Polynenasycená mastná kyselina - Polyunsaturated fatty acid
Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA) jsou mastné kyseliny které obsahují více než jednu dvojná vazba v jejich páteři. Tato třída zahrnuje mnoho důležitých sloučenin, jako např esenciální mastné kyseliny a ti, kteří dávají sušící oleje jejich charakteristická vlastnost.
Polynenasycené mastné kyseliny lze rozdělit do různých skupin podle jejich chemické struktury:
Na základě délky jejich uhlíkové páteře jsou někdy klasifikovány do dvou skupin:[1]
- polynenasycené mastné kyseliny s krátkým řetězcem (SC-PUFA)se 16 nebo 20 atomy uhlíku
- polynenasycené mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (LC-PUFA) s více než 18 atomy uhlíku
Typy
Polyeny přerušené methylenem
Tyto mastné kyseliny mají 2 nebo více cis dvojné vazby, které jsou od sebe odděleny jedinou methylenový můstek (-CH
2-). Tato forma se také někdy nazývá a vzor divinylmethanu.[2]
| −C − C = C − C − C = C− |
Esenciální mastné kyseliny jsou všechny omega-3 a -6 methylen přerušené mastné kyseliny. Více na Esenciální mastné kyseliny - nomenklatura
Omega 3
| Běžné jméno | Název lipidů | Chemický název |
|---|---|---|
| Kyselina hexadecatrienová (HTA) | 16: 3 (n-3) | all-cis Kyselina 7,10,13-hexadekatrienová |
| Kyselina alfa-linolenová (ALA) | 18: 3 (n-3) | all-cis-9,12,15-oktadikatrienová kyselina |
| Kyselina stearidonová (SDA) | 18: 4 (n-3) | all-cis-6,9,12,15, -oktadekatetraenová kyselina |
| Kyselina eikosatrienová (ETE) | 20: 3 (n-3) | all-cis-11,14,17-eikosatrienová kyselina |
| Kyselina eikosatetraenová (ETA) | 20: 4 (n-3) | all-cis-8,11,14,17-eikosatetraenová kyselina |
| Kyselina eikosapentaenová (EPA, kyselina timnodonová) | 20: 5 (n-3) | all-cis-5,8,11,14,17-eikosapentaenová kyselina |
| Kyselina heneikosapentaenová (HPA) | 21: 5 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,18-henikosapentaenová kyselina |
| Kyselina dokosapentaenová (DPA, kyselina clupanodonová) | 22: 5 (n-3) | all-cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenová kyselina |
| Kyselina dokosahexaenová (DHA, kyselina cervonová) | 22: 6 (n-3) | all-cis-4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová kyselina |
| Kyselina tetrakosapentaenová | 24: 5 (n-3) | all-cis-9,12,15,18,21-tetrakosapentaenová kyselina |
| Kyselina tetracosahexaenová (Kyselina nisinová) | 24: 6 (n-3) | all-cis-6,9,12,15,18,21-tetrakosahexaenová kyselina |
Omega-6
| Běžné jméno | Název lipidů | Chemický název |
|---|---|---|
| Kyselina linolová (LOS ANGELES) | 18: 2 (n-6) | all-cis-9,12-oktadekadienová kyselina |
| Kyselina gama-linolenová (GLA) | 18: 3 (n-6) | all-cisKyselina -6,9,12-oktadikatrienová |
| Kyselina eikosadienová | 20: 2 (n-6) | all-cis-11,14-eikosadienová kyselina |
| Kyselina dihomo-gama-linolenová (DGLA) | 20: 3 (n-6) | all-cis-8,11,14-eikosatrienová kyselina |
| Kyselina arachidonová (AA) | 20: 4 (n-6) | all-cis-5,8,11,14-eikosatetraenová kyselina |
| Kyselina dokosadienová | 22: 2 (n-6) | all-cis-13,16-dokosadienová kyselina |
| Kyselina Adrenová (AdA) | 22: 4 (n-6) | all-cis-7,10,13,16-dokosatetraenová kyselina |
| Kyselina dokosapentaenová (Kyselina Osbond) | 22: 5 (n-6) | all-cis-4,7,10,13,16-dokosapentaenová kyselina |
| Kyselina tetrakosatetraenová | 24: 4 (n-6) | all-cisKyselina -9,12,15,18-tetracosatetraenová |
| Kyselina tetrakosapentaenová | 24: 5 (n-6) | all-cis-6,9,12,15,18-tetrakosapentaenová kyselina |
Omega-9
| Běžné jméno | Název lipidů | Chemický název |
|---|---|---|
| Kyselina olejovᆠ| 18: 1 (n-9) | cisKyselina -9-oktadecenová |
| Kyselina eikosenovᆠ| 20: 1 (n-9) | cisKyselina -11-eikosenová |
| Medovina kyselina | 20: 3 (n-9) | all-cisKyselina -5,8,11-eikosatrienová |
