Oenin - Oenin

Oenin
Jména
	Název IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R) -2- [5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) chromenylium-3-yl] oxy-6- (hydroxymethyl) oxan-3,4,5-triol
	Ostatní jména Enin; Malvidin-3-glukosid; Malvidin 3-O-glukosid
Identifikátory
Číslo CAS	7228-78-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL403236 ; ChEMBL602754 ;
ChemSpider	391785 ;
Informační karta ECHA	100.027.847
PubChem CID	443652;
UNII	B34F52D7NB ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30332124 ;
	InChI InChI = 1S / C23H24O12 / c1-31-14-3-9 (4-15 (32-2) 18 (14) 27) 22-16 (7-11-12 (26) 5-10 (25) 6- 13 (11) 33-22) 34-23-21 (30) 20 (29) 19 (28) 17 (8-24) 35-23 / h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H, 8H2,1-2H3, (H2-, 25,26,27) / p + 1 / t17-, 19-, 20 +, 21-, 23- / ml / s1 Klíč: PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O ; InChI = 1 / C23H24O12 / c1-31-14-3-9 (4-15 (32-2) 18 (14) 27) 22-16 (7-11-12 (26) 5-10 (25) 6- 13 (11) 33-22) 34-23-21 (30) 20 (29) 19 (28) 17 (8-24) 35-23 / h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H, 8H2,1-2H3, (H2-, 25,26,27) / p + 1 / t17-, 19-, 20 +, 21-, 23- / ml / s1 Klíč: PXUQTDZNOHRWLI-JIKKCJRGBW;
	ÚSMĚVY COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = C (C = C3C (= CC (= CC3 = [O +] 2) O) O) OC4C (C (C (C (O4) CO) O) O )Ó;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C23H25Ó12+, C.23H25ClO12 (chlorid)
Molární hmotnost	493,43 g / mol, 528,89 g / mol (chlorid)
Vzhled	tmavě hnědý prášek (chlorid)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

UV viditelné spektrum 3-O-glukosidu malvidinu.

Oenin je antokyan. Je to 3-glukosid z malvidin. Je to jeden z červených pigmentů nacházejících se ve fialové kůži hrozny^[1] a ve víně.^[2]

Stabilizaci barvy malvidin 3-glukosidu při vyšším pH lze vysvětlit vlastní agregací flavylium kation a copigmentace ve formě Z-chalkonu.^[3] V přítomnosti prokyanidin C2, červená barva oeninu se jeví stabilnější. Chromatogram HPLC však ukazuje pokles amplitudy píků oeninu a prokyanidinu C2. Současně se objeví nový vrchol s maximální absorpcí v červené oblasti. Tento nově vytvořený pigment pravděpodobně pochází z kondenzace oeninu a prokyanidinu C2.^[4]

Samotný malvidin 3-glukosid není oxidován v přítomnosti hroznů polyfenol oxidáza, vzhledem k tomu, že je degradován v přítomnosti surového extraktu PPO z hroznů a kyselina kaftarová tváření adukty kyseliny antokyanidinové a kaftarové.^[5]

Viz také

Fenolové sloučeniny ve víně
Barva vína
Malvidin glukosid-ethyl-katechin
Antokyanon A, produkt degradace oeninu nacházející se ve víně

Reference

^ Oenin na answer.com
^ Di Justo, Patrick (30. srpna 2011). „Co je uvnitř: Červené víno“. Kabelové. Condé Nast.
^ Houbiers, Chantal; Lima, João C .; Maçanita, António L .; Santos, Helena (1998). „Barevná stabilizace malvidin 3-glukosidu: autoagregace kationu Flavylium a kopigmentace s formou Z-chalkonu“. The Journal of Physical Chemistry B. 102 (18): 3578. doi:10.1021 / jp972320j.
^ Malien-Aubert, C; Visí, O; Amiot, MJ (2002). "Vliv prokyanidinů na barevnou stabilitu oeninových roztoků". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (11): 3299–305. doi:10.1021 / jf011392b. PMID 12010001.
^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997). „Reakce polyfenoloxidázy generovaly o-chinon kyseliny kaftarové s malvidin 3-O-glukosidem“. Fytochemie. 45 (7): 1365. doi:10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8.

[1] Oenin na answer.com

[2] Di Justo, Patrick (30. srpna 2011). „Co je uvnitř: Červené víno“. Kabelové. Condé Nast.

[3] Houbiers, Chantal; Lima, João C .; Maçanita, António L .; Santos, Helena (1998). „Barevná stabilizace malvidin 3-glukosidu: autoagregace kationu Flavylium a kopigmentace s formou Z-chalkonu“. The Journal of Physical Chemistry B. 102 (18): 3578. doi:10.1021 / jp972320j.

[4] Malien-Aubert, C; Visí, O; Amiot, MJ (2002). "Vliv prokyanidinů na barevnou stabilitu oeninových roztoků". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (11): 3299–305. doi:10.1021 / jf011392b. PMID 12010001.

[5] Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997). „Reakce polyfenoloxidázy generovaly o-chinon kyseliny kaftarové s malvidin 3-O-glukosidem“. Fytochemie. 45 (7): 1365. doi:10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Jména

Název IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R) -2- [5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) chromenylium-3-yl] oxy-6- (hydroxymethyl) oxan-3,4,5-triol
Ostatní jména Enin Malvidin-3-glukosid Malvidin 3-O-glukosid
Identifikátory
Číslo CAS	7228-78-6^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL403236^N ChEMBL602754^N
ChemSpider	391785^N
Informační karta ECHA	100.027.847
PubChem CID	443652
UNII	B34F52D7NB^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30332124
InChI InChI = 1S / C23H24O12 / c1-31-14-3-9 (4-15 (32-2) 18 (14) 27) 22-16 (7-11-12 (26) 5-10 (25) 6- 13 (11) 33-22) 34-23-21 (30) 20 (29) 19 (28) 17 (8-24) 35-23 / h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H, 8H2,1-2H3, (H2-, 25,26,27) / p + 1 / t17-, 19-, 20 +, 21-, 23- / ml / s1^N Klíč: PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O^N InChI = 1 / C23H24O12 / c1-31-14-3-9 (4-15 (32-2) 18 (14) 27) 22-16 (7-11-12 (26) 5-10 (25) 6- 13 (11) 33-22) 34-23-21 (30) 20 (29) 19 (28) 17 (8-24) 35-23 / h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H, 8H2,1-2H3, (H2-, 25,26,27) / p + 1 / t17-, 19-, 20 +, 21-, 23- / ml / s1 Klíč: PXUQTDZNOHRWLI-JIKKCJRGBW
ÚSMĚVY COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = C (C = C3C (= CC (= CC3 = [O +] 2) O) O) OC4C (C (C (C (O4) CO) O) O )Ó
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₃H₂₅Ó₁₂⁺, C.₂₃H₂₅ClO₁₂ (chlorid)
Molární hmotnost	493,43 g / mol, 528,89 g / mol (chlorid)
Vzhled	tmavě hnědý prášek (chlorid)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu