Chryzantém - Chrysanthemin

Chryzantém
Kyanidin 3-O-glukosid.svg
Jména
Název IUPAC
(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [2- (3,4-dihydroxyfenyl) -5,7-dihydroxychromenylium-3-yl] oxy-6- (hydroxymethyl) oxan-3,4,5- chlorid triol
Ostatní jména
Chrysontenin
Glukocyanidin
Asterin
Chryzantém
Fialová barva kukuřice
Kuromanin
Kuromanin chlorid
Kyanidin 3-glukosid
Kyanidol 3-glukosid
Kyanidin 3-glukosid
Kyanidin 3-O-glukosid
kyanidin-3-O-beta-D-glukosid
Kyanidin 3-monoglukosid
C3G
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.027.622 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C21H21Ó11+, Cl−
C21H21ClO11
Molární hmotnost484,83 g / mol (chlorid)
449,38 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
UV viditelné spektrum kyanidin 3-O-glukosidu.

Chryzantém je antokyan. Je to 3-glukosid z kyanidin.

Přirozené výskyty

Chrysanthemin lze nalézt v rostlina roselle (Hibiscus sabdariffa, Malvaceae), různé japonské krytosemenné rostliny,[1] Rhaponticum (Asteraceae),[2] Plody šípku hladkého (Viburnum dentatum, Caprifoliaceae) vypadají modře. Jedním z hlavních pigmentů je kyanidin 3-glukosid, ale celková směs je velmi složitá.[3]

V jídle

Chrysanthemin byl detekován v černý rybíz výlisky, dovnitř Bezinka evropská,[4] v červené maliny, v sója semenné pláště,[5] v victoria plum,[6] v broskev,[7] liči a açaí.[8] Nachází se v červené pomeranče[9] a černá rýže.[10]

Je to hlavní antokyan v fialová kukuřice (Zea mays). Fialová kukuřice je schválena v Japonsku a uvedena v seznamu „Stávající seznam potravinářských přídatných látek " tak jako fialová barva kukuřice.[11]

Biosyntéza

Biosyntéza kyanidinu 3-O-glukosidu v Escherichia coli byla prokázána pomocí genetického inženýrství.[12]

v Arabidopsis thaliana, a glykosyltransferáza, UGT79B1, je zapojen do biosyntetické dráhy antokyanů. Protein UGT79B1 převádí kyanidin 3-O-glukosid na kyanidin 3-O-xylosyl (1 → 2) glukosid.[13]

Reference

  1. ^ Yoshitama, Kunijiro (1972). „Průzkum antokyanů v klíčení listů některých japonských krytosemenných studií o antokyanech, LXV“. Botanický časopis v Tokiu. 85: 303–306. doi:10.1007 / BF02490176.
  2. ^ Vereskovskii, V. V. (1978). "Chrysanthemin a cyanin u druhů rodu Rhaponticum". Chemie přírodních sloučenin. 14: 450–451. doi:10.1007 / BF00565267.
  3. ^ Francis, F.J. (1989). "Potravinová barviva: Antokyany". Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 28: 273–314. doi:10.1080/10408398909527503. PMID  2690857.
  4. ^ Potraviny, ve kterých se nachází polyfenol Kyanidin 3-O-glukosid, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9
  5. ^ Choung, Myoung-Gun; Baek, In-Youl; Kang, Sung-Taeg; Han, Won-Young; Doo-Chull, Shin; Moon, Huhn-Pal; Kang, Kwang-Hee (2001). "Izolace a stanovení antokyanů v semenných vrstvách černé sóji (Glycine max (L.) Merr.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (12): 5848–5851. doi:10.1021 / jf010550w. PMID  11743773.
  6. ^ Dickinson, D. (1956). „Chemické složky švestek victoria: obsah chryzantémů, kyselin a pektinů“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 7: 699–705. doi:10.1002 / jsfa.2740071103.
  7. ^ Senzorická a fenolická charakterizace broskví „Elegant Lady“ a „Carson“ po sklizni. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros a Álvaro Peña-Neira, Chilský žurnál zemědělského výzkumu, 71 (3), červenec – září 2011, strany 445–451 (článek )
  8. ^ Del Pozo-Insfran D, Brenes CH, Talcott ST (březen 2004). „Fytochemické složení a stabilita pigmentu Açai (Euterpe oleracea Mart.) “. J. Agric. Food Chem. 52 (6): 1539–45. doi:10.1021 / jf035189n. PMID  15030208.
  9. ^ Felgines, C; Texier, O; Besson, C; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Scalbert, A; Vanella, L; Galvano, F (2008). "Vliv glukózy na absorpci kyanidin 3-glukosidu u potkanů". Mol Nutr Food Res. 52: 959–64. doi:10.1002 / mnfr.200700377. PMID  18646002.
  10. ^ Hm, Min Young; Ahn, Jiyun; Ha, Tae Youl (01.09.2013). „Hypolipidemické účinky cyanidinového extraktu bohatého na 3-glukosidy z černé rýže prostřednictvím regulace aktivity jaterních lipogenních enzymů“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 93 (12): 3126–3128. doi:10.1002 / jsfa.6070. ISSN  1097-0010. PMID  23471845.
  11. ^ Antokyany izolované z fialové kukuřice (Zea mays L.). Hiromitsu Aoki, Noriko Kuze a Yoshiaki Kato (článek Archivováno 2013-10-29 na Wayback Machine )
  12. ^ Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). "Metabolické inženýrství biosyntézy antokyanů v Escherichia coli". Appl. Environ. Microbiol. 71 (7): 3617–23. doi:10.1128 / AEM.71.7.3617-3623.2005. PMC  1169036. PMID  16000769.
  13. ^ Yonekura-Sakakibara, Keiko; Fukušima, Atsushi; Nakabayashi, Ryo; Hanada, Kousuke; Matsuda, Fumio; Sugawara, Satoko; Inoue, Eri; Kuromori, Takashi; Ito, Takuya; Shinozaki, Kazuo; Wangwattana, Bunyapa; Yamazaki, Mami (2012). „Dvě glykosyltransferázy účastnící se modifikace antokyanů vymezené transkriptomovou nezávislou komponentní analýzou Arabidopsis thaliana". The Plant Journal. 69 (1): 154–167. doi:10.1111 / j.1365-313X.2011.04779.x. PMC  3507004. PMID  21899608.