Malononitril - Malononitrile
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Malononitril[2] | |||
| Systematický název IUPAC Propanedinitril[3] | |||
| Ostatní jména Kyanoacetonitril, dikyanomethan, malonic dinitril[1] | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 773697 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.368  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1303 | |||
| Pletivo | dikyanmethan | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 2647 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C3H2N2 | |||
| Molární hmotnost | 66.063 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvé krystaly nebo bílý prášek[1] | ||
| Hustota | 1,049 g ml−1 | ||
| Bod tání | 32 ° C; 89 ° F; 305 K. | ||
| Bod varu | 220,1 ° C; 428,1 ° F; 493,2 K. | ||
| 13% (20 ° C)[1] | |||
| Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 110,29 J K.−1 mol−1 | ||
Std molární entropie (S | 130,96 J K.−1 mol−1 | ||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 187,7–188,1 kJ mol−1 | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −1,6540–-1,6544 MJ mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H301, H311, H331, H410 | |||
| P261, P273, P280, P301 + 310, P311 | |||
| Bod vzplanutí | 86 ° C (187 ° F; 359 K) | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) |
| ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | žádný[1] | ||
REL (Doporučeno) | PEL (časově vážený průměr) 3 ppm (8 mg / m3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] | ||
| Související sloučeniny | |||
Související alkanenitrily | |||
Související sloučeniny | DBNPA | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Malononitril, taky propandinitril nebo malonodinitril, je nitril se vzorcem CH2(CN)2.
Malononitril je relativně kyselý, s a pKA 11 ve vodě.[4] To umožňuje jeho použití v Knoevenagelova kondenzace, například při přípravě CS plyn:
V příbuzné chemii je malononitril vhodným výchozím materiálem pro Gewaldova reakce, kde nitril kondenzuje s a keton nebo aldehyd v přítomnosti živlů síra a báze k produkci 2-aminothiofen.[5]
Viz také
Reference
- ^ A b C d E F Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0378". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ ChemSpider uvádí název „malononitril“ jako platný a odborně ověřený název IUPAC.
- ^ "dikyanmethan - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 7. června 2012.
- ^ Evans pKA stůl
- ^ Sabnis, R.W .; Rangnekar, D.W .; Sonawane, N.D. (1999). „2-Aminothiofeny podle Gewaldovy reakce“. Journal of Heterocyclic Chemistry. 36 (2): 333–345. doi:10,1002 / jhet. 5570360203. Citováno 2007-07-18.