Antokyanidin - Anthocyanidin

Molekula ve 3D antokyanidinu kyanidin

Antokyanidiny jsou běžné rostlinné pigmenty, protějšky bez cukru antokyany. Jsou založeny na flavylium kation,[1] an oxoniový ion s různými skupinami nahrazeno pro jeho vodík atomy. Obvykle mění barvu od červené přes fialovou, modrou a modrozelenou jako funkci pH.

Anthocyanidiny jsou důležitou podtřídou polymethine barviva a flavonoidy. Kation flavylium je a chromenylium kation s a fenyl skupina substituovaná v poloze 2; a chromenylium (také nazývané benzopyrylium) je bicyklická verze pyrylium. Kladný náboj se může pohybovat kolem molekuly.

V živých organismech bylo správně identifikováno nejméně 31 monomerních antokyanidinů, většinou jako hlavní složky antokyanů. Ty jsou zodpovědné za červenou, fialovou, modrou nebo černou barvu mnoha druhů ovoce (např hrozny a borůvky ), květiny (jako růže ), listy (jako fialové zelí ), a dokonce i hlízy (jako ředkvičky a fialové sladké brambory ). Vyskytují se také u některých zvířat.


Klasifikace

3-deoxyantokyanidiny jako luteolinidin jsou třída antokyanidinů, kterým chybí hydroxylová skupina na uhlíku 3.

Vybrané antokyanidiny a jejich substituce
AntokyanidinZákladní struktura (R.3 & R.4′ = −OH)R3′R5′R5R6R7
AurantinidinZákladní struktura antokyanů: Flaviokation-H- H-OH-OH-OH
Kapensinidin-OCH3-OCH3-OCH3- H-OH
Kyanidin-OH- H-OH- H-OH
Delphinidin-OH-OH-OH- H-OH
Europinidin-OCH3-OH-OCH3- H-OH
Hirsutidin-OCH3-OCH3-OH-H-OCH3
Malvidin-OCH3-OCH3-OH- H-OH
Pelargonidin- H-H-OH-H-OH
Peonidin-OCH3-H-OH-H-OH
Petunidin-OH-OCH3-OH-H-OH
Pulchellidin-OH-OH-OCH3-H-OH
Rosinidin-OCH3- H-OH-H-OCH3

Přirozený výskyt

Většina rostlinných antokyanů je založena na kyanidinu (30%), delfinidinu (22%) a pelargonidinu (18%). Celkem 20% antokyanů je založeno na třech běžných antokyanidinách (peonidin, malvidin a petunidin), které jsou methylovány.

Přibližně 3%, 3% a 2% antokyanů nebo antokyanidinů jsou označeny jako 3-desoxyanthocyanidiny, vzácné methylované antokyanidiny a 6-hydroxyantokyanidiny.

V mechorostech jsou antokyany obvykle založeny na 3-desoxyanthocyanidinech umístěných v buněčné stěně. Z játrovky byl izolován nový antokyanidin, riccionidin A Ricciocarpos natans. Mohlo by to být odvozeno od 6,7,2 ', 4', 6'-pentahydroxyflavylia, které prošlo uzavřením kruhu 6 '-hydroxylu v poloze 3. Jeho viditelné spektrum v methanolový HCl je při 494 nm. Tento pigment byl doprovázen riccionidinem B, který je s největší pravděpodobností založen na dvou molekulách riccionidinu A spojených prostřednictvím 3 'nebo 5' poloh. Oba pigmenty byly detekovány také v játrech Marchantia polymorpha, Riccia duplex, a Scapania undulata.[2]

Vliv pH

Stabilita antokyanidinů závisí na pH. Při nízkém pH (kyselé podmínky) jsou přítomny barevné antokyanidiny, zatímco při vyšším pH (základní podmínky) jsou bezbarvé chalcones formy jsou přítomny.

Stabilita antokyanidinů závisí na pH.

Reference

  1. ^ Zlatá kniha IUPAC
  2. ^ Flavonoidy: chemie, biochemie a aplikace. Andersen, Øyvind M., Markham, Kenneth R. CRC, Taylor & Francis. 2006. ISBN  0849320216. OCLC  60454800.CS1 maint: ostatní (odkaz)

externí odkazy