Amoxidace - Ammoxidation - Wikipedia

V chemii amoxidace je průmyslový proces výroby nitrily použitím amoniak a kyslík. Obvyklé substráty jsou alkeny. Někdy se tomu říká Sohio proces, uznává, že ammoxidaci poprvé objevil Standard Oil of Ohio v roce 1957.[1][2] Důležitou aplikací tohoto procesu je výroba akrylonitril:[3]

CH3CH = CH2 + 3/2 O.2 + NH3 → NCCH = CH2 + 3 H2Ó

Tímto způsobem se ročně vyrobí několik milionů tun akrylonitrilu. Rozpouštědlo acetonitril je vedlejším produktem tohoto procesu.[4]

Rozsah

Ammoxidace alkenů využívá slabé CH vazby, které se nacházejí v allylický poloha nenasycených uhlovodíků. Benzylová Vazby CH jsou také náchylné k ammoxidaci, což odráží slabost jejich vazeb CH. Z tohoto důvodu se cyanopyridiny (např. 3-kyanopyridin, předchůdce niacin ) a benzonitrily jsou vyráběny z methylupyridiny a toluen, resp. Dipříkladem jsou nitrily vyráběné dvojitou amoxidací ftalonitrily (předchůdce ftalocyaniny ) a tereftalonitrily, oba z xyleny.

Typickými katalyzátory jsou oxidy vanadu a molybdenu. π-allylové komplexy jsou považovány za meziprodukty.[5]

Související procesy

Místo alkenů alkoholy a aldehydy jsou kompetentní substráty:

O = CHCH = CH2 + 1/2 O.2 + NH3 → NCCH = CH2 + 2 H2Ó
HOCH2CH = CH2 + O.2 + NH3 → NCCH = CH2 + 3 H2Ó

Tyto substráty jsou obvykle dražší než alkeny, takže jsou méně časté.

Kyanovodík se připravuje ammoxidační reakcí methanu, Andrussovova oxidace:

CH4 + NH3 + 3/2 O.2 → HCN + 3 H2Ó

Viz také

Reference

  1. ^ Callahan, James L .; Grasselli, Robert K .; Milberger, Ernest C .; Strecker, H. Arthur (1. června 1970). "Oxidace a amoxidace propylenu přes katalyzátor na bázi molybdenanu vizmutu". Výzkum a vývoj produktů průmyslové a inženýrské chemie. 9 (2): 134–142. doi:10.1021 / i360034a003.
  2. ^ "Sohio akrylonitrilový proces - Americká chemická společnost". Americká chemická společnost. Citováno 11. července 2017.
  3. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke „Nitriles“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a17_363
  4. ^ „Proces Sohio akrylonitrilu“. Národní historické chemické památky. Americká chemická společnost. Archivovány od originál 23. února 2013. Citováno 25. března 2013.
  5. ^ Nugent, W. A .; Mayer, J. M., Metal-Ligand Multiple Bonds. J. Wiley: New York, 1988.