Malvidin glukosid-ethyl-katechin - Malvidin glucoside-ethyl-catechin

Malvidin glukosid-ethyl-katechin
Chemická struktura malvidin-glukosid-ethyl-katechinu
Jména
Název IUPAC
8- {1- [7- (3,4-dihydroxyfenyl) -2,4,6-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-l-yl] ethyl} -5,7-dihydroxy-2- ( 4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) -3 - {[(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy} -1 $ l ^ {4} -chromen-1-ylium
Ostatní jména
8,8-vázaný malvidin-3-glukóza-ethyl- (epi) katechin
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
C41H43Ó17
Molární hmotnost807,76 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Malvidin glukosid-ethyl-katechin je adukt flavanol-antokyanin.[1][2] Flavanol-antokyaninové adukty se tvoří během stárnutí vína reakcemi mezi antokyany a taniny přítomnými v hroznu, s kvasinkovými metabolity, jako jsou acetaldehyd. Reakcemi vyvolanými acetaldehydem se získají ethylově vázané druhy, jako je malvidin-glukosid-ethyl-katechin.[3][4]

Tato sloučenina má lepší barevnou stabilitu při pH 5,5 než malvidin-3O-glukosid. Když se pH zvýšilo z 2,2 na 5,5, roztok pigmentu postupně zesvětloval (Amax = 560 nm při pH 5,5), zatímco podobné roztoky antokyanů byly při pH 4,0 téměř bezbarvé.[5]

Jiné druhy aldehydu, jako např isovaleraldehyd, benzaldehyd, propionaldehyd, isobutyraldehyd, formaldehyd nebo 2-methylbutyraldehyd, vykazují stejnou reaktivitu v modelových řešeních.[6]

Reference

  1. ^ Malvidin glukosid-ethyl-katechin v databázi droždí metabolomu
  2. ^ Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). „Vliv okysličení na změny polyfenolů, ke kterým dochází při výrobě vína“. Analytica Chimica Acta. 458: 15–27. doi:10.1016 / S0003-2670 (01) 01617-8.
  3. ^ Morata, A; González, C; Suárez-Lepe, JA (2007). "Tvorba vinylfenolických pyranoanthocyaninů vybranými kvasinkami fermentujícími moštové hrozny doplněné kyselinami hydroxycinamovými". International Journal of Food Microbiology. 116 (1): 144–52. doi:10.1016 / j.ijfoodmicro.2006.12.032. PMID  17303275.
  4. ^ Asenstorfer, Robert E .; Lee, David F .; Jones, Graham P. (2006). „Vliv struktury na ionizační konstanty antokyanů a vinných pigmentů podobných antokyanům“. Analytica Chimica Acta. 563: 10–14. doi:10.1016 / j.aca.2005.09.040.
  5. ^ Escribano-Bailón, Teresa; Álvarez-García, Marta; Rivas-Gonzalo, Julian C .; Heredia, Francisco J .; Santos-Buelga, Celestino (2001). „Barva a stabilita pigmentů odvozených z kondenzace zprostředkované acetaldehydem mezi 3-O-glukosidem malvidinu a (+) - katechinem“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (3): 1213–7. doi:10.1021 / jf001081l. PMID  11312838.
  6. ^ Pissarra, J .; Mateus, N .; Rivas-Gonzalo, J .; Santos Buelga, C .; Freitas, V. (2003). "Reakce mezi malvidin 3-glukosidem a (+) - katechinem v modelových řešeních obsahujících různé aldehydy". Journal of Food Science. 68 (2): 476–481. doi:10.1111 / j.1365-2621.2003.tb05697.x. INIST:15183380.

Viz také