kondicionér na textil, antistatické činidlo a přísada pro rozpouštědla a nízkoteplotní hydraulické kapaliny. Může být použit jako katalyzátor a činidlo v organické syntéze, protože může generovat vysoce reaktivní ylid. Roční produkce ve Spojených státech se pohybuje mezi 100 a 1 000 malými tunami (91 000 až 907 000 kg).[Citace je zapotřebí ]

Asi 190 litrů dimethylmethylfosfonátu spolu s dalšími chemikáliemi bylo uvolněno během havárie Let El Al 1862 v Bijlmeru v Amsterdamu v roce 1992.

Reference

  1. ^ Maier, Ludwig (1990). „SLOUČENINY Z ORGANICKÉHO FOSFORU 90.l POHODLNÁ, JEDNOKROKOVÁ SYNTÉZA ALKYL- A ARYLFOSFONYL DICHLORIDŮ“. Fosfor, síra a křemík a související prvky. 47 (3–4): 465–470. doi:10.1080/10426509008038002.