Ethyl-acetoacetát - Ethyl acetoacetate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Ethyl 3-oxobutanoát | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.015  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1993 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H10Ó3 | |
| Molární hmotnost | 130,14 g / mol |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Ovoce nebo rum |
| Hustota | 1,021 g / cm3, kapalný |
| Bod tání | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
| Bod varu | 180,8 ° C (457,9 ° F) |
| 2.86 g / 100 ml (20 ° C) | |
| Kyselost (strK.A) |
|
| −71.67×10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Nezapsáno |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 70 ° C (158 ° F; 343 K) |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný estery | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
The organická sloučenina ethylacetoacetát (EAA) je ethyl ester z kyselina acetoctová. Používá se hlavně jako chemický meziprodukt při výrobě široké škály sloučenin, jako je např aminokyseliny, analgetika, antibiotika, antimalarické látky, antipyrin a aminopyrin, a vitamin B1; stejně jako výroba barviva, inkousty, laky, parfémy, plasty, a žlutá malovat pigmenty. Sám se používá jako příchuť pro jídlo.
Příprava
Ethylacetoacetát se vyrábí průmyslově zpracováním diketen s ethanolem.[1]
Příprava ethylacetoacetátu je klasický laboratorní postup.[2] Připravuje se prostřednictvím Claisenova kondenzace z ethylacetát. Dva krtci ethylacetát kondenzovat za vzniku jednoho molu ethylacetátu a ethanol.
Reaktivita
Ethyl-acetoacetát podléhá keto-enol tautomerismus. V čisté tekutině při 33 ° C tvoří enol 15% z celkového množství.[3]
Ethyl-acetoacetát se často používá v EU syntéza esteru acetoctové podobný diethyl malonát v syntéza mallonového esteru nebo Knoevenagelova kondenzace. Protony alfa karbonylové skupiny jsou kyselé a výsledný karbanion může podstoupit nukleofilní substituce. Následující tepelná dekarboxylace je také možné.[4] Podobně jako chování acetylaceton enolát ethylacetoacetátu může také sloužit jako bidentátní ligand. Například tvoří fialovou koordinační komplexy se solemi železa (III):
Ethylacetoacetát lze také redukovat na ethyl 3-hydroxybutyrát.
Ethylacetoacetát, když se zahřívá samostatně (nekatalyzovaný) s benzylalkoholem, tvoří synteticky užitečný benzyl-acetoacetát (benzylové skupiny se snadno odstraní později katalytickou hydrogenolýzou přes Pd / C za neutrálních podmínek), mechanismem zahrnujícím acetylketen. Ethyl (a další) acetoacetáty snadno nitrosují s ekvimolárním dusitanem sodným v kyselině octové, čímž se získá odpovídající ester oximinoacetoacetátu. Jejich redukce zinkem v kyselině octové v přítomnosti ketoesterů nebo beta-diketonů představuje Knorrovu syntézu pyrrolů, použitelných pro syntézu porfyrinu.
Viz také
- Frukton ethylenglykolketal ethylacetoacetátu, aromatická sloučenina
Reference
- ^ Wilhelm Riemenschneider a Hermann M. Bolt „Esters, Organic“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a09_565.pub2
- ^ J. K. H. Inglis a K. C. Roberts (1926). "Ethyl-acetoacetát". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 235
- ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). „Keto-enolový tautomerismus v β-dikarbonylech studovaných nukleární magnetickou rezonanční spektroskopií. I. Protonové chemické posuny a rovnovážné konstanty čistých sloučenin“. J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021 / ja01065a003.
- ^ Carey, Francis A. (2006). Organická chemie (Šesté vydání). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.