| Kyselina erukovᆠ| 22: 1 (n-9) | cisKyselina 13-dokosenová |
| Kyselina nervovᆠ| 24: 1 (n-9) | cis-15-tetrakosenová kyselina |
| †Mononenasycené | ||
Konjugované mastné kyseliny
| -C = C-C = C- |
| Běžné jméno | Název lipidů | Chemický název |
|---|---|---|
| Konjugované kyseliny linolové (dvě konjugované dvojné vazby) | ||
| Kyselina rumenová | 18: 2 (n-7) | 9Z, 11E-oktadeka-9,11-dienová kyselina |
| 18: 2 (n-6) | 10E, 12Z-oktadeka-10,12-dienová kyselina | |
| Konjugované kyseliny linolenové (tři konjugované dvojné vazby) | ||
| α-Kyselina kalendová | 18: 3 (n-6) | Kyselina 8E, 10E, 12Z-oktadekatrienová |
| β-Kyselina kalendová | 18: 3 (n-6) | Kyselina 8E, 10E, 12E-oktadekatrienová |
| Kyselina jacaric | 18: 3 (n-6) | 8Z, 10E, 12Z-oktadekatrienová kyselina |
| Kyselina α-eleostearová | 18: 3 (n-5) | Kyselina 9Z, 11E, 13E-oktadeka-9,11,13-trienová |
| Kyselina β-eleostearová | 18: 3 (n-5) | Kyselina 9E, 11E, 13E-oktadeka-9,11,13-trienová |
| Kyselina katalpová | 18: 3 (n-5) | Kyselina 9Z, 11Z, 13E-oktadeka-9,11,13-trienová |
| Kyselina punicová | 18: 3 (n-5) | Kyselina 9Z, 11E, 13Z-oktadeka-9,11,13-trienová |
| jiný | ||
| Kyselina rumelenová | 18: 3 (n-3) | Kyselina 9E, 11Z, 15E-oktadeka-9,11,15-trienová |
| α-Kyselina parinarová | 18: 4 (n-3) | Kyselina 9E, 11Z, 13Z, 15E-oktadeka-9,11,13,15-tetraenová |
| Kyselina β-parinarová | 18: 4 (n-3) | všechny trans-oktadeka-9,11,13,15-tetraenová kyselina |
| Kyselina bosseopentaenová | 20: 5 (n-6) | 5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-eikosapentaenová kyselina |
Ostatní polynenasycené mastné kyseliny
| Běžné jméno | Název lipidů | Chemický název |
|---|---|---|
| Kyselina pinolenová | 18: 3 (n-6) | Kyselina (5Z, 9Z, 12Z) -oktadeka-5,9,12-trienová |
| Kyselina podokarpová | 20: 3 (n-6) | Kyselina (5Z, 11Z, 14Z) -eikosa-5,11,14-trienová |
Funkce a efekty
Biologické účinky ω-3 a ω-6 mastných kyselin jsou do značné míry zprostředkovány jejich vzájemnými interakcemi, viz Interakce esenciálních mastných kyselin pro detail.
Tepelná degradace
Polynenasycené mastné kyseliny v kulinářských olejích procházejí oxidační zhoršení při teplotách 150 ° C (302 ° F). Vytápění způsobí a volné radikály řetězová reakce, která oxiduje PUFA na hydroperoxid, který se dále rozkládá na komplexní směs sekundárních produktů.[3]
Viz také
Reference
Citace
- ^ Buckley MT a kol. (2017). „Výběr Evropanů na desaturázy mastných kyselin spojené se změnami ve stravě“. Mol Biol Evol. 34 (6): 1307–1318. doi:10.1093 / molbev / msx103. PMC 5435082. PMID 28333262.
- ^ Baggott, James (1997). Divinylmethanový vzorec v mastných kyselinách. Salt Lake City, UT: Knowledge Weavers.
- ^ Moya Moreno, MC; Mendoza Olivares, D; Amézquita López, FJ; Gimeno Adelantado, JV; Bosch Reig, F (13. září 1999). "Analytické hodnocení degradace polynenasycených mastných kyselin během tepelné oxidace jedlých olejů pomocí Fourierovy transformace infračervené spektroskopie". Talanta. 50 (2): 269–75. doi:10.1016 / S0039-9140 (99) 00034-X. PMID 18967717.
Obecné odkazy
- Cyberlipid. "Polyenové mastné kyseliny". Archivovány od originál dne 30. 9. 2018. Citováno 2007-01-17.
- Gunstone, Frank D. „Lipid Glossary 2“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 2006-08-13. Citováno 2007-01-17.
- Adlof, R. O. & Gunstone, F. D. (2003-09-17). „Běžné (nesystematické) názvy mastných kyselin“. Archivovány od originál dne 2006-12-06. Citováno 2007-01-24.
- Heinz; Roughan, PG (1983). "Podobnosti a rozdíly v metabolismu lipidů chloroplastů izolovaných z rostlin 18: 3 a 16: 3". Plant Physiol. 72 (2): 273–279. doi:10,1104 / str. 72.2.273. PMC 1066223. PMID 16662992.